結(jié)構(gòu)式
| 物競編號 | 0A5R |
|---|---|
| 分子式 | C2H3BrMg |
| 分子量 | 131.25 |
| 標簽 | 暫無 |
CAS號:1826-67-1
MDL號:MFCD00000042
EINECS號:暫無
RTECS號:暫無
BRN號:3535841
PubChem號:24889972
1. 性狀:液體
2. 密度(g/mL,25oC):0.980
3. 相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1): 未確定
4. 熔點(oC):未確定
5. 沸點(oC):未確定
6. 沸點(oC,25mmHg):未確定
7. 折射率:未確定
8. 閃點(°C):-17
9. 比旋光度(oC):未確定
10. 自燃點或引燃溫度(oC):未確定
11. 蒸氣壓(kPa,25oC):未確定
12. 飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定
13. 燃燒熱(KJ/mol):未確定
14. 臨界溫度(oC):未確定
15. 臨界壓力(KPa):未確定
16. 油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對數(shù)值:未確定
17. 爆炸上限(%,V/V):未確定
18. 爆炸下限(%,V/V):未確定
19. 溶解性:與水反應
暫無
對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水、水道或者污水系統(tǒng),若無政府許可,勿將材料排入周圍環(huán)境。
暫無
1、 疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):
2、 氫鍵供體數(shù)量:0
3、 氫鍵受體數(shù)量:2
4、 可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:0
5、 互變異構(gòu)體數(shù)量:
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):0
7、 重原子數(shù)量:4
8、 表面電荷:0
9、 復雜度:3
10、同位素原子數(shù)量: 0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13、確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14、不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15、共價鍵單元數(shù)量:3
對空氣和濕氣比較敏感,一般在無水條件下使用。
保持貯藏器密封、儲存在陰涼、干燥的地方,確保工作間有良好的通風或排氣裝置。
通過乙烯基溴與鎂在THF中制備[1]。
乙烯基溴化鎂在有機合成中用作親核試劑與醛、酮、酯和環(huán)氧等反應,在底物分子中引入乙烯基。它是乙烯基格氏試劑中最常用的一個成員,原因是乙烯基溴沸點比乙烯基氯高而容易處理。
乙烯基溴化鎂與醛和酮的親核反應可以在非常溫和的條件下進行,一般給出高產(chǎn)率的烯丙基醇化合物 (式1~式3)[2~5]。如果遇到容易發(fā)生烯醇化結(jié)構(gòu)的酮時,加入CeCl3可以阻止烯醇化的發(fā)生,而得到滿意的結(jié)果[6]。

在亞銅鹽催化劑的存在下,乙烯基溴化鎂與烯烴共軛羰基化合物發(fā)生反應時主要生成1,4-加成產(chǎn)物。CuBr.Me2S絡(luò)合物是比較常用的催化劑 (式4)[7,8]。

在亞銅鹽催化劑的存在下,鹵化物可以被乙烯基溴化鎂直接乙烯基化 (式5)[9,10]。

乙烯基溴化鎂與sp2雜化碳原子相連接的鹵化物在金屬鈀或者鎳的催化下發(fā)生C-C偶聯(lián)反應,生成芳基乙烯產(chǎn)物或者1,3-二烯產(chǎn)物 (式6)[11]。

乙烯基溴化鎂還常常作為其它金屬制備反應中的前體化合物[12,13],特別是有機錫化合物的制備 (式7)[14]。

危險運輸編碼:暫無
危險品標志:暫無
安全標識:暫無
危險標識:暫無
1. Reimschuessel, H. J. Org. Chem., 1960, 25, 2256. 2. Gaul, C.; Njardarson, J. T.; Shan, D.; Dorn, D. C.; Wu, K.-D.; Tong, W. P.; Huang, X.-Y.; Moore, M. A. S.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 11326. 3. Denmark, S. E.; Yang, S.-M. Tetrahedron, 2004, 60, 9695. 4. Choi, W. J.; Moon, H. R.; Kim, H. O.; Yoo, B. N.; Lee, J. A.; Shin, D. H.; Jeong, L. S. J. Org. Chem., 2004, 69, 2634. 5. Alibes, R.; Ballbe, M.; Busque, F.; de March, P.; Elias, L.Figueredo, M.; Font, J.; Org. Lett., 2004, 6, 1813. 6. Imamoto, T.; Takiyama, N.; Nakamura, K.; Hatajima, T.; Kamiya Y. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 4392. 7. Yang, M.; Ye, W.; Schneller, S. W.J. Org. Chem., 2004, 69, 3993. 8. Stellfeld, T.; Bhatt, U.; Kalesse, M. Org. Lett., 2004, 6, 3889. 9. Kar, Anirban; Argade, Narshinha P. Tetrahedron, 2003, 59, 2991. 10. Esumi, T.; Makado, G.; Zhai, H.; Shimizu, Y.; Mitsumoto, Y.; Fukuyama, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 2621. 11. Lee, S. W.; Seomoon, D.; Kim, S.; Kim, H.; Kim, H.; Shim, E.; Lee, M.; Lee, S.; Kim, M.; Lee, P. H. J. Org. Chem., 2004, 69, 4852. 12. Morrill, C.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem., 2003, 68, 6031. 13. Omotowa, Bamidele A.; Keefer, Keith D.; Kirchmeier, Robert L.; Shreeve, Jean'ne M. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11130. 14. Seyferth,S. J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 515. 15.參考書:現(xiàn)代有機合成試劑<性質(zhì)、制備和反應>;胡躍飛 付華 編著;化學工業(yè)出版社;ISBN 7-5025-8542-7
暫無
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