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    	          物競編號
    	          013D

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C18H24O3
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          288.38
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        16,17-二羥甾醇,
                      
                        1,3,5(10)-三烯-3Β,16Α,17Β三醇,
                      
                        雌激素三醇,
                      
                        雌甾三醇,
                      
                        (16α,17β)-Estra-1,3,5(10)-triene-3,16,17-triol,
                      
                        E3,
                      
                        1,3,5(10)-Estratriene-3,16.α.,17.β.-triol,
                      
                        雌激素類藥
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：50-27-1
          
        
          MDL號：MFCD00003691
          
        
          EINECS號：200-022-2
          
        
          RTECS號：KG8225000
          
        
          BRN號：2508172
          
        
          PubChem號：24894396
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：白色結晶性粉末
          2.       相對密度（g/mL,25/4℃）：1.27
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點（oC）：280-282 °C(lit.)
          5.       沸點（oC,常壓）：未確定
          6.       沸點（oC, 5.2 kPa）：未確定
          7.       折射率：58 ° (C=0.4, Dioxane)
          8.       閃點（oC）：未確定
          9.       比旋光度（o）：[α]25D+34.4°(吡啶)、25D+58°±5°(4%，二氧六環)
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25 oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60 oC）：未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：本晶難溶于水，微溶于乙醇(1：500)、乙醚、氯仿、二氧六環和植物油，易溶于吡啶和氫氧化堿溶液
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、摩爾折射率：81.09
          2、摩爾體積（cm3/mol）：229.6
          3、等張比容（90.2K）：622.1
          4、表面張力（dyne/cm）：53.8
          5、極化率（10-24cm3）：32.14
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:3
          3.氫鍵受體數量:3
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:9
          6.拓撲分子極性表面積60.7
          7.重原子數量:21
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:411
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:6
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          本品密封避光干燥保存。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.自人胎盤組織、孕婦尿中提取或化學合成制得的雌激素。 
          2.工業上用雌酚酮為原料生產。
          3.
          4.制法：
          1,2,5（10）-雌三醇-16a，17a-環氧-3,17β-二醇雙醋酸酯（3）：于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗、回流冷凝器的反應瓶中，加入1,3,5（10），16-雌四烯-3,17-二醇雙醋酸酯（2）10g（28mmol），二氯乙烷100mL，無水碳酸鈉10g，無水硫酸鈉13g，攪拌下滴加過氧乙酸（20%～30%）27g與無水醋酸鈉13g配成的溶液，控制反應溫度不超過20℃，約20min加完。繼續攪拌反應4h。放置過夜。過濾，濾餅用二氯乙烷洗滌。合并濾液和洗滌液，以碳酸氫鈉水溶液洗滌，再水洗至中性。無水硫酸鈉干燥，減壓蒸出二氯乙烷。析出結晶后靜置過夜。抽濾，乙醇洗滌，干燥，得1,3,5（10）-雌三醇-16a，17a-環氧-3,17β-二醇雙蠟酸酯（3）9.0g，收率86%。此三醇（1）：于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗、回流冷凝器的反應瓶中，加入化合物（3）5g，乙醇100mL，攪拌下滴加由硼氫化鉀1g，氫氧化鉀4g，水20mL配成的溶液，控制反應溫度在25～30℃，約0.5h加完，而后繼續攪拌反應1h。反應完后用冰醋酸調至弱酸性。減壓濃縮至干。加入適量的水，抽濾，濾餅用水洗滌至中性，于80℃干燥，得雌三醇粗品。粗品以20倍的95%的乙醇精制一次，再用乙酸乙酯精制三次，得雌三醇（1），收率50%。[1]
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.用于子宮頸炎，尤適用于絕經期綜合征、老年性陰道炎。 
          2.可用作中期引產及人工流產的輔助藥物。 
          3.用于前列腺肥大、前列腺癌等。 
          4.有迅速升高外周白細胞的作用，一般在用藥后1～3日開始生效，但作用維持時間較短。對化療或放療引起的白細胞減少有效。 
          5.能降低血管的通透性和脆性，可用于多種出血的治療，對月經過多、扁桃體或子宮切除術后，均有快速止血作用。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：有毒 有害 
          
    	
          安全標識：S22 S45 S53 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R40 R60 R61 
          
        
          文獻
          
        
          
             [1]參考文獻：1、Hosoda H，et al.Chem Pharm Bull，1975,23:3141. 2、Nakanishi，Dillon.J Am Chem Soc，1971,93:4058. 3、Hurwitz，Liu.J Pharm Sci，1977,66:624.  參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜