氯磷酸二苯酯 Diphenyl Chlorophosphate

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：2524-64-3

MDL號(hào)：MFCD00003030

EINECS號(hào)：219-759-6

RTECS號(hào)：暫無(wú)

BRN號(hào)：654130

PubChem號(hào)：24861235

物性數(shù)據(jù)

1.   性狀：無(wú)色液體

2.   密度（g/mL, 25℃）：1.296

3.   相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4.   熔點(diǎn)（oC）：未確定

5.   沸點(diǎn)（oC,常壓）：未確定

6.   沸點(diǎn)（oC,272 mmHg）：314~316

7.   折射率（n20/D）：1.55

8.   閃點(diǎn)（oC）：>110

9.   比旋光度（）：未確定

10.   自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：>110

11.   蒸氣壓（Pa,190oC）：1333

12.   飽和蒸氣壓（kPa, 0oC）：未確定

13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.   臨界溫度（oC）：未確定

15.   臨界壓力（KPa）：未確定

16.   油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.   溶解性：溶于二氯甲烷或四氫呋喃中。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

暫無(wú)

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

對(duì)水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)，若無(wú)政府許可，勿將材料排入周?chē)h(huán)境。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率：66.27

2、   摩爾體積（cm³/mol）：200.8

3、   等張比容（90.2K）：526.7

4、   表面張力（dyne/cm）: 47.2

5、 極化率（10^-24cm³）：26.27

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:3

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:4

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積35.5

7.重原子數(shù)量:17

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:249

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.常溫常壓下穩(wěn)定，避免氧化劑，水分接觸。

2.具有吸濕性，應(yīng)在氮?dú)夥罩胁僮骱蛢?chǔ)存。該試劑液體和氣體對(duì)身體有害，吸入可能有致命的危險(xiǎn)，應(yīng)在通風(fēng)櫥中操作。該試劑具有強(qiáng)烈的腐蝕性，應(yīng)遠(yuǎn)離強(qiáng)堿和氧化劑。該試劑的燃燒和降解產(chǎn)物包括一氧化碳、氯化氫、磷氧化物或磷化氫。

貯存方法

保持容器密封，放入緊密的出藏器內(nèi)，儲(chǔ)存在陰涼，干燥的地方。

合成方法

由三氯氧磷和苯酚(1.1:2)的混合物在180 ^oC加熱反應(yīng)，然后蒸餾得到。也可以用亞磷酸二苯酯與CCl₄反應(yīng)而制備。

用途

合成磷酸烯醇酯  酮或酯^[1]與二苯基磷酰氯反應(yīng)得到磷酸烯醇酯。烯醇酯是合成上非常有用的一個(gè)中間體，它可以與金屬烷基化物如格氏試劑 (式1)^[2]、烷基鋁試劑 (式2)^[3]、烷基錫試劑 (式3)^[4] 等反應(yīng)，得到高產(chǎn)率的烷基取代烯烴。

α,β-不飽和酮用LDA處理后的烯醇化物與(PhO)₂POCl反應(yīng)得到磷酸二烯醇酯，然后經(jīng)[4+2]環(huán)合得Diels-Alder加成產(chǎn)物 (式4)^[5]。己烯酮等較弱的親雙烯體參加反應(yīng)時(shí)，需要用AlCl₃之類(lèi)的Lewis酸催化。

在光誘導(dǎo)作用條件下，磷酸二苯酯與相鄰基團(tuán)形成自由基離子對(duì)，引起重排 (式5)^[6] 和關(guān)環(huán) (式6)^[7]。

磷酸二苯酯還能在催化劑作用下產(chǎn)生自由基離子對(duì)而進(jìn)行關(guān)環(huán)反應(yīng) (式7)^[8,9]。

合成酸酐、酯或硫醇酯  磷酰化試劑通常通過(guò)與羧酸形成磷酸-羧酸混酐來(lái)達(dá)到活化羧基的目的。活化羧基可以用來(lái)合成羧酸酸酐、酯、酰胺和硫醇酯 (式8)^[10]。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 3265 8/PG 2

危險(xiǎn)品標(biāo)志：腐蝕

安全標(biāo)識(shí)：S26 S45 S36/S37/S39

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R34 R37

文獻(xiàn)

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備注

暫無(wú)

表征圖譜