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          物競編號 01NU
          分子式 C3H4Cl2
          分子量 110
          標(biāo)簽 2,3-二氯丙烯, 2,3-Dichloropropylene

          編號系統(tǒng)

          CAS號:78-88-6

          MDL號:MFCD00000943

          EINECS號:201-153-8

          RTECS號:UC8400000

          BRN號:1361491

          PubChem號:24862352

          物性數(shù)據(jù)

          1. 性狀:無色或淡黃色液體,有似氯仿刺激性氣味。

          2. 密度(g/mL,20/4℃):1.2150

          3. 相對密度(25℃,4℃):1.1982

          4. 熔點(oC):10

          5. 沸點(oC,常壓):94

          6. 液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-73.3

          7. 折射率(n20oC):1.4609

          8. 閃點(oC):10

          9. 常溫折射率(n25):1.4568

          10. 液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1):130.9

          11. 蒸氣壓(kPa,25oC):不確定

          12. 飽和蒸氣壓(kPa,60oC):不確定

          13. 燃燒熱(KJ/mol):不確定

          14. 臨界溫度(oC):不確定

          15. 臨界壓力(KPa):不確定

          16. 油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對數(shù)值:不確定

          17. 爆炸上限(%,V/V):不確定

          18. 爆炸下限(%,V/V):不確定

          19. 溶解性:易溶于醇,溶于醚、苯和氯仿,不溶于水。

          毒理學(xué)數(shù)據(jù)

          1、急性毒性    大鼠口徑LD50: 320mg/kg;大鼠吸入LC50:500ppm/4H

                         小鼠吸入LC50: 3100 mg/m3/2H

                         兔子皮膚LD50: 1580 uL/kg

          2、神經(jīng)毒性    兔子皮膚試驗:10mg/24H;

          3、致畸性      沙門氏菌:3ug/plate

                         大腸桿菌:625 ug/plate

                         曲霉菌:225ppm

                         倉鼠肺:300 umol/L

           

          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

          暫無

          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

          1、   摩爾折射率:25.21

          2、   摩爾體積(cm3/mol):95.7

          3、   等張比容(90.2K):213.5

          4、   表面張力(dyne/cm):24.7

          5、   極化率(10-24cm3):9.99

          計算化學(xué)數(shù)據(jù)

          1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):1.9

          2.氫鍵供體數(shù)量:0

          3.氫鍵受體數(shù)量:0

          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1

          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0

          7.重原子數(shù)量:5

          8.表面電荷:0

          9.復(fù)雜度:40.2

          10.同位素原子數(shù)量:0

          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          15.共價鍵單元數(shù)量:1

          性質(zhì)與穩(wěn)定性

          極易燃燒 (fp 10 oC),有毒性,應(yīng)在通風(fēng)櫥中進(jìn)行操作。

          貯存方法

          密封陰涼干燥保存。儲存于陰涼和通風(fēng)的倉庫。

          合成方法

          用1,2,3-三氯丙烷在水或乙醇溶液中回流,并使用NaOH消除氯化氫制備。

          用途

          1.用作植物生長調(diào)節(jié)劑矮健素原料。溶劑、合成試劑、土壤殺蟲熏蒸劑。

          2.烷基化  2,3-二氯丙烯是理想的烷基化試劑,常用于對羰基烯醇陰離子的加成。2,3-二氯丙烯與醇、胺、砜、酮亞胺和席夫堿發(fā)生加成反應(yīng)。

          Grignard反應(yīng)  2,3-二氯丙烯與Grignard試劑發(fā)生烷基化反應(yīng)[1]。在環(huán)酮合成中,可以用97%的甲酸來環(huán)化烯烴的烯丙基側(cè)鏈 (式1)[2]。

          鈀偶合反應(yīng)  在鈀催化下,炔基苯胺和烯丙基氯的環(huán)化反應(yīng)可以高產(chǎn)率地生成3-烯丙基吲哚 (式2)[3]。反應(yīng)混合物中一定要有質(zhì)子脫除劑,這樣可以避免有機(jī)鈀的中間體被H+抑制。

          芳基偶合反應(yīng)  在芳基格氏試劑自由基偶合反應(yīng)中,2,3-二氯丙烯是電子受體。使用2,3-二氯丙烯和雙官能團(tuán)的芳基格氏試劑可生成聚對苯烯 (PPP) (式3)[4]。

          自由基反應(yīng)  帶有官能團(tuán)的環(huán)戊烷可由乙烯基環(huán)丙烷和三取代丙烯通過光化學(xué)和DBU引發(fā)的方法制備 (式4)[5]。

          β-氯烷基內(nèi)酯可通過4-烷氧基甲基-2-乙氧基羰基丁醇化合物與2,3-二氯丙烯發(fā)生烷基化反應(yīng)后,水解并脫羧基得到,而此內(nèi)酯為2-丙酮基-4-烷氧基甲基丁醇化合物的合成提供了一條新的路徑 (式5,式6)[6]

          安全信息

          危險運(yùn)輸編碼:UN 2047 3/PG 2

          危險品標(biāo)志:易燃 有害

          安全標(biāo)識:S9 S16 S23 S26 S61 S36/S37/S39

          危險標(biāo)識:R11 R41 R68 R20/21/22 R37/38 R52/53

          文獻(xiàn)

          1. Zhang, Y.; Wu, G.; Agnel, G.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8590. 2. Lansbury, P. T.; Nienhouse, E. S. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 4290. 3. Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron, 1988, 88, 1799. 4. Wang, W. J.; Huang, C. M.; Luo, F. T. Synth. Met., 1991, 41, 335. 5. Chuang, C. P.; Ngoi, T. H. J. J. Chem. Res. (S), 1991, 1, 1. 6. Arutyunyan, V. S.; Kochikyan, T. V.; Nalbandyan, Z. Yu.; Samvelyan, M. A.; Avetisyan, A. A. Russ. J. Org. Chem., 2001, 37, 109. 7.參考書:現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>;胡躍飛 付華 編著;化學(xué)工業(yè)出版社;ISBN 7-5025-8542-7

          備注

          暫無

          表征圖譜