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    	          物競編號
    	          0JYC

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C4H9NSi
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          81.15
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        三甲基氰硅烷,
                      
                        三甲基硅烷基氰,
                      
                        三甲基硅化腈,
                      
                        氰基三甲基硅烷,
                      
                        三甲基硅烷基氰化物,
                      
                        三甲基硅氰,
                      
                        氰化三甲基硅烷,
                      
                        Trimethyl-silanecarbonitril,
                      
                        Trimethylsilycyanide,
                      
                        TMSCN,
                      
                        Trimethylsilanecarbonitrile,
                      
                        Trimethylsilyl cyanide,
                      
                        Trimethyilnitrile,
                      
                        Trimethylsilyl cyanosilane,
                      
                        Cyanotrimethylsilane,
                      
                        硅烷試劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：7677-24-9
          
        
          MDL號：MFCD00001765
          
        
          EINECS號：231-657-3
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：1737612
          
        
          PubChem號：24889714
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.      性狀：無色杏仁狀液體，劇毒、可燃性液體。
          2.      密度（g/mL 25oC）：0.74
          3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.      熔點（oC）：11～12
          5.      沸點（oC，常壓）：118～119
          6.      沸點（oC,5.2kPa）：未確定
          7.      折射率（n20/D）：1.3920
          8.      閃點（oC，）：未確定
          9.      比旋光度（o）：-未確定
          10.   自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.   蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          12.   飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.   臨界溫度（oC）：未確定
          15.   臨界壓力（KPa）：未確定
          16.   油水（辛醇/水）分配系數的對數值（25℃）：未確定
          17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.   溶解性(mg/mL)：溶于大多數有機溶劑，如二氯甲烷、氯仿等，與水等質子性溶劑劇烈反應。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		對水是危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:1
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積23.8
          7.重原子數量:6
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:81.5
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.如果遵照規格使用和儲存則不會分解。
          2.避免接觸氧化物，酸，水分/潮濕。
          3.對濕氣敏感，為易燃性液體，應保存在惰性氣體中。另外，該試劑為劇毒性物質，與水等反應生成氫氰酸。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		保存在惰性氣體中。
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          在1升燒瓶中盛65克(1摩爾)干燥氛化鉀，43.4克和0.4摩爾)三甲基氯硅烷和1}}毫升N一甲基吡咯烷酮。在機械攪拌下加熱過夜(16小時)。此時回流溫度達到大約105℃。接上蒸餾頭和長15厘米的分餾柱，在蒸出少量含六甲基二硅氧烷和氛基三甲基硅烷的混合物前彼分后，收集純產物，得28.0克(71%）。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1. 羰基化合物、環氧化合物、酰氯、苯醌等的氰硅烷化試劑。由醛合成酮。與Schiff堿、肟生成氨基腈。
          2.三甲基氰基硅烷是一種有效的硅烷化試劑，常用于醛和酮的硅氰基化。
          三甲基氰基硅醚及其衍生物的合成  在三甲基氰基硅烷和路易斯酸的作用下，醛和酮能夠迅速轉化為相應的氰基化硅醚化合物。在手性催化劑存在下，羰基化合物與TMSCN反應，產物具有很高的非對映體選擇性[1,2]，如三甲基氰基硅烷對醛的不對稱加成 (式1)[1]。
          式2為三甲基氰基硅烷對酮的不對稱加成[3~6]。
          共軛加成反應  在路易斯酸的存在下，不飽和羰基化合物與TMSCN作用，發生共軛加成得到相應的加成產物 (式3)[7]。
          與其它不飽和雙鍵的加成  在適當的條件下，TMSCN能夠與碳-碳雙鍵、碳-氮雙鍵等直接加成得到氰化物[8~11]。以THF作溶劑，在CsF存在下，TMSCN與碳-氮雙鍵直接加成，該反應具有很高的非對映選擇性 (de > 98%) (式4)[8]。
          與環氧化合物、氧雜環以及氮雜環化合物的開環加成反應  在路易斯酸的作用下，環氧化合物[12]和氮雜環化合物[13]等能夠與TMSCN發生開環加成反應。如環氧化物與TMSCN發生開環加成，產物為O-端保護的硅醚化合物 (式5)。
          氮雜環化合物與TMSCN發生開環加成，產物為N-端保護的硅醚化合物，在酸的作用下脫TMS后得到胺類化合物 (式6)[13]。
          取代反應  在路易斯酸的存在下，三甲基氰基硅烷可與酯基等發生取代反應，生成相應的氰化物 (式7)[14]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN3384 6.1/PG 1
          
    	
          危險品標志：極毒 危害環境 
          
    	
          安全標識：S16 S45 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R11 R29 R26/27/28 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Belokon, Y. N.; North, M.; Maleev, V. I.; Voskoboev, N. V.; Moskalenko, M. A.; Peregudov, A. S.; Dmitriev, A. V.; Ikonnikov, N. S.; Kagan, H. B. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 4085.
2. Qin, Y.-C.; Liu, L.; Pu, L. Org. Lett., 2005, 7, 2381.
3. Deng, H.; Isler, M. P.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 1009.
4. Chen, F.-X.; Zhou, H.; Liu, X.; Qin, B.; Feng, X.; Zhang, G.; Jiang, Y. Z. Chem. Eur. J., 2004, 10, 4790.
5. Wilkinson, H. S.; Grover, P. T.; Vandenbossche, C. P.; Bakale, R. P.; Bhongle, N. N.; Wald, S. A.; Senanayake, C. H. Org. Lett., 2001, 3, 553.
6. Chen, F.; Feng, X.; Qin, B.; Zhang, G.; Jiang, Y. Org. Lett., 2003, 5, 949.
7. Malatesta, V.; Neri, C.; Wis, M. L.; Montanari, L.; Millini, R. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3451.
8. Li, B.-F.; Yuan, K.; Zhang, M.-J.; Wu, H.; Dai, L.-X.; Wang, Q. R.; Hou, X.-L. J. Org. Chem., 2003, 68, 6264.
9. Takamura, M.; Hamashima, Y.; Usuda, H.; Kanai, M.; Shibasakai, M. Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 1650.
10. Solé, D.; Cancho, Y.; Llebaria, A.; Moretó, J. M.; Delgado, A. J. Org. Chem., 1996, 61, 5895.
11. Krueger, C. A.; Kuntz, K. W.; Dzierba, C. D.; Wirschun, W. G.; Gleason, J. D.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 4284.
12. Schaus, S. E.; Jacobsen, E. N. Org. Lett., 2000, 2, 1001.
13. Mita, T.; Fujimori, I.; Wada, R.; Wen, J.; Kanai, M.;  Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 11252.
14.  Chamberland, S.; Woerpel, K. A. Org. Lett., 2004, 6, 4739
15.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜