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    	          物競編號
    	          0JZX

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          SOCl2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          118.98
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        亞硫酰(二)氯,
                      
                        亞硫酰氯,
                      
                        氯化亞砜,
                      
                        二氯氧硫,
                      
                        氯化亞硫酰,
                      
                        亞硫酰二氯,
                      
                        SOCl2,
                      
                        Sulfinyl chloride,
                      
                        Sulfinyl dichloride,
                      
                        氯化劑,
                      
                        脫水劑,
                      
                        氧化劑,
                      
                        催化劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：7719-09-7
          
        
          MDL號：MFCD00011449
          
        
          EINECS號：231-748-8
          
        
          RTECS號：XM5150000
          
        
          BRN號：1209273
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：淡黃色至紅色、發煙液體，有強烈刺激氣味。[11]
          2.熔點（℃）：-105[12]
          3.沸點（℃）：76~79[13]
          4.相對密度（水=1）：1.64[14]
          5.相對蒸氣密度（空氣=1）：4.1[15]
          6.飽和蒸氣壓（kPa）：13.3（21.4℃）[16]
          7.臨界壓力（MPa）：4.43[17]
          8.辛醇/水分配系數：0.92[18]
          9.溶解性：可混溶于苯、氯仿、四氯化碳等。[19]
          10.黏度（mPa·s,0oC）：0.80
          11.黏度（mPa·s,38oC）：0.545
          12.蒸發熱（KJ/mol）：31.32
          13.生成熱（KJ/mol）：206.0
          14.電導率（S/m）：2×10-6
          15.蒸氣壓（kPa,20oC）：13.3
          16.蒸氣壓（kPa,50oC）：42.9
          17.蒸氣壓（kPa,70oC）：85.0
          18.蒸氣壓（kPa,75oC）：99.5
          19.體膨脹系數（K-1）：0.0010
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1、本品有毒，其蒸氣刺激眼睛和黏膜，液體觸及皮膚能引起燒傷。
          2、毒性比二氧化硫大，蒸氣對呼吸道和眼結膜有明顯的刺激作用。皮膚接觸引起灼傷。工作場所最高容許濃度24.15mg/m3（空氣中）。貓吸入85mg/m3濃度的亞硫酰（二）氯蒸氣，20分鐘可引起死亡。
          3.急性毒性[20]  LC50：2435mg/m3（大鼠吸入）
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		對水是稍微危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、摩爾折射率：20.60
          2、摩爾體積（cm3/mol）：60.8
          3、等張比容（90.2K）：179.9
          4、表面張力（dyne/cm）：76.7
          5、極化率（10-24cm3）：8.17
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1、疏水參數計算參考值（XlogP）：1.5
          2、氫鍵供體數量：0
          3、氫鍵受體數量：1
          4、可旋轉化學鍵數量：0
          5、互變異構體數量：
          6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：17.1
          7、重原子數量：4
          8、表面電荷：0
          9、復雜度：29
          10、同位素原子數量：0
          11、確定原子立構中心數量：0
          12、不確定原子立構中心數量：0
          13、確定化學鍵立構中心數量：0
          14、不確定化學鍵立構中心數量：0
          15、共價鍵單元數量：1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.遇水易分解為二氧化硫和氯化氫。溶于苯、氯仿和四氯化碳中。加熱至140℃開始分解生成氯氣、二氧化硫和一氯化硫。其氯原子取代羥基或巰基能力顯著，有時可以取代二氧化硫、氫或氧。氯化亞砜能與有羥基的酚或醇有機化合物反應生成相應的氯化物，與磺酸反應生成磺酰氯，與格利雅試劑反應生成相應的亞砜化合物。折光能力很強，有如SO2一樣令人不愉快的氣味。二氯亞砜在稍高于沸點的溫度下會發生明顯的分解，分解產物為S2Cl2,SO2和Cl2。可溶于苯和三氯甲烷，與水反應生成SO2和HCl。
          2.非常活潑，具有強腐蝕性，其蒸氣和液體對眼睛、黏膜和皮膚有強烈的刺激作用。操作時應戴防護手套，避免皮膚接觸。氯化亞砜須在玻璃瓶內于室溫下干燥環境中儲存。它與水反應放出有毒氣體HCl和SO2，由于SOCl2參與的大部分反應都會放出以上兩種氣體，所以必須在通風櫥中進行操作。SOCl2在高于140 oC時會分解生成Cl2、SO2和S2Cl2，鐵和/或鋅的雜質會催化加劇該分解反應。
          3.穩定性[21]  穩定
          4.禁配物[22]  水、堿類
          5.避免接觸的條件[23]   受熱、潮濕空氣
          6.聚合危害[24]  不聚合
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          儲存注意事項[25]  儲存于陰涼、通風的庫房。庫溫不超過30℃，相對濕度不超過75%。保持容器密封。應與堿類等分開存放，切忌混儲。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.氯磺酸法 先將硫黃粉加入反應器中，通入氯氣進行反應生成一氯化硫。再將一定量的氯磺酸和一氯化硫加入反應器內，在50℃以下通入氯氣進行反應，反應好的物料經粗餾、冷凝，收集130℃以下的料液送至精餾鍋，為了使低沸點的二氯化硫轉變成一氯化硫留在鍋內，則要加入粗品數量的15%～20%硫黃，然后送去精餾，經回流4h，色澤正常后，收集氣相75～80℃的餾分，制得亞硫酰氯成品。其反應方程式如下：
          2.二氧化硫法 以硫黃、液氯和液體二氧化硫為原料，采用全循環和液相循環法，生產高純度氯化亞砜礬，純度99%以上，該方法工藝先進，產品質量穩定，“三廢”排放少。
          圖XVI-4  制備SOCL2的制備
          二氯亞砜也叫亞硫酰二氯或氯化亞硫酰。
          圖制備SOCl2的裝置
          1—燒瓶1；2—燒瓶2；3—密封磨口
          (1).在如圖所示的燒瓶1中加入純凈的發煙硫酸，在燒瓶2中加入SCl2。慢慢加熱燒瓶1，并用冰水冷卻燒瓶2，SO3進入SCl2中即開始發生反應，放出的SO2通過通風柜排出。當反應完成后將1拆除并密封磨口3，在隔絕濕氣的條件下慢慢進行蒸餾。然后在中間餾分中加入硫，仔細地分餾數次。獲取76～77℃完全無色的餾分為最后產品。
          (2).用一裝有回流冷凝管的250mL雙口燒瓶作反應器，反應器經徹底干燥后放入100g PCl5。冷凝管的上端聯接一支CaCl2干燥管，在反應器的另一口中插入一根導氣管至瓶底。從導氣管中通入經仔細干燥過的SO2氣體，搖蕩反應瓶以加速反應進行。數小時后，PCl5全部溶解，反應即完成。用高效能的分餾柱仔細分餾產物數次，可得SOCl2產品。
          精制方法：工業品的亞硫酸（二）氯中常含有硫酰氯、一氯化硫和二氯化硫等雜質，一般重蒸一次即可使用，但仍帶有黃色。若需高純度的產品，可將450mL亞硫酰（二）氯與12.5g硫加熱回流4.5小時，然后用高效分餾柱分餾兩次可得無色純品。也可在亞磷酸三苯酯存在下進行蒸餾精制。
          3.在干燥的五氯化磷中通入干燥的二氧化硫氣體，在攪拌下邊回流邊反應，反應放出的熱量將五氯化磷熔融：
          待五氯化磷完全熔融后，加熱混合物并攪拌均勻。然后精餾混合物數次，收集77～80℃餾分，即得試劑氯化亞砜。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.用作有機合成的氯化劑，如醇類羥基的氯化、羧酸的氯化、酸酐的氯化、有機磺酸或硝基化合物的氯置換。制造酰基氯化物。制造醫藥中間體，例如驅蟲凈、無味合霉素。還用作脫水劑和溶劑。
          2.用作有機合成中的氯化劑和氧化劑，如制備酰基氯，有機酸酐等。也用作催化劑。
          3.氯化劑。制氯烷、酰氯，磺酰氯，環狀酸酐。由酰胺制腈，甲酰胺制異腈。制氨基酸腈、吡啶4一磺酸。合成雜環，芳亞砜脫氧，等等。
          4.氯化亞砜是一種常用的氯代試劑[1,2]，其反應性能主要受反應物投料比、溶劑、堿等條件影響。此外它還是常用的脫水試劑，用于催化分子內脫水等消除反應。由于氯化亞砜易分解的性質，它還可以用作電解質溶液，例如：AlCl3/SOCl2的介質溶液[3]。
          氯磺酸酯或鹵代烴的合成  氯化亞砜能與一級、二級和三級醇反應生成特定的氯磺酸酯(等當量反應)。產物的種類決定于反應條件，尤其是反應物的化學計量數、溶劑和使用的堿。如果2當量的醇在吡啶作用下與氯化亞砜反應，將生成亞硫酸二酯。若亞硫酰氯過量，或氯磺酸酯與氯化亞砜反應，將生成相應的鹵代烴，并伴隨生成HCl和SO2。因此直接將醇與氯化亞砜在堿作用下反應，是將醇轉化為鹵代烴的有效的方法之一 (式1)[4]。但是對于不飽和烴α-位取代的醇，由于烯醇式中間體的存在，常發生雙鍵上的氯代反應 (式2)[5]。
          酰氯的制備  氯化亞砜還廣泛應用于制備酰氯。將羧酸或羧酸酐與SOCl2反應(惰性溶劑或直接以SOCl2為溶劑)，可得到相應的酰氯，同時生成HCl和SO2 (式3)[6]。得到的酰氯可繼續與氨基反應得到酰胺，該方法通常可以合并為一步反應 (式4)[7]。
          芳香醛或α,β-不飽和醛以及它們的亞硫酸鹽衍生物可與氯化亞砜反應。例如：丙烯醛、苯甲醛等的羰基可與氯化亞砜發生加成反應，生成相應的二氯代物和SO2。
          脫水反應  目前，氯化亞砜最主要的應用還是作為脫水劑使用。特別是在大分子合成領域中，氯化亞砜被廣泛應用于分子內關環 (式5)[8] 等一系列反應。
          S-N鍵的生成  可與氨基反應構建S-N鍵，這一性質常被用于雜原子的成環反應 (式6)[9]。
          C-H鍵的氧化  氯化亞砜還可以氧化比較活潑的C-H鍵，生成氯代物或亞氯硫代物 (式7)[10]，且反應條件通常比較溫和。值得注意的是，此類反應往往很容易發生逆反應，還原成原來的C-H鍵化合物。
          5.用于有機合成，農藥及醫藥工業。[26]
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 1836 8/PG 1
          
    	
          危險品標志：腐蝕 
          
    	
          安全標識：S26 S45 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R14 R29 R35 R20/22 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Feng, S.; Panetta, C. A.; Graves, D. E. J. Org. Chem., 2001, 66, 612. 
2. Amaresh, R. R.; Lakshmikantham, M. V.; Baldwin, J. W.; Cava, M. P.; Metzger, R. M.; Rogers, R. D. J. Org. Chem., 2002, 67, 2453. 
3. Boyle, T. J.; Andrews, N. L.; Alam, T. M.; Tallant, D. R.; Rodriguez, M. A.; Ingersoll, D. Inorg. Chem., 2005, 44, 5934.
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10. Hawata, M. A. M.; El-Torgoman, A. M.; El-Kousy, S. M.; Ismail, A. E.-H.; Madsen, J. O.; I. S?tofte, Senning, A. Eur. J. Org. Chem., 2002, 2039.
[1~10]參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
[11~26]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜