丙酸 Propionic acid

編號系統

CAS號：79-09-4

MDL號：MFCD00002756

EINECS號：201-176-3

RTECS號：UE5950000

BRN號：506071

PubChem號：24845375

物性數據

1.性狀：無色油狀液體，有刺激性氣味。^[1]

2.熔點（℃）：-21.5^[2]

3.沸點（℃）：141.1^[3]

4.相對密度（水=1）：0.99^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：2.56^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：1.33（39.7℃）^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-1525.8^[7]

8.臨界溫度（℃）：339^[8]

9.臨界壓力（MPa）：4.53^[9]

10.辛醇/水分配系數：0.25~0.33^[10]

11.閃點（℃）：54（CC）^[11]

12.引燃溫度（℃）：485^[12]

13.爆炸上限（%）：14.9^[13]

14.爆炸下限（%）：3.0^[14]

15.溶解性：與水混溶，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿。^[15]

16.折射率（n20oC）：1.3848

17.折射率（n25oC）：1.3843

18.黏度（mPa·s,15oC）：1.175

19.黏度（mPa·s,30oC）：0.958

20.閃點（oC）：51

21.蒸發熱（KJ/mol,25oC）：54.93

22.蒸發熱（KJ/mol,b.p.）：32.31

23.熔化熱（KJ/mol）：7.54

24.生成熱（KJ/mol,25oC,液體）：-511.29

25.比熱容（KJ/(kg·K),20oC,定壓）：2.08

26.熱導率（W/(m·K),20oC）：28.8854

27.熱導率（W/(m·K),60oC）：23.4337

28.熱導率（W/(m·K),100oC）：19.0204

29.體膨脹系數（K^-1,20oC）：1.10×10^-3

30.體膨脹系數（K^-1,55oC）：1.14×10^-3

31.體膨脹系數（K^-1,100oC）：1.62×10^-3

32.臨界密度（g·cm^-3）：0.318

33.臨界體積（cm³·mol^-1）：233

34.臨界壓縮因子：0.219

35.偏心因子：0.2536

36.溶度參數(J·cm^-3)^0.5：19.459

37.van der Waals面積（cm²·mol^-1）：6.530×10⁹

38.van der Waals體積（cm³·mol^-1）：43.420

39.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-1584.5

40.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-453.5

41.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-1527.3

42.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-510.7

43.液相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：158.4

毒理學數據

1.急性毒性^[16]

LD50：2600mg/kg（大鼠經口）；5100mg/kg（小鼠經口）；500mg/kg（兔經皮）

2.刺激性^[17]

家兔經皮：495mg，重度刺激（開放性刺激試驗）。

家兔經眼：990mg，重度刺激。

生態學數據

1.生態毒性^[18]

LC50：130mg/L（24h）（水蚤）；188mg/L（24h）（藍鰓太陽魚）；4390~5120mg/L（96h）（黑頭呆魚）

2.生物降解性^[19]  實驗室水體厭氧實驗，降解半衰期為21d。

3.非生物降解性^[20]   空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×10⁵個/cm³時，降解半衰期為11d（理論）。

分子結構數據

1、摩爾折射率：17.51

2、摩爾體積（cm³/mol）：72.6

3、等張比容（90.2K）：173.3

4、表面張力（dyne/cm）：32.3

5、極化率（10^-24cm³）：6.94

 

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：0.3

2、氫鍵供體數量：1

3、氫鍵受體數量：2

4、可旋轉化學鍵數量：1

5、拓撲分子極性表面積（TPSA）：37.3

6、重原子數量：5

7、表面電荷：0

8、復雜度：40.2

9、同位素原子數量：0

10、確定原子立構中心數量：0

11、不確定原子立構中心數量：0

12、確定化學鍵立構中心數量：0

13、不確定化學鍵立構中心數量：0

14、共價鍵單元數量：1

性質與穩定性

1.化學性質：具有一般羧酸的化學性質，能形成酰氯、酸酐、酯、酰胺、腈等化合物。α-氫原子在三氯化磷催化下容易被鹵素取代，生成α-鹵代丙酸。

2.丙酸是可燃液體，低毒，對黏膜有刺激作用，有殺菌作用。當皮膚上沾染丙酸時要用大量清水沖洗。小鼠經口LD50為3.5~4.3g/kg，空氣中最大容許濃度為150mg/m3。

3.屬低毒類。毒性比甲酸小，對眼睛、皮膚、黏膜有刺激作用。與乙酸一樣有殺菌性，能抑制細菌的生長，在5%~7%溶液中，細菌15分鐘就完全被殺死。與皮膚接觸時立即用水沖洗。著火時用泡沫滅火劑、粉末滅火劑或二氧化碳滅火。嗅覺閾濃度0.053mg/m3。

4.穩定性^[21]  穩定

5.禁配物^[22]  堿類、強氧化劑、強還原劑

6.聚合危害^[23]  不聚合

貯存方法

儲存注意事項^[24]  儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不超過32℃，相對濕度不超過80%。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

微生物如Propionibacterium acidipropionici、Pshermanii可以利用多種可發酵糖來生產丙酸。工業上可先將多種生物質用酸或酶水解成葡萄糖或木糖等單糖，然后引入反應器進行發酵。發酵完成后加入石灰乳，沉淀，過濾后加入硫酸鈉進行復分解反應，再經過濾和濃縮，加入硫酸轉化后再進行分餾而得。發酵反應器可以采用固定化原生質體塔式反應器，細胞通過如下形式固定：用浸入法使預先滅菌的填充環表面覆蓋一層經過滅菌的含20%明膠和1.5%蟲膠的溶液，干后用2.5%的戊二醛水溶液噴淋，使填充環表面的高分子發生交聯，以增加強度。再用無菌水沖洗，然后以乙二醇滅菌，排放乙二醇后用滅菌氮氣吹干凈。此后向充滿此填充環的反應器中加入丙酸菌培養液，使其在填充環表面形成一層固定細胞膜，然后即可連續加料進行發酵。

精制方法：用無水硫酸鈉干燥后蒸餾，收集139~141℃餾分。餾出物加少量固體高錳酸鉀再蒸餾。也可以將其轉變為乙酯后分餾。再將丙酸乙酯水解的方法精制。

1．低碳烴直接氧化法　以低碳烴為原料氧化生產乙酸時能聯產甲酸和丙酸，分離后即可得到丙酸。請參見乙酸。
2．雷珀（Reppe）法　乙烯在羰基鎳催化作用下與一氧化碳和水反應一步合成丙酸。反應條件是250～320℃和10～30MPa。

3．丙醛氧化法　丙醛在丙酸錳催化劑存在下，與空氣或氧氣反應生成丙酸。
　

4．丙腈水解法　由丙腈在濃硫酸催化作用下水解制得，其反應式如下：

5．丙烯酸法　由丙烯酸加氫還原制得，其反應式如下：

6．乙醇羰基化法　乙醇與一氧化碳在催化劑存在下反應制得。

用途

1.主要用作食品防腐劑和防霉劑。還可用作啤酒等中黏性物質抑制劑。用作硝酸纖維素溶劑和增塑劑。也用于鍍鎳溶液的配制，食品香料的配制以及醫藥、農藥、防霉劑等的制造。

2.有機合成原料，用于合成丙烯鹽、丙酸酯、乙烯基丙酸酯、丙烯酯纖維素等。丙酸是安全的食品防腐劑，可抑制細菌生長。也是谷物、飼料貯藏中有效的有機酸類防腐劑，對各類霉菌、需氧芽孢桿菌或革蘭陰性桿菌有較強抑菌作用。將丙酸做成氣溶膠的形式使用，可防止面包等食品發霉。也用作硝酸纖維素的溶劑及增塑劑，還可用作測定芳香族二胺類試劑、酸化劑等。

3.化妝品作養發劑、去頭屑止癢劑。

4.丙酸用作化學鍍和電鍍的添加物質。

5.用于烘烤食品、干酪、仿制的乳制品。

6.用作酯化劑、硝酸纖維素的溶劑、增塑劑、化學試劑和配制食品原料等。^[25]

安全信息

危險運輸編碼：UN 3463 8/PG 2

危險品標志：腐蝕

安全標識：S23 S26 S36 S45

危險標識：R23 R34 R36/37/38

文獻

[1~25]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無

表征圖譜