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    	          物競編號
    	          0CMZ

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C8H9ClO
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          156.61
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        芐基(氯甲基)醚,
                      
                        BOMCl,
                      
                        Benzyloxymethyl Chloride
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：3587-60-8
          
        
          MDL號：MFCD00000886
          
        
          EINECS號：252-527-2
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：1364034
          
        
          PubChem號：24848080
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.       性狀：無色液體
          2.       密度d：1.126 g/cm3
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不確定
          4.       熔點mp（oC）：不確定
          5.       沸點（oC,常壓）：103                         
          6.       沸點bp（oC,1.5mmHg）：56
          7.       折射率：1.5192
          8.       閃點fp（oC）：91
          9.       比旋光度（o）：不確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：不確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：不確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：不確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：不確定
          14.    臨界溫度（oC）：不確定
          15.    臨界壓力（KPa）：不確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：不確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：不確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：不確定
          19.    溶解性：溶于大多數(shù)有機溶劑，經(jīng)常在CH2Cl2、THF和DMF中使用。 
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
          
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：42.39
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：139.9
          3、   等張比容（90.2K）：341.9
          4、   表面張力（dyne/cm）：35.6
          5、   極化率（10-24cm3）：16.80
          
    	
          
    	
          計算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:1
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積9.2
          7.重原子數(shù)量:10
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:79.3
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          1.常溫常壓下穩(wěn)定，可被水解為甲醛、苯甲醇和氯化氫。有催淚性。
          2.該試劑對空氣和濕氣比較穩(wěn)定，但需要在無水條件下使用。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          避光，通風(fēng)干燥處，密封保存。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1、由芐醇、甲醛、氯化氫一起反應(yīng)而得。先將芐醇和甲醛溶液混合，冷卻到5℃，通入氯化氫，使反應(yīng)液達(dá)到飽和，再于10℃繼續(xù)通入氯化氫。反應(yīng)物分層，上層溶液加無水氯化鈣干燥，減壓下抽除其中的氯化氫。然后減壓蒸餾，收集96-99℃（1.47kPa）餾分，得產(chǎn)品。
          2、實驗室可以使用芐醇和甲醛在干燥HCl的存在下來制備[1]。無論是商品試劑和自行制備的試劑都含有一定量的雜質(zhì)，但不影響后續(xù)的反應(yīng)。 
          3.制法：
          于裝有攪拌器、溫度計、通氣導(dǎo)管的反應(yīng)瓶中，加入苯甲醇（2）150g（1.39mol），37%的甲醛水溶液120g（1.48mol），冰鹽浴冷至5℃。劇烈攪拌下通入干燥的氯化氫氣體。反應(yīng)溫度控制在10℃以下①，通氯化氫約6-8h直至飽和。飽和后再通氯化氫1h。轉(zhuǎn)入分液漏斗中，分出水層。有機層用無水氯化鈣干燥，減壓抽出氯化氫，得粗品192-212g，收率88%-97%。減壓蒸餾，收率53-56℃/200Pa或96-99℃/1.46kPa的餾分。得芐基氯甲基醚②（1）142-172g，收率65%-80%。注：①反應(yīng)溫度若超過10℃，則生成較多的甲醛縮二苯甲醇。②芐基氯甲基醚具有催淚作用，與水作用生成氯化氫。操作應(yīng)在通風(fēng)櫥中進(jìn)行。[1]
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          芐基(氯甲基)醚(BOMCl)在有機合成中主要有兩種用途，一方面被用作醇和酰胺官能團(tuán)的保護(hù)基，另一方面被用作烷基化試劑。
          雖然醇羥基的保護(hù)可以有許多不同類型的保護(hù)基來選擇使用，但芐基(氯甲基)醚是其中最重要的保護(hù)基之一。它的基本優(yōu)點是上保護(hù)容易，且產(chǎn)率較好；去保護(hù)特殊，對許多反應(yīng)穩(wěn)定[2]。芐基(氯甲基)醚與醇的反應(yīng)條件非常溫和，一般需要在堿的存在下進(jìn)行，常用的堿包括n-Pr2NEt、NaH、LDA等 (式1)[3,4]。在同樣的反應(yīng)條件下，烯丙基醇也得到同樣的保護(hù) (式2)[5]，酚羥基一般給出更好的結(jié)果 (式3)[6,7]。但是如果選擇適當(dāng)?shù)脑噭┯昧浚梢栽谝蚁┗嫉拇嬖谙逻x擇醚化一般的醇羥基 (式4)[8]。
          被致活的酰胺與芐基(氯甲基)醚的反應(yīng)特別容易，所以它常常用于二酰亞胺的保護(hù) (式5)[9,10]。文獻(xiàn)報道在眾多的酰胺保護(hù)基中，只有N-BOM能夠承受后續(xù)的臭氧化反應(yīng) (式6)[11]。
          作為一個氯代烴，芐基(氯甲基)醚可以與碳負(fù)離子發(fā)生烷基化反應(yīng)，在底物分子中引入甲醇的芐醚 (式7)[12,13]。而產(chǎn)物作為一個芐醚，可以方便地被轉(zhuǎn)變成為其它的官能團(tuán)來參與后續(xù)的反應(yīng)。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 2810 6.1/PG 3
          
    	
          危險品標(biāo)志：有毒 
          
    	
          安全標(biāo)識：S26 S39 S45 S53 
          
    	
          危險標(biāo)識：R22 R23 R41 R45 R37/38 R48/22 
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            [1]參考文獻(xiàn)：1、韓廣甸，趙樹偉，李述文?有機制備化學(xué)手冊(中卷)?北京：化學(xué)工業(yè)出版社，1978：226. 2、Connor D S，Klein G W，Taylor G N，et al. Org Synth，1988，Coll Vol 6:101.  參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜