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    	          物競編號
    	          0MKL

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C40H36O4P2Pd
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          749.09
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        Bis(acetato)bis(triphenylphosphine)palladium(II)
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：14588-08-0
          
        
          MDL號：MFCD00010013
          
        
          EINECS號：238-628-4
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：24853498
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.性狀：檸檬黃無定形晶體
          2.熔點（℃）：136
          3.溶解性：溶于乙腈、苯、1,4-二氧雜環(huán)己烷、DMF、DMSO和THF，微溶于石油醚。
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、急性毒性：
          主要的刺激性影響：
          在皮膚上面：刺激皮膚和粘膜；
          在眼睛上面：刺激的影響；
          
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、摩爾折射率：無可用的
          2、摩爾體積（cm3/mol）：無可用的
          3、等張比容（90.2K）：無可用的
          4、表面張力（dyne/cm）：無可用的
          5、介電常數(shù)：無可用的
          6、極化率（10-24cm3）：無可用的
          7、單一同位素質(zhì)量：748.112365 Da
          8、標(biāo)稱質(zhì)量：748 Da
          9、平均質(zhì)量：749.079 Da
          
    	
          
    	
          計算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、   氫鍵供體數(shù)量：0
          2、   氫鍵受體數(shù)量：4
          3、   可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：6
          4、   拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：80.3
          5、   重原子數(shù)量：47
          6、   表面電荷：0
          7、   復(fù)雜度：227
          8、   同位素原子數(shù)量：0
          9、   確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
          10、   不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
          11、   確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
          12、   不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
          13、   共價鍵單元數(shù)量：5
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          對空氣和濕氣敏感，易吸潮。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		在-18℃及氬氣氛下保存
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		由醋酸鈀Pd(OAc)2和三苯基膦PPh3在苯溶液中反應(yīng)制備。
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          二(三苯基膦)醋酸鈀主要用于偶聯(lián)反應(yīng)和環(huán)化反應(yīng)，同時也可用于還原反應(yīng)和羰基化反應(yīng)。在許多催化反應(yīng)中，二(三苯基膦)醋酸鈀會首先原位生成Pd(0)，它才是反應(yīng)的真正活性物種。
          催化劑二(三苯基膦)醋酸鈀能夠用于許多底物的偶聯(lián)和二聚反應(yīng)。如在甲酸、三乙胺存在下催化異戊二烯二聚反應(yīng)得到1,6-二烯和1,7-二烯 (式1)[1]，這兩種異構(gòu)體可用于制備萜烯。
          雖然通常在Heck芳基化和乙烯基化反應(yīng)中使用的催化劑都是Pd(OAc)2，但二(三苯基膦)醋酸鈀同樣可用于類似反應(yīng)，如催化2-溴丙烯與苯乙烯或苯乙炔的偶聯(lián)反應(yīng)得到二烯或烯炔化合物 (式2，式3)[2]。
          二(三苯基膦)醋酸鈀還可催化芳基碘化合物與α,β-不飽和酮或醛的偶聯(lián)反應(yīng)(式4)[3]，以及在堿存在下能有效催化乙烯基或芳基的三氟磺酸鹽與各種端炔的偶聯(lián)反應(yīng) (式5)[4]。加入n-Bu4NCl可以提高產(chǎn)率。
          催化劑二(三苯基膦)醋酸鈀還可實現(xiàn)以1,6-烯炔為底物的分子內(nèi)成環(huán)反應(yīng)。根據(jù)底物取代基的不同，分別得到1,3-二烯和1,4-二烯產(chǎn)物 (式6，式7)[5]。催化劑二(三苯基膦)醋酸鈀實現(xiàn)的環(huán)化反應(yīng)具有高度的立體控制性，如與甲酸、三正丁基胺共同作用能一鍋法實現(xiàn)α,β-炔酯的氫芳基化反應(yīng)，高立體選擇性和區(qū)域選擇性地得到官能化的丁烯羥酸內(nèi)酯化合物[6]。
          乙烯基和芳基三氟磺酸鹽在催化劑二(三苯基膦)醋酸鈀存在下還能發(fā)生還原反應(yīng)，如用于當(dāng)歸根素的全合成 (式8)[7]。
          在CO存在下，催化劑二(三苯基膦)醋酸鈀還能實現(xiàn)不飽和底物的羰基化反應(yīng)。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標(biāo)志：有害 
          
    	
          安全標(biāo)識：S22 S24/25 
          
    	
          危險標(biāo)識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            1. (a) Neilan, J. P.; Laine, R. M.; Cortese, N.; Heck, R. F. J. Org. Chem., 1976, 41, 3455. (b) Cacci, S.; Felici, M.; Pietroni, B. Tetrahedron Lett., 1984, 25, 3137.
2. Dieck, H. A.; Heck, R. F. J. Org. Chem., 1975, 40, 1083.
3. Cacchi, S.; Arcadi, A. J. Org. Chem., 1983, 48, 4236.
4. Arcadi, A.; Burini, A.; Cacchi, S.; Delmastro, M.; Marinelli, F.; Pietroni, B. R. J. Org. Chem., 1992, 57, 976.
5. (a) Trost, B. M.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 1781. (b) Trost, B. M.; Chung, J. Y. L. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 4586. 
6. Trost, B. M.; Lautens, M.; Chan, C.; Jebaratnam, D. J.; Mueller, T. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 636.
7. Cacchi, S.; MOrera, E.; Ortar, G. Tetrahedron Lett., 1984, 25, 4821.
8.參考書：現(xiàn)代有機合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜