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    	          物競編號
    	          0CAD

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C10H14NiO4
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          256.91
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        2,4-戊二酮二水鎳,
                      
                        2,4-Pentanedione nickel(II) derivative,
                      
                         Ni(acac)2,
                      
                        催化劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：3264-82-2
          
        
          MDL號：MFCD00000024
          
        
          EINECS號：221-875-7
          
        
          RTECS號：SA2100000
          
        
          BRN號：4157970
          
        
          PubChem號：24857123
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：亮綠色晶體或粉末，固態時以三聚體存在。易潮解。
          2.       密度（g/mL,25/4℃）：不確定
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不確定
          4.       熔點（oC）：238
          5.       沸點（oC,常壓）：不確定
          6.       沸點（oC,24mm）：不確定
          7.       折射率：不確定
          8.       閃點fp（oC）：不確定 
          9.       比旋光度（o）：不確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：不確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：不確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：不確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：不確定
          14.    臨界溫度（oC）：不確定
          15.    臨界壓力（KPa）：不確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：不確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：不確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：不確定
          19.    溶解性：溶于醚、芳烴和鹵代烴類溶劑。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1、急性毒性：小鼠腹腔LD50： 125mg/kg，毒性作用的細節沒有報告以外的其他致死劑量值。
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1、   氫鍵供體數量：0
          2、   氫鍵受體數量：6
          3、   可旋轉化學鍵數量：0
          4、   互變異構體數量：6
          5、   拓撲分子極性表面積（TPSA）：68.3
          6、   重原子數量：15
          7、   表面電荷：0
          8、   復雜度：196
          9、   同位素原子數量：0
          10、   確定原子立構中心數量：0
          11、   不確定原子立構中心數量：0
          12、   確定化學鍵立構中心數量：0
          13、   不確定化學鍵立構中心數量：0
          14、   共價鍵單元數量：3
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.常溫常壓下穩定，墨綠色結晶。易溶于苯、氯仿、四氯化碳。在26.6644Pa壓力下，170℃升華。可與水、乙醇、氨、吡啶等形成各種加合物。
          2.無水固體很穩定，但具有刺激性和吸濕性，因而應隔離空氣和濕氣保存。鎳試劑有致癌活性，操作時要做好自我保護。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		常溫，避光，通風干燥處。
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.通過二水合乙酰丙酮鎳的脫水反應和真空升華，或和甲苯的恒沸蒸餾得到無水乙酰丙酮鎳。
          2.二水合乙酰丙酮鎳在阿布德哈登干燥器中，在100℃下加熱4h，在133.322Pa下脫水干燥。如有必要可在170～210℃，在26.6644～53.3288Pa壓力下升華提純。
          3.通過氯化鎳與乙酰丙酮直接反應而來。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          乙酰丙酮鎳Ni(acac)2可用于催化低聚、氫硅化、氫化、還原、交叉偶聯、氧化、共軛加成、對不飽和鍵的加成以及重排等諸多類型的反應[1]。
          乙酰丙酮鎳Ni(acac)2能夠實現烯烴的低聚、偶聯等反應，但它本身并不具有很強的催化活性，通常需要加入路易斯酸以及合適配體才能獲得高活性的催化體系。加入的路易斯酸包括烷基鋁、丁基鋰和硼氫化鈉等，主要用于還原Ni(II) 鹽，通過β-H消除過程原位形成活性前體Ni-H鍵。然后發生炔烴對它的插入形成Ni-C鍵，繼而又發生另一分子烯烴對Ni-C鍵的插入，最后經還原消除重新獲得Ni-H鍵催化前體，并伴隨相應的低聚產物。如丁二烯的環三聚反應 (式1)[2]。
          除了自身低聚反應之外，1,3-二烯化合物也能在Ni(acac)2和烷基鋁試劑組成的催化體系作用下實現分子間低聚反應 (式2，式3)[3]。
          非取代和單取代炔烴也能在Ni(acac)2用下實現低聚反應，如乙炔的環四聚反應 (式4)[4]。該反應中配體的選擇非常重要，弱配體如乙酰丙酮Ni(acac)2、環辛二烯cod等都有助于低聚反應的進行，而配位能力強的配體如三苯基膦則會抑止反應進行。
          乙酰丙酮鎳Ni(acac)2可與膦配體和還原劑如硼氫化鈉組成的催化體系還能用于其它碳-碳鍵行成反應 (式5)[5]，反應經歷1,4-二烯對活化C-H鍵的插入反應。
          在催化劑量的乙酰丙酮鎳Ni(acac)2存在下，烷基鋅試劑能與α,β-不飽和酮發生共軛加成 (式6)[6]。同樣的，在還原劑二異丁基氫化鋁DIBAL存在下，炔基鋁試劑也能與α,β-不飽和酮發生共軛加成反應 (式7)[7]。
          Ni(acac)2還可用于催化交叉偶聯反應，加入膦配體如三苯基膦能夠進一步促進該類反應 (式8)[8]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：有毒 
          
    	
          安全標識：S45 S53 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R22 R43 R49 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. (a) Jolly, P. W.; Wilke, G. In The Organic, Chemistry of Nickel; Academic: New York, 1975; Vols. 1 and 2. (b) Jolly, P. W. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G.; Ed.; Pergamon: New York, 1982; Vols. 7 and 8.
2. Bogdanovic, B.; Henc, B.; Karmann, H.-G.; Nussel, H.-G.; Walter, D.; Wilke, G. Ind. Eng. Chem., 1970, 62, 34. 
3. Seidov, N. M.; Geidarov, M. A. Dokl. Naouk. Azerb. SSr., 1972, 28, 33.
4. Fahey, D. R. J. Org. Chem., 1972, 37, 4471.
5. Yamago, S.; Nakamura, E. Tetrahedron, 1989, 45, 3081.
6. Petrier, C.; De Souza Barbosa, J. C.; Dupuy, C.; Luche, J. -L. J. Org. Chem., 1985, 50, 5761.
7. Dayrit, F. M.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 1333.
8. Negishi, E.; Takahashi, T.; Baba, S.; Van Horn, D. E.; Okukado, N. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 2393.
9.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜