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          物競(jìng)編號(hào) 0K0X
          分子式 C6H14Cl2Si
          分子量 185.17
          標(biāo)簽 二異丙基二氯硅烷, dichlorodiisopropylisilane, Dichlorodiisopropysilane, Silane, dichlorobis(1-methylethyl), 硅烷試劑, Dichlorosilanes, Dichlorosilanes (for Polysilanes), Functional Materials

          編號(hào)系統(tǒng)

          CAS號(hào):7751-38-4

          MDL號(hào):MFCD00054895

          EINECS號(hào):暫無(wú)

          RTECS號(hào):暫無(wú)

          BRN號(hào):1736244

          PubChem號(hào):暫無(wú)

          物性數(shù)據(jù)

          1.   性狀:無(wú)色油狀液體

          2.   密度(g/mL 25oC):1.026

          3.   相對(duì)蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

          4.   熔點(diǎn)(oC):未確定

          5.   沸點(diǎn)(oC,常壓):未確定

          6.   沸點(diǎn)(oC,5 mmHg):50~55

          7.   折射率(n20/D):1.444

          8.   閃點(diǎn)(oC,):43

          9.   比旋光度(o):未確定

          10.   自燃點(diǎn)或引燃溫度(oC):未確定

          11.   蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

          12.   飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

          13.   燃燒熱(KJ/mol):未確定

          14.   臨界溫度(oC):未確定

          15.   臨界壓力(KPa):未確定

          16.   油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值(25℃):未確定

          17.   爆炸上限(%,V/V):未確定

          18.   爆炸下限(%,V/V):未確定

          19.   溶解性:溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。

          毒理學(xué)數(shù)據(jù)

          急性毒性:LD50:4000mg/Kg(大鼠經(jīng)口);4720mg/Kg(兔經(jīng)皮)。

          LC50:9400mg/m3,2小時(shí)(小鼠吸入)

          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

          暫無(wú)

          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

          1、   摩爾折射率:48.17

          2、   摩爾體積(cm3/mol):186.8

          3、   等張比容(90.2K):401.6

          4、   表面張力(dyne/cm):21.3

          5、   極化率(10-24cm3):19.09

          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無(wú)

          2.氫鍵供體數(shù)量:0

          3.氫鍵受體數(shù)量:0

          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2

          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)

          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0

          7.重原子數(shù)量:9

          8.表面電荷:0

          9.復(fù)雜度:79.1

          10.同位素原子數(shù)量:0

          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

          性質(zhì)與穩(wěn)定性

          具有強(qiáng)烈的腐蝕性,使用時(shí)需戴有防護(hù)器具。

          貯存方法

          暫無(wú)

          合成方法

          通過(guò)二異丙基硅烷與四氯化碳在二氯化鈀催化下于140 oC下反應(yīng)8小時(shí)制備而成[1];或者使用三異丙基硅烷與三氯化鋁以及氯化氫氣體作用下直接反應(yīng)制得。

          用途

          二氯二異丙基硅烷在有機(jī)化學(xué)中常作為空間相近的雙羥基的保護(hù)基,例如核苷3',5'-羥基的保護(hù)試劑,也可作為Peterson烯烴化試劑。

          雙羥基的保護(hù)基團(tuán)  在有機(jī)化學(xué)中,羥基多使用硅試劑作為保護(hù)基團(tuán)。二氯二異丙基硅烷常作為空間相近的兩個(gè)羥基的保護(hù)基[2,3], 或者起到連接拉近兩個(gè)羥基的作用 (式1)[4,5]

          對(duì)于含有單羥基的核苷(或其它羥基均被保護(hù)),在二氯二異丙基硅烷的作用下,可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng) (式2)[1]

           

          Peterson烯烴化反應(yīng)  Peterson烯烴化反應(yīng)多用于有機(jī)合成中化合物的烯烴化,在該烯烴化反應(yīng)過(guò)程中,使用二氯二異丙基硅烷可以幾乎定量地生成烯烴產(chǎn)物 (式3)[6]

          輔助環(huán)化反應(yīng)  以二氯二異丙基硅烷為起始原料合成的中間體,可以在一定條件下生成環(huán)化產(chǎn)物,然后在雙氧水、醇的條件下,二異丙基硅基被脫去 (式4)[7,8]

          安全信息

          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼:UN 2986 8/PG 2

          危險(xiǎn)品標(biāo)志:腐蝕

          安全標(biāo)識(shí):S28 S45 S36/S37/S39

          危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):R10 R34

          文獻(xiàn)

          1. Cormier, J. F.; Ogilvie, K. K. Nucleic Acid Res., 1988, 16, 4583. 2. Li, C.; Porco, J. A. Jr. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 1310. 3. Panek, J. S.; Jain, N. F. J. Org. Chem., 2001, 66, 2747. 4. Evans, P. A.; Cui, J.; Gharpure, S. J.; Polosukhin, A.; Zhang, H.-R. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125,14702. 5. Paterson, I.; Temal-Laib, T. Org. Lett., 2002, 4, 2473. 6. Couret, C.; Escudie, J.; Delpon-Lacaze, G.; Satge, J. J. Organomet. Chem., 1992, 440, 233. 7. Denmark, S. E.; Hurd, A. R.; Sacha, H. J. J. Org. Chem., 1997, 62, 1668. 8. Denmark, S. E.; Cottell, J. J. J. Org. Chem., 2001, 66, 4276. 9.參考書(shū):現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>;胡躍飛 付華 編著;化學(xué)工業(yè)出版社;ISBN 7-5025-8542-7

          備注

          暫無(wú)

          表征圖譜