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          物競編號 0E1D
          分子式 C10H12O2
          分子量 164.21
          標簽 鄰甲氧基苯丙酮, 2-Acetonylanisole, o-Anisylacetone

          編號系統

          CAS號:5211-62-1

          MDL號:MFCD00008770

          EINECS號:226-008-6

          RTECS號:暫無

          BRN號:2502308

          PubChem號:暫無

          物性數據

          1.      性狀:淡黃色或類白色透明液體

          2.      密度(g/mL,25/4℃):1.054

          3.      相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

          4.      熔點(oC):127-130

          5.      沸點(oC,常壓):273

          6.      沸點(oC,5.2kPa):未確定

          7.      折射率:1.525

          8.      閃點(oC):>110℃

          9.      比旋光度(o):未確定

          10.   自燃點或引燃溫度(oC):未確定

          11.   蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

          12.   飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

          13.   燃燒熱(KJ/mol):未確定

          14.   臨界溫度(oC):未確定

          15.   臨界壓力(KPa):未確定

          16.   油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

          17.   爆炸上限(%,V/V):未確定

          18.   爆炸下限(%,V/V):未確定

          19.   溶解性:未確定

           

           

          毒理學數據

          暫無

          生態學數據

          通常對水是不危害的,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境

          分子結構數據

          分子性質數據:

          1、   摩爾折射率:47.14

          2、   摩爾體積(cm3/mol):159.8

          3、   等張比容(90.2K):385.3

          4、   表面張力(dyne/cm):33.7

          5、   極化率(10-24cm3):18.68

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

          2.氫鍵供體數量:0

          3.氫鍵受體數量:2

          4.可旋轉化學鍵數量:3

          5.互變異構體數量:3

          6.拓撲分子極性表面積26.3

          7.重原子數量:12

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:154

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          常溫常壓下穩定,液體。沸點1248-130℃(1.87kpa),相對密度1.054,折光率(nD20)1.5250。

          貯存方法

           避光,陰涼干燥處,密封保存

          合成方法

          1.鄰甲氧基苯甲醛經縮合、還原、水解而得。將鄰甲氧基苯甲醛、硝基乙烷、甲苯和正丁胺攪拌混勻,升溫蒸出甲苯和水,直至脫水量達理論值止。然后加入水、鐵粉和三氯化鐵,升溫至回流,滴加鹽酸。滴加畢,保持回流1h,過濾,濾液加甲苯提取。提取液用亞硫酸氫鈉液洗滌后減壓蒸餾,收集128℃(2.0kPa)餾分,得2-甲氧基苯基丙酮。收率53%。

          2.制法:

          1-(鄰甲氧苯基)-2-硝基-1-丙烯(3):于裝有分水裝置的反應瓶中,依次加入200mL試劑級甲苯、鄰甲氧基苯甲醛(2)136g(1mol)、硝基乙烷90g(1.1mol)、正丁胺20mL。加熱回流,直至分水完全。得到的化合物(2)的溶液直接用于下一步反應。鄰甲氧基苯丙酮(1):于裝有高速攪拌器、兩個回流冷凝器、滴液漏斗的3L反應瓶中,加入上述化合物(3)的溶液,500mL水,200g鐵粉和4g氯化鐵。劇烈攪拌下加熱至75℃,慢慢滴加濃鹽酸360mL,約2h加完。加完后繼續加熱攪拌反應30min。將反應物轉移至5L反應瓶中,水蒸氣蒸餾,收集7~10L的鎦出液。分出甲苯層,水層用新甲苯1L提取。合并甲苯層,加入由亞硫酸氫鈉26g溶于500mL水的溶液,一起搖動30min。甲苯層水洗,蒸氣浴加熱用水泵減壓蒸出溶劑,得橙色溶液107~120g,收集65%~73%,nD201.5250~1.5270。分餾,收集128~130℃/1.86kPa的餾分,得化合物(1)102~117g,收率63%~71%(以鄰甲氧基苯甲醛計),nD201.5250~1.5260。[1]

          3.制法:

          于裝有攪拌器、分水器的反應瓶中,加入干燥的甲苯200mL,鄰甲氧基苯甲醛(2)130g(1mol),硝基乙烷90g(1.1mol),正丁胺20mL,迅速加熱回流脫水,直至脫水完全。甲苯溶液直接用于下一步反應。于裝有攪拌器、兩個回流冷凝器、滴液漏斗的反應瓶中,加入上述甲苯溶液,500mL水,200g鐵粉和氯化亞鐵4g,攪拌下加熱至75℃。于2h滴加濃鹽酸360mL,加完后繼續攪拌反應30min。將反應液轉入5L反應瓶中,進行水蒸氣蒸餾,收集7~10L鎦出液。分出甲苯層,水層用甲苯提取。合并甲苯層,加入由亞硫酸氫鈉26g溶于500mL水的溶液,攪拌30min。分出甲苯層,水洗。減壓蒸出溶劑,得橙色液體107~120g。減壓蒸餾,收集128~130℃/1.86kPa的餾分,得產物(1)102~117g,收率63%~71%(以鄰甲氧基苯甲醛計)。[2]

          用途

          擬腎上腺素藥物甲氧非那明的中間體。

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:刺激

          安全標識:暫無

          危險標識:暫無

          文獻

          [1]參考文獻:Heinzelman R V.Org Synth,1963,Coll Vol 4:573. 參考書:有機化合物合成手冊/孫昌俊,王秀菊,孫風云主編. 北京:化學工業出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [2]參考文獻:Heinzelman R V.Org Synth,1963,Coll Vol 4:573.參考書:有機化合物合成手冊/孫昌俊,王秀菊,孫風云主編. 北京:化學工業出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

          備注

          暫無

          表征圖譜