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          物競編號 02ME
          分子式 C9H14O6
          分子量 218.20
          標簽 1,2,3-丙三醇三乙酸酯, 三乙酸甘油酯, 1,2,3-Propanetriol triacetate, Triacetyl glycerine, 增塑劑, 香料固定劑, 油墨所用原料及中間體

          編號系統

          CAS號:102-76-1

          MDL號:MFCD00008716

          EINECS號:203-051-9

          RTECS號:AK3675000

          BRN號:1792353

          PubChem號:暫無

          物性數據

          1.      性狀:無色油狀液體,有微弱果香、肉甜的味道,低濃度時有苦味。

          2.      密度(g/mL,20/4℃):1.1583

          3.      相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):7.52

          4.      熔點(oC):-78

          5.      沸點(oC,常壓):258~260

          6.      折射率(n20oC):1.4301

          7.      閃點(oC,閉口):138

          8.      閃點(oC,開口):148

          9.      黏度(mPa·s,25oC):16.1

          10.   燃點(oC): 433

          11.   蒸氣壓(kPa,100oC):0.133

          12.   蒸氣壓(kPa,60oC):0.00666

          13.   蒸發熱(KJ/mol,25oC):82.1

          14.   溶解性:溶于醇、醚、苯、氯仿和蓖麻油,但不溶于亞麻仁油。能溶解硝酸纖維素、醋酸纖維素、丙烯酸樹脂、聚乙酸乙烯酯等。對天然松香也有一定程度的溶解,但不與聚氯乙烯、聚苯乙烯、氯化橡膠混溶。

          15.   相對密度(20℃,4℃):1.1596

          16.  常溫折射率(n25):1.4283

          17.  溶度參數(J·cm-3)0.5:20.136

          18.  van der Waals面積(cm2·mol-1):1.620×1010

          19.  van der Waals體積(cm3·mol-1):114.000

          20.  氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-4293.6

          21.  氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :-1248.8

          22.  液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-4211.6

          23.  液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-1330.8

          24.  液相標準熱熔(J·mol-1·K-1) :379.2

          毒理學數據

          1、皮膚/眼睛刺激性:標準德來塞實驗:兔子眼睛接觸,116mg;
          2、急性毒性:大鼠經口LD50:3mg/kg;
                       大鼠腹膜腔LD50:2100mg/kg;
                       大鼠皮下LD50:2800mg/kg;
                       小鼠經口LD50:1100mg/kg;
                       小鼠腹膜腔LD50:1400mg/kg;
                       小鼠皮下LD50:2300mg/kg;
                       小鼠靜脈注射LD50:1600mg/kg;
                       狗靜脈注射LD50:1500mg/kg;
                       兔子靜脈注射LD50:750mg/kg;
                       豚鼠肌肉LDLo:1704mg /kg;
                       兩棲動物-蛙經口LDLo:150mg/kg;

          生態學數據

          該物質對環境可能有危害,建議不要讓其進入環境。

          分子結構數據

          1、   摩爾折射率:49.02

          2、   摩爾體積(cm3/mol):187.9

          3、   等張比容(90.2K):461.7

          4、   表面張力(dyne/cm):36.4

          5、 極化率:19.43

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

          2.氫鍵供體數量:0

          3.氫鍵受體數量:6

          4.可旋轉化學鍵數量:8

          5.互變異構體數量:無

          6.拓撲分子極性表面積78.9

          7.重原子數量:15

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:229

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          1.避免與氧化劑接觸。
          2.與甲醇、乙醇等有機溶劑混溶,溶于丙酮,不溶于礦物油。稍溶于水,25℃時在水中溶解度5.9g/100ml。無毒。
          3.存在于煙氣中。

          貯存方法

          鍍鋅鐵桶包裝。貯存于陰涼干燥處,注意防曬防火。

          合成方法

          1、由甘油與乙酸酯化而得。將甘油預熱到50-60℃后,加入乙酸、苯和硫酸。加熱攪拌回流脫水,脫水完后回收苯,再加入乙酐,加熱4h。冷卻后用5%碳酸鈉中和pH至7,分去水層,粗油用氯化鈣干燥。減壓蒸餾,收集128-131℃(0.93kPa)餾分,即為甘油三乙酸酯。
          2、由醋酐與熱甘油酯化后經真空蒸餾提純而得。
          3.酯化反應 向塔釜中分別加入一定量的甘油、冰醋酸(醇酸摩爾比為1∶4)、固載型雜多酸催化劑(醇質量的2.5%)和帶水劑甲苯(溫度調節劑),加熱塔釜液,使釜液處于微沸或沸騰狀態下,進行反應精餾操作。塔頂分水器中的酯相返回精餾塔,水相采出。當塔頂分水器無水滴分出時,向塔釜中加入一定量的醋酐,繼續反應4h后,終止酯化反應,冷卻后,即得粗酯。
          4.粗酯精制 粗酯經冷卻,過濾出固體催化劑濾液。先進行常壓精餾,回收過量的冰醋酸和帶水劑甲苯,當餾出液很少時改為減壓精餾,進一步脫除冰醋酸,控制釜液溫度在100~120℃以內,無餾出液時停止蒸餾操作;釜液溫度降至100℃以內,加入一定量的脫色劑活性炭,攪拌一定時間后,冷卻,濾出脫色劑,得產品三醋酸甘油酯。

          用途

          1.可用作纖維素樹脂和乙烯基共聚物的增塑劑。也可用于增塑醋酸纖維素做香煙過濾嘴,提供良好的彈性、透氣性和合適的硬度。在藥物工業中可用作溶劑和攜帶劑。在香料調香中可用作溶劑和定香劑。還可以用于塑料等工業制品中。用作賽璐珞、照相軟片、防腐劑等的溶劑。還用作增塑劑、香料固定劑。

          2.膠黏劑、香煙過濾嘴、一些塑料制品的增塑劑。還可用作食品添加劑、化學溶劑、香料固定劑、印染工業中醋酸纖維素的泡脹劑和穩定劑、測定脂酶底物及氣相色譜固定液等。

          3. 可用于日化香精配方和食用香精配方中。

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:暫無

          安全標識:S23 S24/25

          危險標識:暫無

          文獻

          1. Mauldin R K. Beitr. Tabakforsch., 1976, 8: 422-429. 2. Stedman R L. Chem. Rev., 1968, 68: 153-207. 3. 石墨繁夫(SHIGEO ISHIGURO), 菅原志朗(SIRO SUGAWARA). The chemistry of tobacco smoke. Unpublished, 1980. 4. Lyerly L A. Tob. Sci., 1967, 11: 49-53. 5. 參考書(煙草與煙氣化學成分),謝劍平 主編, 化學工業出版社.

          備注

          暫無

          表征圖譜