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    	          物競編號
    	          0AGL

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C6H8O4
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          144.13
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        2,2-二甲基-1,3-二噁唑烷-4,6-二酮,
                      
                        cycl-Isopropylidene malonate,
                      
                         Malonic acid cyclic isopropylidene ester,
                      
                        Meldrum’s Acid,
                      
                        Meldrum酸
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：2033-24-1
          
        
          MDL號：MFCD00006638
          
        
          EINECS號：217-992-8
          
        
          RTECS號：JH0800000
          
        
          BRN號：117310
          
        
          PubChem號：24852618
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：粉末
          2.       密度（g/mL,20oC）：未確定
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點（oC）：94-96
          5.       沸點（oC）：未確定
          6.       沸點（oC，18mmHg）：未確定
          7.       折射率：未確定
          8.       閃點（°C）：未確定
          9.       比旋光度（oF）：未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.    蒸氣壓（hPa,20oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：溶于大多數有機溶劑。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		1、急性毒性：小鼠經經靜脈LD50：180mg/kg
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.6
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:4
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:2
          6.拓撲分子極性表面積52.6
          7.重原子數量:10
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:164
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.如果遵照規格使用和儲存則不會分解，未有已知危險反應，避免氧化物、水分/潮濕。
          2.非常穩定，在室溫下可以長期儲存。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          保持貯藏器密封、儲存在陰涼、干燥的地方，確保工作間有良好的通風或排氣裝置。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.  在攪拌下，將濃硫酸加入丙二酸與乙酐組成的懸浮液中。待大部分丙二酸溶解后，冷卻，保持溫度為20-25℃，向反應物中加入丙酮，攪勻，冷卻過夜，濾出析晶，用冰水洗滌，干燥，得2,2-二甲基-1,3二噁烷-4,6-二酮。
          2.  攪拌下將0.5毫升濃硫酸逐滴加入52克(0.5摩爾)粉狀丙二酸與55克(62毫升;0.55摩爾)重蒸的乙酸異丙烯醋組成的懸浮物中，45分鐘內溫度自動地從23℃升至31℃，1小時內丙二酸全部溶解。然后如上法進行處理后，得到粗產品37克(50%)。
          3.實驗室可以按照標準的實驗步驟從丙二酸和丙酮來制備[1]。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1、用于有機合成。制備丙二酸醋、α，β一不飽和丙二酸單醋、β酮酯及a取代β一二酮等。與醛、酮縮合生成5一亞甲墓衍生物并用于合成。
          2、Meldrum酸在有機合成中主要被用作二碳和三碳合成子，它與丙二酸酯類衍生物具有類似的結構和性質。它不僅能夠發生丙二酸酯的反應，而且分子的環狀結構使得這些反應更加簡單和容易。該試劑被稱之為酸是因為它在水中的pKa值達到4.8，酸性與乙酸相當。Meldrum酸主要以烯醇式結構存在，碳負離子的反應甚至可以在中性條件下進行。
          Meldrum酸可以在非常溫和的條件下與鹵代烴發生烷基化反應、與酰鹵發生酰基化反應，碳酸鹽或者吡啶就可以有效地催化這些反應。對生成的烷基化產物進行水解可以獲得多兩節碳原子的羧酸 (式1)[2]。對生成的酰基化產物進行醇解可以獲得β-酮酸酯[3~5]，或者進行胺解得到β-酮酰胺 (式2)[6]。
          Meldrum酸與醛的縮合反應也非常容易和重要。將Meldrum酸與醛的縮合反應與還原反應同時進行，可以直接獲得烷基取代的Meldrum酸衍生物 (式3)[2,7]。如果使用兩種不同的底物，則可以得到交叉偶聯的產物，這種三組分的縮合反應可以生成結構非常特殊的產物 (式4)[8,9]。
          Meldrum酸與醇一起共熱，可以將環狀結構打開，生成相應的丙二酸單酯衍生物 (式5)[10,11]。最近有關Meldrum酸的兩個報道具有很好的合成價值：(1) Meldrum酸在碘酰的作用下首先生成碘葉立德，然后在Rh(II) 催化劑的作用下與烯烴反應生成環丙烷衍生物[12]；(2) Meldrum酸的單烷基化產物與Eschenmoser碘鹽 (Me2N+=CH2I–) 在甲醇中可以方便地生成丙烯酸酯的衍生物 (式6)[13]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：刺激 
          
    	
          安全標識：S24/25 S37/S39 
          
    	
          危險標識：R36/37/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Davidson, D.; Bernhard, S. A. J. Am. Chem. Soc., 1948, 70, 3426.
2. Belanger, G.; Levesque, F.; Paquet, J.; Barbe, G. J. Org. Chem., 2005, 70, 291.
3. Sato, M.; Uehara, F.; Sato, K.; Yamaguchi, M.; Kabuto, C. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 8270.
4. Fillion, E.; Fishlock, D.; Wilsily, A.; Goll, J. M. J. Org. Chem., 2005, 70, 1316.
5. Lokot, I. P.; Pashkovsky, F. S.; Lakhvich, F. A. Tetrahedron, 1999, 55, 4783.
6. Sorensen, U. S.; Falch, E.; Krogsgaard-Larsen, P. J. Org. Chem., 2000, 65, 1003.
7. Fillion, E.; Fishlock, D. Org. Lett., 2003, 5, 4653.  
8. Rajeswaran, W. G.; Labroo, R. B.; Cohen, L. A.; King, M. M. J. Org. Chem., 1999, 64, 1369.
9. Sabitha, G.; Kumar, M. R.; Reddy, M. S. K.; Yadav, J. S.; Krishna, K. V. S. R.; Kunwar, A. C. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 1659.
10. Zhang, S.; Rio, Y.; Cardinali, F.; Bourgogne, C.; Gallani, J.-L.; Nierengarten, J.-F. J. Org. Chem., 2003, 68, 9787.
11. Allard, E.; Oswald, F.; Donnio, B.; Guillon, D.; Delgado, J. L.; Langa, F.; Deschenaux, R. Org. Lett., 2005, 7, 383.  
12. Muller, P.; Ghanem, A. Org. Lett., 2004, 6, 4347.
13. Hin, B.; Majer, P.; Tsukamoto, T. J. Org. Chem., 2002, 67, 7365.
14.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜