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    	          物競編號
    	          0D7Y

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C8H5N3O2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          175.14
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        4-苯基-3H-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮,
                      
                        4-Phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione,
                      
                         PTAD
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：4233-33-4
          
        
          MDL號：MFCD00003148
          
        
          EINECS號：224-191-7
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：141548
          
        
          PubChem號：24856961
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：紅色晶體
          2.       密度：不確定
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不確定
          4.       熔點（oC）：165-170
          5.       沸點（oC,常壓）：不確定
          6.       沸點（oC .6 mmHg）：不確定
          7.       折射率（nD20）：不確定
          8.       閃點（oC）：不確定
          9.       比旋光度（o, C=10, 甲醇）：不確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：不確定
          11.    蒸氣壓（mmHg,20oC）：不確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：不確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：不確定
          14.    臨界溫度（oC）：不確定
          15.    臨界壓力（KPa）：不確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：不確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：不確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：不確定
          19.    溶解性：不確定
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：46.08
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：119.0
          3、   等張比容（90.2K）：338.6
          4、   表面張力（dyne/cm）：65.3
          5、   極化率（10-24cm3）：18.26
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.8
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:2
          4.可旋轉化學鍵數量:1
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積62.1
          7.重原子數量:13
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:251
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.常溫常壓下穩定，無色柱狀結晶。熔點209℃。易溶于乙醇，難溶于乙醚。遇氧化劑變深紅色。
          2.在避光和防潮下很穩定，但在溶液中即使室溫下也易分解。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          1.2-8℃  避光，通風干燥處，密封保存
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.碳酸二乙酯與水合肼縮合得到肼基碳酸乙酯，然后與異氰酸苯酯加成，制得4-苯基-1-乙氧羰基氨基脲，使其與氫氧化鉀溶液共熱，得到的熱溶液過濾后用濃鹽酸使濾液酸化，冷卻，濾出沉淀的4-苯基尿唑。原料消耗（kg/t）水合肼 700碳酸二乙酯 1300異氰酸苯酯 1100。
          2.制肼基甲酸乙酯
          在1升園底燒瓶中盛100克(98毫升，2.0摩爾)100%水合肼，加入236克(243毫升，2.0摩爾)碳酸二乙酯。瓶口配一個氯化鈣干燥管，劇烈搖蕩使二液體混合。5分鐘后，乳狀的乳化液變熱，繼續搖蕩直到成為清亮溶液(大約需20分鐘)。將瓶安裝帶氯化鈣干燥管的回流冷凝器，在蒸汽浴上加熱3.5小時。把反應混合物轉移到500奄升園底燒瓶中，用15二厘米松針形分餾柱在減壓下蒸餾。收集的產物為無色液體。
          3.制4一苯基一1一乙氧甲酞基縮氨脈
              在安裝有液封機械攪拌器、恒壓滴液漏斗和帶硅膠干燥管的回流冷凝器的1升三頸園底燒瓶中，放52克(0.5摩爾)肼基甲酸乙酯落于550毫升苯(鈉干)的溶液。在冰浴中冷卻。開動攪拌器。在45分鐘內往溶液中滴加59 .7克(55毫升，0.5摩爾)異氰酸苯酯。大約加入一半異氰酸苯醋后，即見有白色產物生成，反應混合物進一步變稠。加完后撤去冰浴，將混合物在室溫攪拌2小時，然后加熱回流2小時。將懸浮物冷至室溫，吸濾，分離出4一苯基1一乙氧甲酸基縮氨脈，用500毫升苯洗滌，在真空于燥器中于燥。產量108克(97%)。
          4.制4一苯基脈哇
              在 250毫升錐形瓶中放1}}毫升4氫氧化鉀水溶液和44.6克 0.2摩爾)4一苯基一1一乙氧甲酞基縮氨脈。將此懸浮物在落汽浴上加熱，有時旋轉搖蕩瓶子以洗下瓶壁上的固體。J. .小時后，大部分固體溶解。將熱溶液過濾。濾液冷至室溫后，用濃鹽酸(約需33升)酸化溶液。將混合物再次冷至室溫，用吸濾法分離出4一苯基脲唑沉淀。母液用旋轉蒸發器蒸發至干。殘余物用100毫升沸騰絕對乙醇萃取兩次。合并乙醇溶液，過濾，用旋轉蒸發器蒸發至干。將回收的這份4一苯基眠哇與上而所得的合并。產物用95%乙醇(約80毫升)重結晶。得30.0一33.5克(85一95%)4一苯基脈唑。
          5.制4一苯基~1,2}4一三哩琳一3，5一二酮
              在100毫升的園底燒瓶上安裝滴液漏斗、氣體導入管、氯化鈣千燥管和磁攪拌器。用不含氧的氮吹洗。在瓶中加入12毫升乙酸乙酯和4.4克(0.025摩爾)4一苯基脈哇。開動攪拌器。在大約20分鐘內加入2. 5克2.755毫升，0.023摩爾)次氯酸叔丁酯。用冰水洛保持反應混合物接近室溫。加完后，所得懸浮液在室溫再攪拌40分鐘。把反應混合物轉移到10}毫升園底燒瓶中，用旋轉蒸發器在低于40℃溫度下除去溶劑。最后的微量溶劑用真空泵(約0.1mm除去。產物在真空(100℃/ 0.1mm)下升華在冰冷卻的冷指上。得洋紅色晶體
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.穩定劑。該品是4-Phenyl-4H-1,2,4-tria-zoline-3,5-dione 的前體，這是最活潑的親二烯體。
          2.作Dials-Alder反應的親雙烯組分，共軛二烯的保護基。參與乙烯基化合物的環加成反應。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：S22 S24/25 
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            [1]R.C.Cookson,S.S.Gupte,Org.Syn.,51,121(1971)
[2〕C .F.H。Alle皿，A.Bell，Org.Syn.，Coll..Vol.3，404(1955)
[3〕J.A .Moore,et al.,J.Org.Chem.,39,3739(1974)
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜