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    	          物競編號
    	          02ZL

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C4H9Li
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          64.05
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        正丁基鋰,
                      
                        太陽能電池化學品
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：109-72-8
          
        
          MDL號：MFCD00009414
          
        
          EINECS號：203-698-7
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：1209227
          
        
          PubChem號：24858234
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：無色至黃色透明液體，接觸空氣發生燃燒。[15]
          2.熔點（℃）：-76[16]
          3.沸點（℃）：80~90（0.0133Pa）[17]
          4.閃點（℃）：-12[18]
          5.溶解性：不溶于水，溶于戊烷、己烷、環己烷、苯、醚類、烴。[19]
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1.急性毒性  暫無資料
          2.刺激性  暫無資料
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          1.生態毒性  暫無資料
          2.生物降解性  暫無資料
          3.非生物降解性  暫無資料
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:1
          4.可旋轉化學鍵數量:1
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積0
          7.重原子數量:5
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:7.6
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:2
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.正丁基鋰溶液暴露于空氣或濕氣時易起火。對正丁基鋰的操作應在與水蒸氣和O2隔離后進行，并穿戴好護目鏡、防腐手套等安全裝備。一旦著火，應用干粉滅火器撲滅，千萬不可使用含水或氯代烷烴的滅火器。正丁基鋰參與的反應應在隔絕空氣和濕氣的氮氣或氬氣保護下，使用時一定要小心謹慎。
          2.穩定性[20]  穩定
          3.禁配物[21]  酸類、醇類、水、空氣、鹵素類和胺類
          4.避免接觸的條件[22]  潮濕空氣
          5.聚合危害[23]  不聚合
          6.分解產物[24]  氧化鋰
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          儲存注意事項[25] 儲存于陰涼、干燥、通風良好的專用庫房內，遠離火種、熱源。庫溫不超過30℃，相對濕度不超過80%。包裝必須密封，切勿受潮。應與酸類、醇類等分開存放，切忌混儲。不宜大量儲存或久存。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.可以通過氯代正丁烷或溴代正丁烷與金屬鋰在乙醚或烴類溶劑中反應制備而來。 　
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.用于制備各種烷基、芳基衍生物的有機金屬化合物，是生產太陽能電池的原料。
          2.是重要的鋰試劑。與鹵代烷和有機化合物中的活性氫交換而將鏗原子引入其中，繼而可進行許多反應。也用作聚合反應引發劑。
          3.正丁基鋰作為一個強堿，能夠作為含活潑氫底物的鋰化試劑，也能用于鋰-鹵交換反應或鋰-金屬轉移金屬化反應[1]。
          作為異丁基鋰和叔丁基鋰的同類物質，正丁基鋰的堿性和反應活性都較差一些，但對于含活潑氫的底物，卻是一個有效的脫質子試劑，特別是當形成的是雜原子陰離子或形成的碳陰離子能夠被共軛效應穩定（如陰離子在sp碳上）時。因而，多種含氧、氮、磷的有機底物，以及茚、三苯甲烷、乙烯基苯或甲基雜芳環化合物（如吡啶、喹啉等）等含苯基的底物，能夠很容易與正丁基鋰反應形成鋰鹽。典型的如丙二烯依據不同的取代基位置及取代烷基空間大小的不同在C-1或C-3位發生的鋰化反應，或端炔在丁基鋰作用下生成炔基鋰的反應都很容易實現。丙炔氫也很容易被正丁基鋰奪取，當端炔與兩當量的正丁基鋰反應時會在丙炔基和端炔位發生雙鋰化反應 (式1)[2]。
          正丁基鋰的金屬化活性在給電子溶劑如THF或乙醚中要比在普通烴類溶劑中強，這是因為給電子溶劑能夠與缺電子的鋰發生配位，進而促進低階有機鋰的聚集。而在普通烴類溶劑中，正丁基鋰會形成高階聚集。通常正丁基鋰都是在配體存在下使用的，如加入N,N,N′, N′-四甲基乙二胺 (N,N, N′, N′-Tetramethylethylenedi- amine, TMEDA) 或1,4-二氮雜二環[2.2.2]辛烷 (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane, DABCO) 都能活化正丁基鋰進而促進鋰化反應，如原本惰性的苯在這些添加物存在下也能與正丁基鋰作用發生鋰化或多鋰化反應。烯丙基化合物或苯基α-位不含活化基團的芐基苯也能在活化配體存在下與正丁基鋰反應 (式2)[3]。
          金屬醇化物也可以作為添加劑起到活化正丁基鋰的作用，如添加叔丁基鉀后的混合試劑n-BuLi/t-BuOK能夠實現芳基炔的雙金屬化反應，進而被親電試劑進攻得到鄰取代芳基炔化合物 (式3)[4]。
          含雜原子如氧、硫、氮的化合物能夠與正丁基鋰反應能夠選擇性得到α-脫質子產物。如1,3-二硫化合物能發生兩次α-位鋰化反應，揭示了1,3-二硫化合物作為保護基團的用途 (式4)[5]。

          當在足夠低的溫度 （如–78 oC）下 反應時，α-位脫質子過程要比同分子存在親電中心的親核加成反應快，這是控制正丁基鋰反應的一條重要策略。如先控制較低溫度發生鋰化反應，然后升溫發生對新形成C-Li鍵的分子內親核加成反應 (式5)[6]。
           
          當底物含有能與Li配位的雜原子如羰基氧時，雜原子鄰位的氫很容易被脫除發生鋰化反應，這是因為形成了“偶極穩定”的碳陰離子。如2-烯基-N,N-二烷基氨基甲酸酯在–78 oC及正丁基鋰/TMEDA的作用下發生快速的α-脫質子反應，得到的偶極穩定的碳陰離子再與酮或醛作用就能高立體選擇性地形成γ-羥基烷基烯醇醚 (式6)[7]。
          含雜原子取代基的芳香化合物與正丁基鋰作用會選擇性地發生鄰位鋰化反應，如NR2、CH2NR2、CH2CH2NR2、OMe、C=NR、SO2NR2等基團都能促使芳香環上的鄰位鋰化反應，這種鄰位鋰化反應在合成上具有非常重要的用途 (式7)[8]。
           
          正丁基鋰的另一類重要反應是與鹵代有機底物發生鋰-鹵交換反應，這是在有機合成上非常重要的一種獲得有機鋰化合物的方法，特別是對芳基鋰、乙烯基鋰和環丙基鋰的合成非常有用。與鹵素取代基發生交換反應的活性按I > Br > Cl > F遞減，對于含氟取代基的芳香烴基本上不會與正丁基鋰發生反應 (式8)[9]。而對于碘化物，則很容易與正丁基鋰作用發生鋰鹵交換，進而與醛或酮等親電試劑反應得到加成產物 (式9)。
           
          除了鋰鹵交換反應外，正丁基鋰還很容易與其它含錫、硒、碲或汞的有機金屬試劑發生作用，發生轉移金屬化反應。反應通常在低溫和醚類溶劑中進行。其中，錫-鋰交換反應在合成上最為重要，可用于合成芳基和乙烯基鋰化合物 (式10，式11)[10,11]。
          包括芐基、乙烯基、炔基和烷氧基鋰在內的許多有機鋰試劑也可以通過Li-Te交換反應而來 (式12)[12]。
          正丁基鋰也經常用于陰離子重排反應。如烯丙基醚或丙炔基醚在正丁基鋰作用下發生2,3-Wittig重排。反應通常先在低溫下通過α-脫質子反應或Li-Sn交換反應得到陰離子，然后再升溫發生分子內重排 (式13，式14)[13,14]。
          4.用作聚合催化劑、烴化劑、火箭燃料等。[26]
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 3399 4.3/PG 1
          
    	
          危險品標志：易燃 腐蝕 危害環境 
          
    	
          安全標識：S6 S9 S16 S26 S45 S61 S62 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R11 R34 R65 R67 R14/15 R50/53 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. (a) Mugesh, G.; Singh, H. B. Acc. Chem. Res., 2002, 35, 226. (b) Wakefield, B. J. The Chemistry of Organolithium Com- pounds, Pergamon: Oxford, 1974. (c) Wakefield, B. J. Organolithium Methods; Academic: San Diego, 1990. (d)Wardell, L. J. In Comperhensive Organometallic Chemistry, Wilkinson, G., Ed.; Pergamon: Oxford, 1982. Chapetr 2.
2. Takashi, K.; Konishi, K.; Ushio, M.; Takaki, M.; asami, R. J. Organometa. Chem., 1973, 50, 1. 
3. Akiyama, S.; Hooz, J. Tetrahedron Lett., 1973, 41, 15.
4. Hommes, H.; Verkruijsse, H. D.; Brandsma, L. Tetrahedron Lett., 1981, 22, 2495.
5. Seebach, D.; Beck, A. K. Org. Synth., Coll. Vol., 1988, 6, 316.
6. Cere, V,: Paolucci, C.; Pollicino, S.; Sandri, E.; Fava, A. J. Org. Chem., 1991, 56, 4513.
7. Meyers, A. I.; Edwards, P. D.; Rieker, W. F.; Bailey, T. R. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 3270.
8. (a) Slocum, D. W.; Jennings, C. A. J. Org. Chem., 1976, 41, 3653. (b) Turner, J. A. J. Org. Chem., 1983, 48, 3401.
9. Kitatani, K.; Hiyama, T.; Nizaki, H. J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 949.
10. Sawyer, J. S.; Macdonald, T. L; McGarvery, G. J. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 3376.
11. Broka, C. A.; Shen, T. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2981.
12. Tomoki, H.; Kambe, N.; Ogawa, A.; Miyoshi, N.; Murai, S.; Sonoda, N. Angew. Chem. Ed. Int. Engl., 1987, 26, 1187 .
13. Nakai, T.; Mikami, K.; Taya.; S.; Fujira, Y. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 6492.
14. (a) Marshall, J. A.; Robinson, E. D.; Lebreton, J. J. Org. 
Chem., 1990, 55, 227. (b) Takashi, T.; Nemoto, H.; Kanda, Yanda, Y.; Tsuji, J.; Fujise, Y. J. Org. Chem.,1986, 51, 4315.
[1~14]參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
[15~26]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜