結構式
| 物競編號 | 09F6 |
|---|---|
| 分子式 | C12H10ClOP |
| 分子量 | 236.63 |
| 標簽 | DPP, Chlorodiphenylphosphine Oxide |
CAS號:1499-21-4
MDL號:MFCD00002077
EINECS號:216-107-2
RTECS號:暫無
BRN號:975191
PubChem號:24853787
1.性狀:無色液體
2.密度:1.240 g/cm3
3.沸點(oC,16 mmHg):222
暫無
對是水稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。
1、 摩爾折射率:63.03
2、 摩爾體積(cm3/mol):187.9
3、 等張比容(90.2K):487.6
4、 表面張力(dyne/cm): 45.2
5、 介電常數:無可用
6、 偶極距(10-24cm3):無可用
7、 極化率:24.98
1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積17.1
7.重原子數量:15
8.表面電荷:0
9.復雜度:220
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
1.如果遵照規格使用和儲存則不會分解,未有已知危險反應,避免氧化物、水分/潮濕、堿。
2.只能在通風櫥中操作,要戴防護眼鏡和手套;不要吸入該試劑的蒸氣,并且避免與皮膚、眼睛接觸。儲存在氮氣氛的容器中。該試劑遇水產生氯化氫氣體。
密封、在2 oC -8 oC下保存
暫無
1.主要用于農藥合成,用作阻燃劑等。
2.Ph2P(O)Cl可以通過形成二苯基膦羧混酐(DPP)來活化羧酸 (式1)[1]。該混酐在合成中比兩個羧酸的混酐更有優勢,因為親核試劑更易進攻羰基,解決了兩個羧酸混酐反應時的位置選擇問題。另外,該混酐具有更強的親電能力,并且該混酐很快生成,縮短了反應時間。

用作縮合試劑 DPP可用于制備烷基羧酸的酰胺 (式2)[2],一級胺要比二級胺的產率高。

膦酰胺和膦氧化物的制備 在堿存在下,Ph2P(O)Cl與胺反應可制備N-膦酰胺 (式3)[3,4]。與有機金屬試劑反應得相應的膦氧化物 (式4)[5]。

其它應用 亞胺與Ph2P(O)Cl反應生成的N-磷酰亞胺能與烷基鋅發生加成 (式5)[6]。

二苯基膦酰氯能與帶有活潑氫如端炔 (式6)[7]、羥基 (式7)[8] 的化合物發生縮合反應。

危險運輸編碼:暫無
危險品標志:暫無
安全標識:暫無
危險標識:暫無
1. Brands, K. M. J.; Jobson, R. B.; Conrad, K. M.; Williams, J. M.; Pipik, B.; Cameron, M.; Davies, A. J.; Houghton, P. G.; Ashwood, M. S.; Cottrell, I. F.; Reamer, R. A.; Kennedy, D. J.; Dolling, U.-H.; Reider, P. J. J. Org. Chem., 2002, 67, 4771. 2. Roush, W. R.; Pfeifer, L. A. J. Org. Chem., 1998, 63, 2062. 3. Kim, Y. K.; Livinghouse, T.; Horino, Y. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9560. 4. Pikul, S.; McDow Dunham, K. L.; Almstead, N. G.; De, B.; Natchus, M. G.; Anastasio, M. V.; McPhail, S. J.; Snider, C. E.; Taiwo, Y. O.; Chen, L.; Dunaway, C. M.; Gu, F.; Mieling, G. E. J. Med. Chem., 1999, 42, 87. 5. Pye, P. J.; Rossen, K.; Reamer, R. A.; Tsou, N. N.; Volante, R. P.; Reider, P. J. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6207. 6. Fischer, C.; Carreira, E. M. Org. Lett., 2004, 6, 1497. 7. Slowinski, F.; Aubert, C.; Malacria, M. J. Org. Chem., 2003, 68, 378. 8. Kingsley, S.; Chandrasekhar, V.; Incarvito, C. D.; Lam, M. K.; Rheingold, A. L. Inorg. Chem., 2001, 40, 5890. 9.參考書:現代有機合成試劑<性質、制備和反應>;胡躍飛 付華 編著;化學工業出版社;ISBN 7-5025-8542-7
暫無
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