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    	          物競編號
    	          0JJY

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C6H12N2O
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          128.17
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        1,3-Dimethyl-2-oxohexahydropyrimidine,
                      
                        N,N′-Dimethylpropylene urea,
                      
                        DMPU
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：7226-23-5
          
        
          MDL號：MFCD00006550
          
        
          EINECS號：230-625-6
          
        
          RTECS號：UW7582500
          
        
          BRN號：110562
          
        
          PubChem號：24865915
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：無色液體
          2.       密度（g/mL,25/4℃）： 1.561
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：無可用
          4.       熔點（oC）：-20
          5.       沸點（oC,常壓）：146
          6.       沸點（oC,5.2kPa）： 無可用
          7.       折射率： 1.488
          8.       閃點（oC）： 121
          9.       比旋光度（o）：無可用
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：120
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：無可用
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：無可用
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：無可用
          14.    臨界溫度（oC）：255
          15.    臨界壓力（KPa）：無可用
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：無可用
          17.    爆炸上限（%,V/V）：1.6
          18.    爆炸下限（%,V/V）： 9.3
          19.    溶解性：溶于大多數有機溶劑。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          試驗方法：腹腔
          攝入劑量： 1300毫克/千克
          測試對象：嚙齒動物-鼠
          毒性類型：急性
          毒性作用： 1.嗜睡（普通抑郁活動） 
          2.共濟失調
          3.肺 ，胸部或呼吸-呼吸刺激
           
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：35.12
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：125.0
          3、   等張比容（90.2K）：298.5
          4、   表面張力（dyne/cm）：32.4
          5、   極化率（10-24cm3）：13.92
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:-0.1
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:1
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積23.6
          7.重原子數量:9
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:112
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.遵照規格使用和儲存則不會分解。
          2.具有較強的吸濕性，但可在分子篩存在下長期保存。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          密封于陰涼干燥處。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)在有機合成中主要被用作非質子偶極溶劑或者作為有機反應的共溶劑。與其它同類型的溶劑如HMPA、DMF、DMSO等比較，它與HMPA的性質更加接近。DMPU許多時候取代HMPA的原因不是因為它具有更好的性質，而是因為它在使用上更安全。
          DMPU常常作為共溶劑用于活性甲基或者亞甲基的烷基化反應，它可以使得活性甲基或者亞甲基被強堿奪取質子后生成的碳負離子更穩定，在與鹵代烴或者磺酸酯的反應中得到更好的收率 (式1)[1~3]。末端炔烴的烷基化反應也可以通過使用DMPU而受益 (式2)[4]。
          在羥醛縮合反應中，首先是堿性試劑與羰基生成烯醇鹽中間體。在Micheal加成反應中，堿性試劑與羰基的反應也是首先生成烯醇鹽中間體。這些反應中間體均可以通過使用DMPU作為共溶劑得到穩定，因此提高反應的收率 (式3)[5~7]。
          雖然DMPU自身分子中含有羰基，但是在低溫下仍然可以作為鋰試劑或者格氏試劑的反應溶劑。有人報道，在Wittig反應中采用DMPU作為共溶劑，可以使用n-BuLi作為堿性試劑在低溫下生成相應的葉立德，使得一般堿試劑不能進行的反應順利完成 (式4)[8,9]。
          有時甚至可以推測，只要金屬離子參與的反應需要改善反應條件時，均可以采用DMPU作為共溶劑來做進一步的嘗試 (式5)[10,11]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：有害 
          
    	
          安全標識：S23 S26 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R22 R36 R43 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Morin, M. D.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett., 2005, 7, 2051.
2. Nelson, T. D.; Rosen, J. D.; Smitrovich, J. H.; Payack, J.; Craig, B.; Matty, L.; Huffman, M. A.; McNamara, J. Org. Lett., 2005, 7, 55. 
3. Winkler, J. D.; Lee, E. C. Y.; Nevels, L. I. Org. Lett., 2005, 7, 1489.
4. Lane, J. W.; Halcomb, R. L. Org. Lett., 2003, 5, 4017.
5. Sparks, S. M.; Chow, C. P.; Zhu, L.; Shea, K. J. J. Org. Chem., 2004, 69, 3025.
6. de Sousa, A. L.; Pilli, R. A. Org. Lett., 2005, 7, 1617. 
7. Paterson, I.; Steven, A.; Luckhurst, C. A. Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 3026.  
8. Kai, T.; Sun, X.-L.; Faucher, K. M.; Apkarian, R. P.; Chaikof, E. L. J. Org. Chem., 2005, 70, 2606.
9. Murakami, Y.; Nakano, M.; Shimofusa, T.; Furuichi, N.; Katsumura, S. Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 1372. 
10. White, J. D.; Wang, G.; Quaranta, L. Org. Lett., 2003, 5, 4109. 
11. Zhou, X.; Li, Z.; Wang, H.; Kitamura, M.; Kanno, K.-i.; Nakajima, K.; Takahashi, T. J. Org. Chem., 2004, 69, 4559.
12.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜