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          物競編號 030E
          分子式 C4H4S
          分子量 84.14
          標簽 一硫二烯五環, 硫代呋喃, 硫雜茂, 硫雜環戊二烯, Thiofuran, 雜環化合物, 含硫化合物溶劑

          編號系統

          CAS號:110-02-1

          MDL號:MFCD00005413

          EINECS號:203-729-4

          RTECS號:XM7350000

          BRN號:103222

          PubChem號:24845982

          物性數據

          1.       性狀:無色液體,有苯的氣味。

          2.       沸點(oC,101.3kPa):84.16

          3.       熔點(oC):-38.3

          4.       相對密度(g/mL,20/4oC):1.06482

          5.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):2.9

          6.       折射率(20oC):1.52890

          7.       黏度(mPa·s,20oC):0.654

          8.       閃點(oC):-9

          9.       燃點(oC):395

          10.    蒸發熱(KJ/mol,25oC):34.62

          11.    蒸發熱(KJ/mol,b.p.):31.493

          12.    熔化熱(KJ/kg):5.092

          13.    生成熱(KJ/mol,25oC,液體):81.73

          14.    燃燒熱(KJ/mol,25oC,液體):2828.39

          15.    臨界溫度(oC):307

          16.    臨界壓力(MPa):5.69

          17.    蒸氣壓(kPa,25oC):10.6

          18.    爆炸下限(%,V/V):1.5

          19.    爆炸上限(%,V/V):12.5

          20.   溶解性:不溶于水,但能與醇、醚、苯等大多數有機溶劑混溶。

          毒理學數據

          觸及皮膚易經皮膚吸收或吸入蒸氣粉塵易引起中毒。有毒,易燃。小鼠吸入2小時LD50為9.5mg/L。

          經皮膚吸收或吸入其蒸氣均可引起中毒。主要是刺激中樞神經,對血液毒性強度均為苯的1/5。對家兔的皮下注射MLD:830mg/kg。小白鼠吸入30mg/L,可在20~80min內死亡。

          生態學數據

          該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。

          分子結構數據

          1、   摩爾折射率:24.63

          2、   摩爾體積(cm3/mol):78.9

          3、   等張比容(90.2K):190.4

          4、   表面張力(dyne/cm):33.9

          5、   極化率(10-24cm3):9.76

          計算化學數據

          1、   疏水參數計算參考值(XlogP):1.8

          2、   氫鍵供體數量:0

          3、   氫鍵受體數量:0

          4、   可旋轉化學鍵數量:0

          5、   互變異構體數量:

          6、   拓撲分子極性表面積(TPSA):0

          7、   重原子數量:5

          8、   表面電荷:0

          9、   復雜度:22.8

          10、 同位素原子數量:0

          11、 確定原子立構中心數量:0

          12、 不確定原子立構中心數量:0

          13、 確定化學鍵立構中心數量:0

          14、 不確定化學鍵立構中心數量:0

          15、 共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          無色流動性液體,有類似苯的芳香氣味。易燃。有毒,經皮膚吸收或吸入蒸氣會引起中毒。禁止與強氧化劑接觸。

          化學性質:噻吩加熱到850℃并不發生分解,但通過紅熱管道時轉變成2,2'-聯噻吩和3,3'-聯噻吩。溶于濃硫酸由紅色變成褐色。在硫酸-亞硝酸鹽中呈藍色。在靛紅的濃硫酸溶液中生成靛吩嚀(indophenine)。這是噻吩環特有的反應;

          將噻吩的環己烷溶液同硝酸一起加熱,除生成2-硝基及2,5-二硝基噻吩外,還生成順丁烯二酸和草酸。噻吩與100%磷酸一起加熱到90℃時,生成2,4-二(α-噻吩基)四氫化噻吩;

          噻吩與苯一樣,能發生烷基化、磺化、硝化、鹵化、氰化、氯甲基化等核上取代反應。

          貯存方法

          儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

          合成方法

                  噻吩存在于煤焦油和頁巖油內,可利用粗苯洗滌產生的廢酸作原料,在110-150℃水解,水解時生成的氣體經水解精餾塔進入塔頂冷凝器,冷凝得到的精餾產物含噻吩約為15%-25%、二甲苯約50%-60%,還含苯、甲苯、甲基噻吩及一些未知物。每噸廢酸約可提取10kg精餾產物。用固體氫氧化鈉脫水后通過精餾精制,可得90%-95%含量的噻吩產品。化學合成噻吩,可用丁烷和硫為原料,丁烷先脫氫再與硫成環形成噻吩,在實驗室制備中用1,4-二羰基化合物與三硫化二磷反應而得。

          精制方法:一般的精制方法是將噻吩用稀鹽酸、水分別洗滌后,氯化鈣干燥,用90cm高的蒸餾塔進行蒸餾,可得純度99%(mol)的制品。欲得高純度產品可將工業噻吩用稀鹽酸、氫氧化鈉、蒸餾水分別洗滌,氯化鈣干燥,再用柱高235cm,填有2.4mm不銹鋼制的拉希環的蒸餾塔,在回流比為50:1的情況下進行常壓蒸餾,收集中間餾分,分步結晶6次,然后在乙醇醋酸鈉溶液中用氯化亞汞處理,所得之固體加鹽酸加熱回流,冷卻后用戊烷萃取噻吩。戊烷溶液用氯化鈣干燥后分餾,可得純度很高的制品。

           

           

          用途

          用于制取藥物、染料等。主要作為醫藥工業中間體,用于噻乙吡啶、噻嘧啶等藥物的制備。也用作合成樹脂和染料工業的生產原料。還用作有機溶劑。作為化學試劑,用作色譜分析的標準試劑。

          安全信息

          危險運輸編碼:UN2414 3/PG 2

          危險品標志:暫無

          安全標識:S26 S39 S45 S53

          危險標識:R11 R41 R45 R46 R20/21/22

          文獻

          暫無

          備注

          暫無

          表征圖譜