2,5-己二酮 Acetonylacetone

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：110-13-4

MDL號(hào)：MFCD00008792

EINECS號(hào)：203-738-3

RTECS號(hào)：MO3150000

BRN號(hào)：506525

PubChem號(hào)：24849833

物性數(shù)據(jù)

1.      性狀：無(wú)色易燃液體，微有臭味，在空氣中逐漸變?yōu)辄S色。

2.      相對(duì)密度（g/mL,20/20℃）：0.737

3.      相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：3.94

4.      熔點(diǎn)（oC）：-6~-4

5.      沸點(diǎn)（oC,常壓）：194

6.      沸點(diǎn)（oC, kPa）：未確定

7.      折射率_(n²⁰_D) ：1.4232

8.      閃點(diǎn)（oC）：80

9.      比旋光度（o）：未確定

10.   燃點(diǎn)（oC）：504

11.   蒸氣壓（mmHg, 20oC）：0.43

12.   飽和蒸氣壓（kPa,20oC）：0.057

13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.   臨界溫度（oC）：未確定

15.   臨界壓力（KPa）：未確定

16.   油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.   溶解性：能與水、乙醇乙醚混溶，不與烴類(lèi)溶劑混溶。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

對(duì)人體危害不大。其蒸氣對(duì)黏膜有刺激性，皮膚與之長(zhǎng)期接觸由于脂溶作用可致皮炎。大鼠經(jīng)口LD50為2.7g/kg，豚鼠經(jīng)皮LD50為6.426mg/kg。工作場(chǎng)所最高容許濃度349.5mg/m3。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

該物質(zhì)對(duì)環(huán)境有危害，應(yīng)特別注意對(duì)大氣的污染。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率：29.90

2、   摩爾體積（cm³/mol）：121.8

3、   等張比容（90.2K）：280.9

4、   表面張力（dyne/cm）：28.3

5、   極化率（10^-24cm³）：11.85

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:2

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:6

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積34.1

7.重原子數(shù)量:8

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:91.1

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.禁止與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑、強(qiáng)堿接觸。沸點(diǎn)高，蒸氣壓低，通常條件下使用比較安全，但仍需注意防火。能與水、乙醇乙醚混溶，不與烴類(lèi)溶劑混溶。在濃氫氧化鉀或碳酸鉀溶液中也不溶解。能溶解聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚乙酸乙烯酯、氯乙烯與乙酸乙烯酯共聚物、硝酸纖維素、酚醛樹(shù)脂等合成樹(shù)脂以及松香、貝殼松脂、脂等天然樹(shù)脂。對(duì)蟲(chóng)膠、脫蠟達(dá)瑪樹(shù)脂、甘油三松香酸酯、棉子油等則能部分溶解。

2.化學(xué)性質(zhì)：具有酮的一般反應(yīng)。與五硫化二磷反應(yīng)生成2,5-二甲基噻吩。與醇氨溶液反應(yīng)或與碳酸銨一起加熱時(shí)，生成2,5-二甲基吡咯。脫水生成2,5-二甲基呋喃。與2,4-二硝基苯肼反應(yīng)生成雙(2,4-二硝基苯基)腙，熔點(diǎn)為257℃。

3.存在于烤煙煙葉、煙氣中。

4. 中度的局部刺激劑，高濃度時(shí)引起麻醉。

貯存方法

1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑、還原劑、堿類(lèi)分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

2. 貯存溫度1.449oC

合成方法

1.由2,5-二甲基呋喃水解而得。另一個(gè)合成方法是乙酰乙酸乙酯鈉與純碘反應(yīng)生成二乙酰琥珀酸二乙酯，再將其與10%氫氧化鈉溶液進(jìn)行水解。用無(wú)水碳酸鉀使反應(yīng)液飽和，析出丙酮基丙酮。用乙醚提取，從提取液蒸去乙醚后，蒸餾剩余物，收集192-194℃餾分得無(wú)色產(chǎn)品。

2.精制方法：主要雜質(zhì)是水和酸性雜質(zhì)。精制方法是用無(wú)水硫酸鈣或無(wú)水硫酸鈉干燥后精餾。

3. 煙草：FC，40。

4.制法：

二乙酰琥珀酸二乙酯（3）：于裝有攪拌器、滴液漏斗、回流冷凝器（頂部裝氯化鈣干燥管）的反應(yīng)瓶中，加入無(wú)水乙醚300mL，金屬鈉絲4.5g（0.2mol），冷卻下慢慢滴加乙酰乙酯（2）26g（0.2mol），控制滴加速度，不要使反應(yīng)過(guò)于劇烈，也不要使乙醚沸騰。加完后放置過(guò)夜，生成白色凝膠狀沉淀。攪拌下慢慢滴加25g（0.1mol）研細(xì)的碘于75mL無(wú)水乙醚的溶液，直至溶液完全褪色為止（有微量碘的顏色）。過(guò)濾除去碘化鈉。蒸出乙醚，剩余物用冰醋酸重結(jié)晶，得無(wú)色結(jié)晶二乙酰琥珀酸二乙酯（3）16.5g，mp78℃，收率65%。將化合物（3）16.5g加入反應(yīng)瓶中，再加入10%的氫氧化鈉溶液160mL，回流反應(yīng)3～4h。冷卻后用無(wú)水碳酸鉀使堿性溶液飽和，析出油狀物。用乙醚提取三次。蒸出乙醚后，以蒸餾法純化，收集192～195℃的餾分，得無(wú)色液體丙酮基丙酮（1）4.8g，收率65%。^[1]

5.制法：

將3-己炔-2,5-二醇（2）228mg（2mmol）、IrH5（i-Pr3P）2  41mg（0.04mmol）、甲苯10mL置于封管中，于110℃反應(yīng)40h。冷至室溫，減壓蒸出溶劑。將剩余的紅色物減壓蒸餾，收集90℃/266Pa的餾分，得無(wú)色2,5-己二酮，收率70%。^[2]

用途

用作合成樹(shù)脂、硝基噴漆、著色劑、印刷油墨等的高沸點(diǎn)溶劑、皮革鞣制劑、橡膠硫化促進(jìn)劑以及制造殺蟲(chóng)劑、醫(yī)藥品等的原料。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無(wú)

危險(xiǎn)品標(biāo)志：易燃 有毒 有害

安全標(biāo)識(shí)：S23 S26 S36/S37

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R36/38 R48/20/21/22

文獻(xiàn)

[1]參考文獻(xiàn)：韓廣甸，趙樹(shù)偉，李述文?有機(jī)制備化學(xué)手冊(cè)(中卷)?北京：化學(xué)工業(yè)出版社，1978：158.參考書(shū)：有機(jī)化合物合成手冊(cè)/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [2]參考文獻(xiàn)：Lu X，Ji J，Ma D，Shen W.J Org Chem，1991,56:5774. 參考書(shū)：有機(jī)化合物合成手冊(cè)/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無(wú)

表征圖譜