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    	          物競編號
    	          02P3

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C7H5NS
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          135.19
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        硫代異氰酸苯酯,
                      
                        異硫氰酸苯酯,
                      
                        苯基芥子油,
                      
                        苯基芥子油異硫氰酸苯酯,
                      
                        苯異琉氰酸,
                      
                        異硫氰酸苯酯/PITC,
                      
                        異硫氰酸苯酯,
                      
                        異硫氰苯,
                      
                        Benzene,isothiocyanato-,
                      
                        Benzene-1-isothiocyanate,
                      
                        Fenylisothiokyanat,
                      
                        Iso-Thiocyana-tobenaene,
                      
                        Isothiocyanato-benzen,
                      
                        Isothiocyanatobenzene,
                      
                        Isothiocyanato-Benzene,
                      
                        Phenyl thiocyanate
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：103-72-0
          
        
          MDL號：MFCD00004798
          
        
          EINECS號：203-138-1
          
        
          RTECS號：NX9275000
          
        
          BRN號：471392
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：無色或淡黃色液體，有強烈刺激性氣味。[13]
          2.熔點（℃）：-21[14]
          3.沸點（℃）：221[15]
          4.相對密度（水=1）：1.13[16]
          5.相對蒸氣密度（空氣=1）：4.65[17]
          6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（47.2℃）[18]
          7.辛醇/水分配系數：3.28[19]
          8.閃點（℃）：87.8[20]
          9.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚。[21]
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1、急性毒性：大鼠腹膜腔LDLo：150mg/kg；小鼠經口LD50：87mg/kg；小鼠腹膜腔LD50：100mg/kg；小鼠皮下LD50：250mg/kg；
          2、生殖毒性：受孕6-14天的小鼠皮下TDLo：225mg/kgSEX/DURATION；
          3、致突變性：
          突變試驗：哺乳動物皮膚接觸，800μg/L；
          細胞生成分析試驗：哺乳動物皮膚接觸，800μg/L。
          4.急性毒性[22]  LD50：87mg/kg（小鼠經口）
          5.其他[23]  小鼠皮下最低中毒劑量（TDLo）：225mg/kg（孕6~14d），致中樞神經系統發育異常，致眼、耳發育異常，致顱面部（包括鼻、舌）發育異常。
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          1.生態毒性  暫無資料
          2.生物降解性  暫無資料
          3.非生物降解性  暫無資料
          4.其他有害作用[24]  該物質對環境有危害，應特別注意對水體的污染。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、摩爾折射率：42.63
          2、摩爾體積（cm3/mol）：129.8
          3、等張比容（90.2K）：318.3
          4、表面張力（dyne/cm）：36.1
          5、介電常數：
          6、偶極距（10-24cm3）：
          7、極化率：16.90
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:2
          4.可旋轉化學鍵數量:1
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積44.4
          7.重原子數量:9
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:121
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.穩定性[25]  穩定
          2.禁配物[26]  水、醇類、強堿、胺類、酸類、強氧化劑
          3.避免接觸的條件[27]  受熱、潮濕空氣
          4.聚合危害[28]  不聚合
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          儲存注意事項[29] 儲存于陰涼、干燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、酸類、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.由二苯硫脲與鹽酸反應而得。將二苯硫脲加入鹽酸中加熱溶解，蒸餾出生成的異硫氰酸苯酯，在餾出的油狀物中，加入等體積水洗，分出水層，再用稀堿液洗滌。經大量水洗后，用無水氯化鈣干燥，收集120-121℃（4.66kPa），即為成品。
          2.由1,3-二苯基硫脲在濃硫酸作用下脫水后得到，也可以在硒催化下，三氯甲基碳酸酯與硫粉、N-苯基甲酰胺反應制備得到[1]。
          3.制法： 
          于裝有攪拌器、蒸餾裝置的反應瓶中，加入二苯基硫脲（2）1.15kg（5.0mol），25%的鹽酸4L，攪拌下加熱溶解。而后繼續升溫，不斷蒸出生成的異硫氰酸苯酯。直至無油狀物鎦出。鎦出液中加入等體積的水。分出水層，有機層用稀堿洗滌，再水洗，無水硫酸鎂干燥，減壓蒸餾，收集120～121℃/4.66kPa的餾分，得異硫氰酸苯酯（1）420g，收率62%。[31]
          4.制法：
          于裝有攪拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反應瓶中，加入濃氨水90mL，冰鹽浴冷卻下加入純的二硫化碳54g（0.71mol），而后慢慢滴加苯胺（2）56g（0.71mol），約20min加完。加完后繼續攪拌反應30min，并再放置30min。分出生成的鹽。將鹽轉移到5L的反應瓶中，加入800mL水溶解。攪拌下加入由銷售鉛200g（0.605mol）溶于400mL水配成的溶液，生成硫化鉛沉淀。水蒸氣蒸餾，接受瓶中放入10mL（0.5mol/L）的稀硫酸。蒸出餾出液約2～3L。分出油層，無水氯化鈣干燥，減壓蒸餾，收集120～121℃/4.66kPa的餾分，得異硫氰酸苯酯（1）62g，收率76%。[32]
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.異硫氰酸苯酯可用來合成苯硫脲衍生物[2~4]和雜環化合物[5,6]。
          合成苯硫脲  異硫氰酸苯酯與胺反應，形成苯硫脲衍生物 (式1，式2)[7,8]。
          在正丁基鋰作用下，芳香烴衍生物也可以與異硫氰酸苯酯在苯環上發生反應 (式3)[9]。
          環合反應  異硫氰酸苯酯可以合并到環結構中，從而產生各種各樣的雜環化合物 (式4~式6)[10,11]。
          [3+2] 環加成反應  異硫氰酸苯酯可以與炔發生環加成反應，形成的有機活性中間體卡賓再與過量異硫氰酸苯酯反應，形成相應雜環化合物 (式7)[12]。
          2.用作有機合成中間體，及合成藥物，也用于生化分析。[30]
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 1993 3/PG 2
          
    	
          危險品標志：有毒 危害環境 
          
    	
          安全標識：S23 S26 S45 S61 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R25 R34 R42/43 R51/53 
          
        
          文獻
          
        
          
            [1~12]參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
[13~30]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
[31][32]參考文獻：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al.Vogel’s Textbook of Practical Chemistry. Longman London and Nem York. Fourh edition,1978:736. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜