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    	          物競編號
    	          0S13

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C18H16O3
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          280.32
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        7-異丙氧基異黃酮,
                      
                        依普拉封,
                      
                        依普瑞豐,
                      
                        7-羥異黃酮異丙氧醚,
                      
                        異普黃酮,
                      
                        7-Isoproxyisoflavone,
                      
                        丙氧黃酮,
                      
                        伊普黃酮,
                      
                        7-Isopropoxy-3-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one,
                      
                        其他醫藥化學品
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：35212-22-7
          
        
          MDL號：MFCD00221719
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：DJ3100500
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：24863826
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：白色至帶黃白色結晶或結晶性粉末，無臭無味。
          2.       密度（g/mL,20℃）：未確定
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）： 未確定
          4.       熔點（oC）：115-117
          5.       沸點（oC,常壓）： 未確定
          6.       沸點（oC,15mm hg）：不確定
          7.       折射率：未確定
          8.       閃點（oC）：未確定
          9.       比旋光度（o）：未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）： 未確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）： 未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：易溶于氯仿或二甲基甲酰胺，較易溶于乙腈、丙酮或乙酸乙酯，較難溶于甲醇、無水乙
          醇或無水乙醚，極難溶于己烷，幾乎不溶于水。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1、急性毒性：大鼠經口LD50：>2500 mg/kg；
          大鼠腹腔LD50：>10 gm/kg。
          小鼠經口LD50：3185mg/kg；
          大鼠皮下LD50：>2500 mg/kg；
          小鼠腹腔LD50：>10 gm/kg。
          小鼠皮下LD50：>2500 mg/kg；
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境.
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:4
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:3
          4.可旋轉化學鍵數量:3
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積35.5
          7.重原子數量:21
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:407
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		常規情況下不會分解，沒有危險反映
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          密封、-18 oC干燥保存
           
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          無水氯化鋅溶于無水乙醚,再加入間苯二酚。攪拌和冰浴冷卻下,通入干燥氯化氫氣體至飽和,攪拌下緩慢加入苯乙腈,再通氯化氫,靜置.傾去上層乙醚,加入鹽酸,攪拌片刻.靜置后傾去上層酸液,加入水,攪拌回流.劇烈攪拌下冷卻至油狀物全部轉化為固體顆粒.干燥得化合物.將得到的化合物、無水碳酸鉀、2-溴丙烷和二甲基甲酰胺,在110℃攪拌,得到的化合物、原甲酸三乙酯、嗎啉、冰乙酸和二甲基甲酰胺,攪拌下加熱,反應.得到的粗品用乙醇重結晶,即得依普黃酮.
          1.       2,4-二羥基苯基芐基酮的制備
          在反應瓶中依次加入苯乙酸49g(0.4mol)、無水氯化鋅43.6g(0.36mol),攪拌升溫至130~140oC,于該溫度下反應30min.再加入間苯二酚61.6g(0.56mol),再在同溫度下攪拌反應2.5h.傾入冰水1000ml中,得褚紅色稠厚半固體.放置固化后,用水(50ml×3)洗滌,得紅棕色固體2,4-二羥基苯基芐基酮30g,mp106~110oC.用50%甲醇重結晶,得2,4-二羥基苯基芐基酮26g,收率28.4%,mp112~114oC.
          2.       7-羥基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的制備
          在反應瓶中加入上步制備的化合物2,4-二羥基苯基芐基酮50g(0.219mol)、DMF20ml、嗎啉2.6ml及原甲酸三乙酯39.1g(0.26mol),攪拌加熱至80~90oC,在該溫度下保持反應7h.冷至室溫,加入氯仿120ml,冷至0oC冷卻2h.析出淡黃色晶體.過濾,濾餅用氯仿(45ml×2)洗滌,抽干,干燥#得粗品7-羥基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮47.3g,mp207~215oC.粗品用50%乙醇重結晶,得7-羥基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮42.5g,mp212~214oC.
          3.       4-(1-甲基乙氧基)-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮(依普黃酮)的合成
          在反應瓶中加入上步制備的化合物7-羥基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮100g(0.42mol)、DMF79ml,無水K2CO3 76g(0.551mol)和溴代異丙烷73g(0.598mol),攪拌加熱至75~95oC,在該溫度下保持反應2h.升至100oC反應100min.反應畢,冷至0oC,加入異丙醇57ml和水350ml,析出白色結晶.過濾,用水(50ml×4)將濾餅洗至中性(對濾液檢測),抽干,干燥,得粗品4-(1-甲基乙氧基)-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮(依普黃酮)106.3g,收率90.4%.將粗品用無水乙醇600ml重結晶,得白色片狀晶體97.2g,重結晶回收率90.3%,mp115~116oC.
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          用于改善骨質疏松癥所致的骨量減少的藥物,直接作用于骨,抑制骨吸收的同時,通過雌激素增加除鈣素的分泌作用.
          本品為擬甲狀腺素藥.具有促進甲狀腺鈣素的分泌作用,從而間接抑制骨吸收;還可明顯直接抑制骨吸收,從而增強骨密度和骨強度.臨床用于治療骨質疏松癥.
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：S24/25 
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            【1】	Merck Index.13th:5093.
【2】	Grubich V,et al.Lancet,1979,1:211.
【3】	Feuer L,et al.Arzneimittel-Forsch,1981,31:953.
【4】	Yoshida K,et al.Radioisotopes,1985,34:612,618.
【5】	Yamazaki,I.Life Sci,1986,38:757.
【6】	Yamazaki I,et al.Life Sci,1986,38:1535.
【7】	Yamazaki I,et al.Life Scim1986,38:951.
【8】	羅明生主編.現代臨床藥物大典.成都:四川科學技術出版社,2001:817.
【9】	DE,2125245.1971.
【10】	US,3833730.1974.
【11】	US,3949085.1976.
【12】	周學良主編.精細化工產品手冊:藥物.北京:化學工業出版社,2003:726-728.
【13】	姜曄.中國醫藥工業雜志,1997,28:300,309.
【14】	張雅文等.中國醫藥工業雜志,1995,26:98.
【15】	Fukui K,et al.Bull Chem Soc Japan,1963,36:397.
【16】	邵國賢等.藥學學報,1980,15:538.
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜