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    	          物競編號
    	          02PA

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C8H8O2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          136.15
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        苯醋酸,
                      
                        苯基丙氨酸,
                      
                        Α-甲苯甲酸,
                      
                        苯基乙酸,
                      
                        Acidephenylacetique,
                      
                        Benzenacetic acid,
                      
                        Kyselina fenyloctova,
                      
                        農藥中間體；芳香族羧酸及其衍生物,
                      
                        酸性溶劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：103-82-2
          
        
          MDL號：MFCD00004313
          
        
          EINECS號：203-148-6
          
        
          RTECS號：AJ2430000
          
        
          BRN號：1099647
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.      性狀：白色粉末, 有特殊氣味，略帶酸氣，有似靈貓的濁香河花香底調。香氣較濃烈，留香甚為持久。
          


          2.      密度（g/mL,77℃）：1.081
          


          3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：~4
          


          4.      熔點（ºC）：77.5
          


          5.      沸點（ºC,常壓）：265.5
          


          6.      沸點（ºC, 1.33×10-3kPakpa）：65-70
          


          7.      相對密度（25℃，4℃）：1.09177.5
          


          8.      閃點（ºC）：132
          


          9.      晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-3892.8
          


          10.   晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-397.61
          


          11.   蒸氣壓（mmHg, 97ºC）：1
          


          12.   飽和蒸氣壓（kPa, ºC）：未確定
          


          13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          


          14.   臨界溫度（ºC）：未確定
          


          15.   臨界壓力（KPa）：未確定
          


          16.   油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          


          17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定
          


          18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定
          


          19.   溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氨水，也溶于碳酸鈉和氨溶液，與油脂及油質香料能互溶。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1、急性毒性：大鼠經口LD50：2250mg/kg；
          


                        大鼠腹膜腔LD50：1600mg/kg；
          


                        小鼠經口LD50：2250mg/kg；
          


                        小鼠腹膜腔LD50：2270mg/kg；
          


                        小鼠皮下LD50：1500mg/kg；
          


                        兔子皮膚接觸LD50：>5mg/kg；
          


                        豚鼠經口LD50：2250mg/kg；
          


          2、生殖毒性：受孕4天的大鼠經口TDLo：450mg/kgSEX/DURATION；
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          該物質對環境有危害，對水體和大氣可造成污染，有機酸易在大氣化學和大氣物理變化中形成酸雨。因而當PH值降到 5以下時，會給動、植物造成嚴重危害，魚的繁殖和發育會受到嚴重影響，流域土壤和水體底泥中的金屬可被溶解進入水中毒害魚類。水體酸化還會導致水生生物的組成結構發生變化，耐酸的藻類、真菌增多，而有根植物、細菌和脊椎動物減少，有機物的分解率降低。酸化后會嚴重導致湖泊、河流中魚類減少或死亡。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：37.36
          


          2、   摩爾體積（cm3/mol）：116.8
          


          3、   等張比容（90.2K）：305.6
          


          4、   表面張力（dyne/cm）：46.7
          


          5、   介電常數：
          


          6、   偶極距（10-24cm3）：
          


          7、   極化率：14.81
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          


          2.氫鍵供體數量:1
          


          3.氫鍵受體數量:2
          


          4.可旋轉化學鍵數量:2
          


          5.互變異構體數量:無
          


          6.拓撲分子極性表面積37.3
          


          7.重原子數量:10
          


          8.表面電荷:0
          


          9.復雜度:114
          


          10.同位素原子數量:0
          


          11.確定原子立構中心數量:0
          


          12.不確定原子立構中心數量:0
          


          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          


          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          


          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1. 避免與強氧化劑、強還原劑、強堿接觸。
          


          2. 本品對細菌有強烈的毒性，對小鼠經口ＬＤ５０１００～１５０ｍｇ／ｋｇ。在人體中可被葡糖醛酸解毒。殺菌性比對溴苯乙酸還強，比鄰溴苯乙酸弱。
          


          3. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。
          


          4. 天然存在于可可、蘑菇、土豆及百葉玫瑰、橙花、亞洲薄荷等精油中。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。采用麻袋內襯塑料袋包裝，每袋２５ｋｇ。按化學藥品規定貯運。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1. 由苯乙腈水解而得。將52.6kg70%的硫酸加入反應鍋，攪拌加熱至100℃左右，緩緩滴加苯乙腈，在1h內滴完40kg后升溫至130℃，繼續保溫反應2h。然后加入8kg水，稀釋反應生成的硫酸氫胺，靜置分層，分去硫酸氫銨母液，在120-130℃減壓脫水1h，得純度96-97%的苯乙酸，收率95-97%。苯乙腈的水解反應也可以在氫氧化鈉溶液中進行，在100-104℃回流6h，至油狀液體減少為止，冷至5℃，加鹽酸調節pH至1-2，甩濾，濾餅用水洗滌，在40℃干燥，得苯乙酸。
          


          


          


           2. 煙草：FC，59；OR，44；OR，43；FC，9， 18， 40；BU，9， 18， 26， 56；OR，1， 18；合成：由芐基氰用稀硫酸或氫氧化鈉水解制得，也可由氫碘酸和紅磷還原桃腈制得。
          


          3.制法：
          


          于裝有攪拌器、回流冷凝器的反應瓶中，加入苯乙腈（2）117g（1mol），水150mL。濃硫酸140mL冰醋酸50mL，加熱回流2h。反應完后，將反應物倒入350mL冷水中，充分攪拌，冷至室溫。抽濾，水洗。將固體物加入水中，加熱使之熔化，分出水層，油層用熱水洗滌。冷卻，固化為固體。洗滌水冷卻后可析出部分產品。將所得產品進行減壓蒸餾，收集134～136℃/0.93kPa的餾分，得苯乙酸①（1）102g，冷后固化，mp77℃，收率75%。注：①也可不加冰醋酸，直接在500mL濃硫酸配成的烯硫酸中，加入苯乙腈600mL，加熱回流2～3h，而后冷卻，過濾、水洗、干燥、得苯乙酸粗品，收率幾乎定量。[1]
          


          4.制法：
          


          于裝有攪拌器、回流冷凝器的反應瓶中，加入苯乙腈（2）35.1g（0.3mol），水200mL。氫氧化鈉40g（1mol），加熱回流1.5h。冷卻，用鹽酸酸化至對剛過紅試紙呈酸性。過濾析出固體，少量冷水洗滌，干燥，得苯乙酸（1）33g，收率82%。苯乙酸由水中重結晶，可得到無色片狀結晶。[2]
          


          5.制法：
          


          于裝有攪拌器、溫度計、回流冷凝器、滴液漏斗的反應瓶中，加入4.8g（0.2mol）潔凈的鎂屑，一粒碘，慢慢滴加由氯化芐（2）25.4g（0.2mol）和無水乙醚80mL配成的溶液20mL，慢慢加熱，使反應開始。保持沸騰狀態下滴加其余的溶液。加完后繼續回流攪拌反應0.5h。冰水浴冷卻，通入干燥的二氧化碳氣體，反應放熱。約通入2h，反應溫度降低。表面反應結束。反應液中加入冰水50g，用稀鹽酸調至對剛果紅試紙呈酸性。分出乙醚層，水層用乙醚提取一次。合并乙醚層，用過量的氫氧化鈉溶液提取乙醚層。分出乙醚層，水層用稀鹽酸酸化，析出苯乙酸粗品。抽濾，用水重結晶，得苯乙酸（1）16g，mp78℃，收率59%。[3]
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1. 苯乙酸是醫藥、農藥、香料等有機合成的中間體。
          


          2. 用于青霉素生產過程中提高青霉素G的總產量，并用作配制香料的原料。也可用于烘烤食品、肉制品、甜沙司醬。
          


          3. 可用于煙用香精中，特別是在哈瓦那雪茄香型中。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：易燃 刺激 
          
    	
          安全標識：S26 S36 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R36/37/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            
          [1]參考文獻：韓廣甸，趙樹偉，李述文•有機制備化學手冊(中卷)•北京：化學工業出版社，1978：226. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [2]參考文獻：蓋爾曼H（Gilman H）主編•有機合成：第一集•南京大學化學系有機化學教研室譯•北京：科學出版社，1959：:352. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [3]參考文獻：Houben,Kesselkaul.Chemisch Berichte,1902,35：2521. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
          
        
          
        
          備注
          
        
          
            None
        
          
    	
          表征圖譜