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          物競編號 02PC
          分子式 C8H9NO
          分子量 135.16
          標簽 退熱冰, N-苯基乙酰胺, 安替非布林, 4-乙酰胺基苯, N-Phenylacetamide, Antifebrin, Acetamidobenzene, 分析鑒別試劑, 芳香族化合物及其衍生物

          編號系統

          CAS號:103-84-4

          MDL號:MFCD00008674

          EINECS號:203-150-7

          RTECS號:AD7350000

          BRN號:606468

          PubChem號:24864694

          物性數據

          1.       性狀:白色有光澤片狀結晶或白色結晶粉末。無臭。輕微的燒糊味道。

          2.       密度(g/mL,25/4℃):1.219

          3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

          4.       熔點(oC):113-115

          5.       沸點(oC,常壓):304-305

          6.       沸點(oC,5.2kPa):未確定

          7.       折射率(n20D):1.53

          8.       閃點(oC):173

          9.       比旋光度(o):未確定

          10.    自燃點或引燃溫度(oC):未確定

          11.    蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

          12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

          13.    燃燒熱(KJ/mol):未確定

          14.    臨界溫度(oC):未確定

          15.    臨界壓力(KPa):未確定

          16.    油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

          17.    爆炸上限(%,V/V):未確定

          18.    爆炸下限(%,V/V):未確定

          19.    溶解性:微溶于冷水,溶于熱水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等。

          毒理學數據

          1、    急性毒性:大鼠經口LD5O:800mg/kg

                        小鼠經口LC5O:1210mg/kg

          生態學數據

          該物質對水有稍微的危害。吸入該品對上呼吸道有刺激性。高劑量攝入可引起高鐵血紅蛋白血癥和骨髓增生。

          分子結構數據

          1、   摩爾折射率:40.52

          2、   摩爾體積(cm3/mol):122.5

          3、   等張比容(90.2K):311.0

          4、   表面張力(dyne/cm):41.5

          5、   介電常數:

          6、   偶極距(10-24cm3):

          7、   極化率:16.06

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

          2.氫鍵供體數量:1

          3.氫鍵受體數量:1

          4.可旋轉化學鍵數量:1

          5.互變異構體數量:3

          6.拓撲分子極性表面積29.1

          7.重原子數量:10

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:116

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          1.避免與氧化物接觸。

          2.由呼吸和消化系統進入體內,能抑制中樞神經系統和心血管系統,大量接觸會引起頭昏和面色蒼白等癥。大鼠經口LD50:800mg/kg。生產設備應密閉。操作人員應穿戴好防護用具,避免直接接觸。下班后用溫水沐浴。

          3.有毒,具有刺激性,口服有害,使用時應避免吸入本品的粉塵,避免與眼睛及皮膚接觸。 

          4. 存在于主流煙氣中。

          5. 大鼠口服LD50800g/kg

          貯存方法

          1.密封陰涼干燥避光保存。

          2.采用內層塑料袋、外層麻袋或帆布袋包裝,每袋凈重50kg。貯存在陰涼、干燥、通風處,防火、防潮。用汽車或火車運輸均可。按有毒化學品規定貯運。

          合成方法

          1.由苯胺經乙酸乙酰化而得。將苯胺和冰醋酸(過量100%)置于帶夾套的搪玻璃反應器內,回流6-14h直至無游離苯胺為止。若用稀乙酸,則反應溫度為150-160℃,反應結束后趁熱過濾,除去殘渣,濾液冷卻、結晶,離心過濾,水洗并干燥,即得產品。也可采用乙酐作酰化劑,反應在苯溶液中進行,乙酐過量150%。操作示例1將四只反應罐成梯形排列,最高一只反應罐裝有分餾柱。苯胺從分餾柱頂部連續加入,回收乙酸與苯胺混合物從第二只反應罐連續加入,乙酸從第三只反應罐連續加入。控制不同的反應溫度(第三只為160-170℃,第四只為200-210℃),使乙酸與苯胺進行氣液相對流反應,反應生成的水從分餾柱頂部蒸出,乙酰化物流入第四只反應罐,再抽入蒸餾罐,減壓蒸出未轉化的苯胺及乙酸,反應產物經冷卻成片狀,得乙酰苯胺。重量配料比:苯胺:乙酸=1:(0.65-0.70),收率99.5%。操作示例2先向酰化鍋投入苯胺及3/10量的乙酸(含量60%以上),加熱,同時緩緩加入1/10量乙酸,加熱至沸騰,收集分餾出的稀乙酸,并緩緩向鍋內補充4/10量的濃乙酸或冰醋酸,反應7h。最后一次加入剩余的2/10量的冰醋酸,回流分餾,當分餾出的乙酸濃度達85%以上時,進行真空蒸餾,蒸出剩余的乙酸。出料、冷卻、粉碎即為成品。苯胺酰化生產乙酰苯胺大多采用冰醋酸作酰化劑。原料消耗定額:苯胺(99%)690kg/t、冰醋酸500kg/t。 實驗室制備可按下法:在帶回流冷凝器的500ml燒瓶中,加入20.5g(0.22mol)苯胺,21.5g(0.21mol)乙酐,21g(0.35mol)冰醋酸及0.1g鋅粉。混勻后緩緩加熱煮沸半小時。然后將熱反應物呈細流狀傾入500ml冷水中,攪拌,用冰冷卻。過濾,干燥,得粗品26g。熔點113℃。用乙醇、水重結晶提純,熔點114℃。

          用途

          1.是磺胺類藥物、橡膠硫化促進劑、染料和合成樟腦等的原料和中間體。

          2.用作分析試劑,用于有機元素(C、H、N)定量分析的標樣,鈰、鉻、鉛、硝酸鹽、亞硝酸鹽的檢定及過氧化氫的穩定劑,也用于制藥工業。

          3.乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料,可用作止痛劑、退熱劑和防腐劑。用來制造染料中間體對硝基乙酰苯胺、對硝基苯胺和對苯二胺。在第二次世界大戰的時候大量用于制造對乙酰氨基苯磺酰氯(Acetylsulfanilylchloride)。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工業上可作橡膠硫化促進劑、纖維脂涂料的穩定劑、過氧化氫的穩定劑,以及用于合成樟腦等。

          4.本品常用于磺胺藥物的原料,也用于染料、橡膠硫化促進劑及合成樟腦等。

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:有害

          安全標識:S22 S26 S36

          危險標識:R22 R36/37/38

          文獻

          1. LIDE D R. Editor-in-Chief, CRC Handbook of Chemistry and Physics on CD-ROM, Version 2003, CRC Press. 2. Schumacher J N, Green C R, Best F W, et al. J. Agric. Food Chem., 1977,25(2):310-320. 3. Luca D L, Giacomelli G, Porcheddu A. J. Org. Chem., 2002, 67: 6272-6274. 4. Yadav J S, Reddy B V S, Madhavi A V, et al. J. Chem. Res. Synop., 2002, 236-238. 5. 參考書(煙草與煙氣化學成分),謝劍平 主編, 化學工業出版社. ISBN 978-7-122-09119-2

          備注

          暫無

          表征圖譜