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    	          物競(jìng)編號(hào)
    	          0LQ3

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C2H9BS
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          75.97
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        硼烷二甲硫醚絡(luò)合物,
                      
                        Borane methyl sulfide complex,
                      
                        Dimethyl sulfide borane,
                      
                        BMS
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號(hào)系統(tǒng)
          
    	
          CAS號(hào)：13292-87-0
          
        
          MDL號(hào)：MFCD00013189
          
        
          EINECS號(hào)：236-313-6
          
        
          RTECS號(hào)：PV5080000
          
        
          BRN號(hào)：3663489
          
        
          PubChem號(hào)：24849576
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1. 性狀：液體。有惡臭。對(duì)濕和空氣敏感。遇水反應(yīng)劇烈并放出易燃?xì)怏w。 
          2. 密度（g/mL,25/4℃）： 0.800
          3. 相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4. 熔點(diǎn)（oC）： -40～-38
          5. 沸點(diǎn)（oC,常壓）：未確定
          6. 沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：未確定
          7. 折射率：未確定
          8. 閃點(diǎn)（oC）： 18
          9. 比旋光度（o）：未確定
          10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定
          11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14. 臨界溫度（oC）：未確定
          15. 臨界壓力（KPa）：未確定
          16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定
          17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19. 溶解性：易溶于二氯甲烷、苯、甲苯、二甲苯、己烷、乙醚、二甘醇二甲醚、二甲基乙二醚以及乙酸乙酯，不溶于水，且與水緩慢反應(yīng)，易與乙醇、丙酮反應(yīng)。 
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1. 急性毒性：兔子皮膚LDLo：200mg/kg
          2. 皮膚眼睛刺激數(shù)據(jù)：兔子眼睛標(biāo)準(zhǔn)刺激測(cè)試：100 mgREACTION SEVERITY：Severe
          
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          通常對(duì)水體是稍微有害的，不要將未稀釋或大量產(chǎn)品接觸地下水，水道或污水系統(tǒng)，未經(jīng)政府許可勿將材料排入周?chē)h(huán)境。
          
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、摩爾折射率：無(wú)可用的
          2、摩爾體積（cm3/mol）：無(wú)可用的
          3、等張比容（90.2K）：無(wú)可用的
          4、表面張力（dyne/cm）：無(wú)可用的
          5、介電常數(shù)：無(wú)可用的
          6、極化率（10-24cm3）：無(wú)可用的
          7、單一同位素質(zhì)量：76.051801 Da
          8、標(biāo)稱質(zhì)量：76 Da
          9、平均質(zhì)量：75.9689 Da
          
    	
          
    	
          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:1
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積25.3
          7.重原子數(shù)量:4
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:2.8
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:2
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          1.常溫常壓下穩(wěn)定
          2.避免的物料 水分/潮濕氧化物 酸。
          3.具有強(qiáng)烈的吸濕性，對(duì)濕氣敏感，遇水反應(yīng)生成硼酸；一般保存在氮?dú)饣驓鍤庵校? oC下較穩(wěn)定。該試劑為有惡臭的易燃性液體，一般在干燥的無(wú)水體系中使用，在通風(fēng)櫥中進(jìn)行操作。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          本品應(yīng)充氮?dú)饷芊庥陉帥龈稍锾幈４妗?/p>
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1. 在氮?dú)獯嬖谙拢?0毫升甲硫醚與等體積的乙硼烷氣體一起冷凝于一個(gè)可浸式張力計(jì)中。溫?zé)嶂潦覝睾螅賹⒋嘶旌衔锢涞揭?8℃，以除去過(guò)量的乙硼烷(計(jì)5.1毫升)。
          2. 在氮?dú)獯嬖谙拢瑢F(xiàn)場(chǎng)制備的乙硼烷經(jīng)純化后，在0℃下用甲硫醚直接吸收而成。
          3. 通過(guò)將硼氫化鈉與三氟化硼的乙醚配合物溶于二甘醇二甲醚，并向溶液中通入甲硫醚而制得[1]。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.硼氫化試劑。選擇性還原α-羥酯。合成旋光純二異松蒎甲硼烷（Diisopinocamphenylborane）。 
          2.硼烷的替代試劑，其還原性能雖不如乙硼烷強(qiáng)，但穩(wěn)定性更高。還原芳甲酸酯、不飽和酮成醇，蒽醌成醌使烯轉(zhuǎn)化成醉等;也用于各種有機(jī)硼試劑，如二環(huán)己基硼烷、雙異戊叢硼烷、兒茶酚硼烷、9一BBN、一鹵硼烷一甲硫醚等的制備。
          3.硼烷-甲硫醚(BMS)由于其穩(wěn)定性和在大多數(shù)溶劑中有較好的溶解性，是一種化學(xué)實(shí)驗(yàn)室常用的硼氫化或還原試劑，并且在硼氫化和還原反應(yīng)中與硼烷-四氫呋喃具有類(lèi)似的作用。
          硼氫化反應(yīng)  在BMS存在下，疊氮化物可經(jīng)過(guò)硼氫化過(guò)渡態(tài)，進(jìn)而生成胺類(lèi)化合物，同時(shí)放出一分子的氮?dú)猓摲磻?yīng)的產(chǎn)率很低 (式1)[2]；但是如果將硼烷分子衍生化為BHCl2，則反應(yīng)產(chǎn)率大大提高 (式1)。
          官能團(tuán)的還原  羧酸、硫羧酸以及氨基酸在BMS的作用下，能夠轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的醇、硫醇和氨基醇。但是，在使用BMS進(jìn)行還原反應(yīng)時(shí)，可使用三烷基硅酯保護(hù)羧基，而脂肪類(lèi)的酯和內(nèi)酯均能被迅速還原。相比較而言，芳香酯的反應(yīng)速率較慢 (式2)[1]。
          酰胺和環(huán)內(nèi)酰胺則可被還原為相應(yīng)的胺(式3)[3]。
          對(duì)酮而言，BMS經(jīng)常作為不對(duì)稱還原的硼試劑[4~7]，它也可用來(lái)合成催化劑。例如，在苯乙酮的還原中，BMS具有很高的產(chǎn)率和立體選擇性 (式4，表1)[7]。同時(shí)由表可以看出，不同反應(yīng)溫度，對(duì)產(chǎn)物的立體選擇性具有較大的影響，因此使用BMS進(jìn)行還原時(shí)，必須注意條件的選擇。
          其它用途  BMS常用來(lái)合成各種硼烷復(fù)合物，如硼烷-胺、硼烷-膦、硼烷-含氮化合物以及硼烷-寡核苷等[8]，如硼烷-膦復(fù)合物的合成 (式5)[9]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 3399 4.3/PG 1
          
    	
          危險(xiǎn)品標(biāo)志：易燃 刺激 
          
    	
          安全標(biāo)識(shí)：S16 S26 S36 
          
    	
          危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R11 R14 R41 R37/38 
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            1. Crich, D.; Neelamkavil, S. Org. Lett., 2002, 4, 4175.
2. Salunkhe, A. M.; Veeraraghavan R. P.; Brown, H. C. Tetrahedron, 2002, 58, 10059.
3. Qadir, M.; Cobb, J.; Sheldrake, P. W.; Whittall, N.; White, A. J. P.; Hii, K. K.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B. J. Org. Chem., 2005, 70, 1552.
4. Cha, J. S.; Moon, S. J.; Park, J. H. J. Org. Chem., 2001, 66, 7514.
5. Alemany, C.; Bach, J.; Farras, J.; Garcia, J. Org. Lett., 1999, 1, 1831.
6. Ballini, R.; Bosica, G.; Marcantoni, E.; Vita, P.; Bartoli, G. J. Org. Chem., 2000, 65, 5854.
7. Gamble, M. P.; Smith, A. R. C.; Wills, M. J. Org. Chem., 1998, 63, 6068.
8. Jiang, F. L.; Shapiro, P. J.; Fahs, F.; Twamley, B. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 2651.
9. He, Y.; Hinklin, R. J.; Chang, J.; Kiessling, L. L. Org. Lett., 
2004, 6, 4479.
10.參考書(shū)：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無(wú)
        
          
    	
          表征圖譜