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    	          物競編號
    	          0Q9L

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C12H26N2O4
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          262.35
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        1,10-二氮雜-18-冠醚-6,
                      
                        1,10-Diaza-18-crown-6,
                      
                        常用冠醚之一
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：23978-55-4
          
        
          MDL號：MFCD00005112
          
        
          EINECS號：245-965-0
          
        
          RTECS號：HM1650000
          
        
          BRN號：609764
          
        
          PubChem號：24857813
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.性狀：白色固體[1]
          2.熔點（℃）：114~115[2]
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、急性毒性：小鼠口經(jīng)LD50： 560 mg/kg；大鼠LD50：3400 mg/kg；
          
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、摩爾折射率：68.45
          2、摩爾體積（cm3/mol）：275.5
          3、等張比容（90.2K）：644.5
          4、表面張力（dyne/cm）：29.9
          5、極化率（10-24cm3）：27.13
          
    	
          
    	
          計算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:-1.4
          2.氫鍵供體數(shù)量:2
          3.氫鍵受體數(shù)量:6
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積61
          7.重原子數(shù)量:18
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:138
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
           
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		4℃以下
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.將1.48g(0.01mol)1,8-二氨基-3，6-二氧雜辛烷和2.06g(0.01mol)3，6-二氧雜辛二酸二甲酯溶于25ml無水乙醇，回流反應(yīng)一周。濃縮溶液，所得粗品二酰胺溶于125ml四氫呋喃，加入0.5g氫化鋁鋰，回流反應(yīng)過夜，依次加入乙酸乙酯和1ml水處理剩余的氫化鋁鋰。濾出沉淀，濾液蒸發(fā)至干，余物溶于氯仿，經(jīng)硫酸鎂干燥，除去溶劑得幾乎純凈的產(chǎn)品1.29g,產(chǎn)率49%。如需進一步純化，可采用層析法，熔點113~114℃。
          2.制法：
          于裝有攪拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反應(yīng)瓶中，加入1,2-雙（2-碘乙氧基）乙烷，400mL乙腈，125g粉碎的碳酸鈉，攪拌下加入至沸。滴加1,2-雙（2-氨乙氧基）乙烷（3）33g（0.223mol）溶于乙腈100mL的溶液。加完后回流反應(yīng)18h。過濾，濃縮。剩余物溶于沸騰的50mL二氧六環(huán)與50mL丙酮的混合液中，冷后放置過夜。過濾析出的白色固體，干燥，重9.4g。其可能為碘化鉀、產(chǎn)物與二氧六環(huán)形成的配合物。將其溶于水中，用氯仿連續(xù)提取。蒸出氯仿再用己烷重結(jié)晶，得4,13-二氮-18-冠-6（1）15.5g，收率30%。[3]
          3.制法：
          1,10-二芐基-4,7-二氧-1,10-二氮癸烷（3）：于裝有攪拌器、回流冷凝器的反應(yīng)瓶中，加入芐胺172g（1.62mol），1,2-雙（2-氯乙氧基）乙烷（2）18.7g（0.1mol），于120℃攪拌反應(yīng)28h。冷至室溫，加入片狀氫氧化鈉8.0g（0.2mol），再于120℃反應(yīng)1h。冷卻，減壓蒸餾除去芐胺。剩余物溶于100mL氯仿，過濾后，水洗 ，有機層用無水硫酸鈉干燥，氮氣保護下減壓濃縮，得淺黃色油狀化合物（3）27.9～31.2g，收率85%～95%。不必提純可直接用于下一步反應(yīng)。若減壓蒸餾，收集175～177℃/27Pa的餾分，可得純品。N，N＇-二芐基-4,13-二氮-18-冠-6（5）：于裝有攪拌器、回流冷凝器的反應(yīng)瓶中，加入上述化合物（3）28.2g（86mmol），1,2-雙（2-碘乙氧基）乙烷（4）39.3g（106mmol），無水碳酸鈉45.3g（427mmol），碘化鈉6.4g（43mmol），乙腈1700mL，加熱回流2h。冷卻，過濾，減壓濃縮。將得到的固體物溶于沸騰的丙酮-二氧六環(huán)（各175mL）中，冷凍析晶。過濾（固體物可能是碘化鈉以及碘化鈉與產(chǎn)物的配合物），干燥，將固體物加入500mL水與400mL氯仿的混合物中，分出有機層，水層用氯仿提取3次。合并氯仿溶液，無水硫酸鎂干燥。減壓濃縮，剩余物用500mL己烷重結(jié)晶，而后用110mL無水乙醇重結(jié)晶，得白色固體物（5）25.6～27g，mp80～81℃，收率67%～71%。4,13-二氮-18-冠-6（1）：于氫化裝置中加入上述化合物（5）25.0g（56mmol），無水乙醇300mL，10%的鈀=碳催化劑1g，通入氫氣，于壓力0.42MPa室溫下氫解72h。用硅藻土過濾。減壓濃縮，己烷重結(jié)晶（1g/35mL）,得白色固體（1）13.5g，mp114～115℃，收率91%。[4]
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          常用冠醚之一，有效的配位試劑和相轉(zhuǎn)移催化劑，是合成多種穴醚和特殊冠醚的重要原料。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標(biāo)志：刺激 
          
    	
          安全標(biāo)識：S26 S37/S39 
          
    	
          危險標(biāo)識：R36/37/38 
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            [1~2]參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
[3]參考文獻(xiàn)：Kulstad S,Malmsten L A.Acta Chem Scand,1979,B33:469. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
[4]參考文獻(xiàn)：Vincent J，Gatto，Steven R.Gtorge W Cokel.Org Synth，1993，Coll Vol 8:153.  參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜