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    	          物競編號
    	          09FF

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C12H22ClN
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          215.76
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        甲基金剛烷甲胺,
                      
                        Remantadin(e)Hydrochloride,
                      
                        EXP-126,
                      
                        Flumadine,
                      
                        Meradan(e),
                      
                        Roflual,
                      
                        抗病毒藥物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：1501-84-4
          
        
          MDL號：MFCD00072023
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：AU4717000
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：24864331
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：白色結晶粉末。
          2.       密度（g/mL,25/4℃）： 未確定
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點（oC）：373-375
          5.       沸點（oC,常壓）：未確定
          6.       沸點（oC,5.2kPa）： 未確定
          7.       折射率： 未確定
          8.       閃點（oC）： 未確定
          9.       比旋光度（o）： 未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）： 未確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）： 未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）： 未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）： 未確定
          15.    臨界壓力（KPa）： 未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值： 未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）： 未確定
          19.    溶解性：溶于乙醇、氯仿或水。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		急性毒性：大鼠口經LD50： 640mg/kg；小鼠腹經LD50：135mg/kg；
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          對是水稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:2
          3.氫鍵受體數量:1
          4.可旋轉化學鍵數量:1
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積26
          7.重原子數量:14
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:180
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:1
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:2
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          如果遵照規格使用和儲存則不會分解，未有已知危險反應，避免氧化物
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          保持貯藏器密封、儲存在陰涼、干燥的地方，確保工作間有良好的通風或排氣裝置
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          方法1：制法溴化金剛烷在三溴化鋁催化下，和溴乙烯加成。生成物和氫氧化鉀加熱消除二分子的溴化氫，得到乙炔化物。再在氧化汞催化下，和硫酸水合得到酮，接著和羥胺成肟，最后用氫化鋁鋰還原(或在Pd/C下催化加氫)，得到金剛乙胺。
          方法2：
          以金剛烷為起始原料經溴化七步法、五步法等主要路線合成，推薦如下合成路線。
          （1）1-溴金剛烷（024-2）的制備
          在反應瓶中加入金剛烷(024-1)320g(2.35mol),攪拌和冰浴冷卻下慢慢滴入溴235ml(4.60mol),滴畢,油浴緩慢升溫,升到65 oC左右保持攪拌2h,再緩慢升80~90 oC，保持反應4h.再升至外浴溫110~115 oC 攪拌反應3h.始終保持溴處于有效回流狀態,放置過夜.蒸餾回收溴30ml,21%飽和的亞硫酸氫鈉溶液200ml還原余下的溴,過濾,濾餅水洗至中性,抽干,干燥,用甲醇700ml重結晶,得淺黃色結晶024-2 478.5g,收率94.7%,mp117~119 oC .
          （2）1-乙酰金剛烷(024-3)的制備
          在反應瓶中加入98%硫酸265ml,冰浴冷卻至5 oC ,加入024-2 21.5g(0.10mol)的正己烷55ml溶液,導入干燥的乙炔氣體,快速攪拌反應5h.將反應液緩慢倒入冰水中,得棕黃色溶液約1800ml.用石油醚(bp60~90 oC)提取,有機層水洗,干燥,減壓蒸出石油醚,得油狀物(024-3之粗品)可直接用于下一步反應.如用硅膠柱色譜純化(正己烷/二氯甲烷洗脫)可得024-3精制品7.1g,收率40%,mp53~55.5 oC (甲醇/水結晶).
          (3)金剛乙胺(024-4)的合成
          在反應瓶中加入024-3油狀物(上步一批量)和甲酰胺40g(0.90mol),加熱至160~180 oC ,在此溫度下攪拌反應5h.冷卻,倒入2倍于反應液體積的水中,靜置分層,分取黃色油狀物024-4.水層用苯(50ml*4)提取,蒸去苯,剩余物也與024-4油狀物合并,用于下一步反應.
          (4)鹽酸金剛乙胺(024)的合成
          在反應瓶中加入024-4和上步剩余物,加入濃鹽酸52ml,加熱至105 oC,攪拌回流3h.冷卻,析出白色固體024,母液經濃縮又析出白色固體024,兩者合并,乙醚洗,無水乙醇重結晶得024精制品7.24g,收率83.2%,mp364.5~367.0 oC ,3、4兩步收率83.2%.
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		本品為抗病毒藥.臨床主要用于治療亞洲甲-II型流感病毒感染,既可用于成人、兒童，也可用于有高度危險的老年人、免疫缺陷患者和慢性病人以及突然的劇痛和麻疹等。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            [1] Merck Index. 13th : 8308
[2] US,4551552.1985
[3] EP,178668.1986.
[4] Johnson D C,et al.Postgraduate Med,1988,83:136
[5]Dolin R,et al.N Engl J Med,1982,307:580.
[6]Stetter H,et al.Chem Ber,1970,103:863.
[7] Aldrich PE,et al.J Med Chem,1971,14:535.
[8] 東北制藥總廠，醫藥工業，1972，（5）：19.
[9] 蘭州大學化學系。醫藥工業，1973，（6）：14.
[10]Saski T,et al.Chem Comm,1968,780.
[11]Kell DR,et al .J Chem Soc Perkin Trans I,1972,(16):2100-2103.
[12] GB,1337354.1973.
[13]蔡小華等。中國醫藥工業，2000，31：434-435，478.
[14]羅明生主編。現代臨床藥物大典。成都：四川科學技術出版社，2001：154.
[15] NL，6408505.1965.
[16]US，3352912.1967.
[17]四川美康醫藥軟件研究開發有限公司編著。藥物臨床信息參考。成都：四川出版集體四川科學技術出版社，2006：322

        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜