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    	          物競編號
    	          0QPQ

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          NaBH3CN
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          62.84
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        Sodium cyanotrihydroborate,
                      
                        NaBH3CN
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：25895-60-7
          
        
          MDL號：MFCD00003516
          
        
          EINECS號：247-317-2
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：4152656
          
        
          PubChem號：24849595
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：白色粉末
          2.       密度（g/mL,25/4℃）：1.199
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點（oC）：240~242
          5.       沸點（oC,常壓）：未確定
          6.       沸點（oC,5.2kPa）：未確定
          7.       折射率：未確定
          8.       閃點（oC）：未確定
          9.       比旋光度（o）：未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.    蒸氣壓（kpa,20oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：溶于水，易溶于甲醇，溶于四氫呋喃，微溶于乙醇、異丙胺，不溶于乙醚、苯、己烷。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		易燃，有毒，有腐蝕性
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		對水是危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:2
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積23.8
          7.重原子數量:4
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:34.5
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:2
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.如果遵照規格使用和儲存則不會分解。
          避免接觸氧化物，酸，水分/潮濕。
          2.具有較大的吸濕性。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          在干燥氮氣或氬氣氛圍下儲存。 
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.就所用原料的不同，NaBH4的合成方法可分為四類：以硼烷或有機硼為原料；以三鹵化硼及四氟硼酸鈉為原料；以硼酸酯為原料；以氧化硼、磷酸硼及硼酸鹽為原料。
          氫化鈉硼酸甲酯法　將硼酸和適量甲醇加入精餾釜中，徐徐加熱，在54℃全回流2h，然后收集硼酸甲酯與甲醇共沸液。共沸液經硫酸處理，精餾后可得較純產物。將由氫氣與鈉作用而得的氫化鈉送入縮合反應罐中，在攪拌下加熱至220℃左右開始加硼酸甲酯，至260℃時停止加熱。加料溫度控制在280℃以下，加料后繼續攪拌，使其充分反應。反應完成后冷卻至100℃以下，離心分離，得縮合產物濾餅。在水解器中加入適量的水，將濾餅緩慢加入水解器中，控制溫度在50℃以下，加料完畢后升溫至80℃，離心分離，水解液則送入分層器中，靜止1h后自動分層，下層水解液即為硼氫化鈉溶液。其反應式如下：
          2.    注意!本制備使用氫氰酸，共溶液的配制和反應均應在通風櫥中進行。
              在清潔、干燥的2升三頸園底燒上安裝恒壓滴液漏斗、空氣趨動機械攪拌器和回流冷凝器。冷凝器的出口連接盛i摩爾氫氧化鈉溶液的洗氣瓶，以除去帶出的氫氰酸蒸氣，然后到氣量計測量產生的氫量。氫氣通入通風櫥。
              在燒瓶中放1000毫升四氫呋喃(預先用CaH2干燥，用前過濾)和80.2克(2 .09摩爾)98.5%氯化硼鈉。用干燥氮氣清掃燒瓶。在滴液漏斗中盛16.7%(重量比)氫氰酸在四氫吠喃(294克，含58.8克或2.33摩爾98%氫氰酸)的溶液。此系統簡單地再次清掃。將氫氰酸溶液慢慢地在室溫下加到攪拌下的氫化湖鈉漿狀物中，立即緩慢地放出氫。由于反應微微放熱，用水浴使燒瓶保持在25℃。在攪拌下1小時后將混合物逐漸加熱至回流，直到氫不再發生。反應混合物冷至窒溫后，用氮氣清掃然后抽空。少量的不溶固體用墊活性炭的濾紙過濾。透明的淡黃色濾液在旋轉真空蒸發器中干燥。在加熱前先除去大約一半的溶液，最后在60℃真空下千燥。氰基氫化硼鈉(120克)為白色固體，產率91%。此產物經元素分析可能含B(OH)3雜質。將此粗產品溶于四氫映喃 (20%V/V)中，過濾，加4倍過量的二氯甲烷，兩次重結晶即得純品。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.有機合成用還原劑，醛、酮、肟、烯胺類還原。
          2.可用作塑料、橡膠及其膠黏劑的發泡劑，醛、酮、酰氯等有機物的還原劑，乙烯聚合催化劑，紙張和纖維等的色調改進劑，含汞污水處理劑，制雙氫鏈霉素的氫化劑，以及用作制造硼氫化鉀、硼烷等的原料。
          3.還原劑。選擇地還原脂肪酮和醛成烴，還原烯胺成胺，縮醛酮成醚，Mannich堿成甲基化合物。與甲醛合用使胺或肼甲基化。在HMPT中還原碘代烷和對甲苯磺酸脂成烴，亞砜成硫醚。還用于還原胺化。
          4.氰基硼氫化鈉 (NaBH3CN) 在現代有機合成中被用作溫和的選擇性還原試劑。它可以還原亞胺、亞銨鹽、肟以及肟的衍生物、腙和烯胺，可以將羰基通過磺酸基腙還原性地去氧化；可以還原醛、酮、極化的烯烴、烷基鹵化物、環氧化物、縮醛、烯丙基酯基團[1]。
          NaBH3CN是一個受反應體系酸堿度控制的試劑。在酸性條件下還原能力最強，例如在體系pH < 4時，可以將醛和酮還原成為相應的醇。但是，由于該試劑價格比NaBH4昂貴許多，所以該功能被后者所覆蓋。在體系pH = 5~8之間時，該試劑對醛和酮還原非常慢。但在此條件下，它能夠快速地還原亞胺和亞胺離子，其它官能團如：酯和內酯、硝基、鹵化物或者環氧化合物均不受到影響[2]。
          然而，在pH = 5的酸度下，醛和酮可以與伯胺和仲胺生成亞銨離子，所以造就了醛和酮被還原胺化的適當條件。還原胺化反應是該試劑的特征反應，是有機化學中最常用的從醛和酮制備胺的方法之一。該反應一般在甲醇溶液中進行，用HCl、乙酸或者其它緩沖試劑來調節pH值。通常在室溫下反應數小時至數十小時即可完成，產率在中等至較高水平 (式1，式2)[2~7]。使用二羰基化合物與手性氨基酚反應時，則可以得到多環化合物 (式3)[8]。
          路易斯酸對該反應有催化作用[5~8]。如果使用路易斯酸催化時，體系的pH值受到路易斯酸的調控則可以直接進行反應。常用的路易斯酸試劑有TiCl4、ZnCl2和Ti(O-iPr)3，Ti(O-iPr)3，由于最易操作而得到廣泛的應用(式4，式5)[9,10]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 3179 4.1/PG 2
          
    	
          危險品標志：易燃 極毒 危害環境 
          
    	
          安全標識：S26 S28 S45 S60 S61 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R11 R32 R34 R20/21/22 R50/53 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. 綜述文獻見：Lane C. F. Synthesis, 1975, 135.  
2. Borch, R. F.; Bernstein, M. D.; Dupont Durst, H. J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 2897.
3. Holmberg, P.; Sohn, D.; Leideborg, R.; Caldirola, P.; Zlatoidski, P.; Hanson, S.; Mohell, N.; Rosqvist, S.; Nordvall, G.; Johansson, A. M.; Johansson, R. J. Med. Chem., 2004, 47, 3927.
4. Barili, P. L.; Berti, G.; Catelani, G.; D'Andrea, F.; De Rensis, F.; Puccioni, L. Tetrahedron, 1997, 53, 3407.   
5. Bonnet, V.; Duval, R.; Tran, V.; Rabiller, C. Eur. J. Org. Chem., 2003, 4810.
6. Vincent, S. P.; Lehn, J-M.; Lazarte, J.; Nicolau, C. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 2825. 
7. Doyle, M. P.; Yan, M.; Phillips, I. M.; Timmons, D. J. Adv. 
Synth. Catal., 2002, 344, 91.
8. Lu, J. Xu, X., Wang, S., Wang, C., Hu, Y., Hu, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1., 2002, 2900.
9. Rahman, O.; Kihlberg, T.; Langstroem, B. Org. Biom. Chem., 2004, 2, 1612. 
10. Angelovski, G.; Costisella, B.; Kolaric, B.; Engelhard, M.; Eilbracht, P. J. Org. Chem., 2004, 69, 5290. 
11.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜