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    	          物競編號
    	          031N

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C4H10O2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          90.12
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        丁二醇,
                      
                        1,4-二羥基丁烷,
                      
                        Butylene glycol,
                      
                        1,4-Dihydroxy butane,
                      
                        1,4-Butylene glycol,
                      
                        Tetrsmethylene glycol,
                      
                        軟化劑,
                      
                        吸水劑,
                      
                        增塑劑,
                      
                        潤滑劑,
                      
                        增濕劑,
                      
                        柔軟性,
                      
                        膠粘劑,
                      
                        電鍍工業的光亮劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：110-63-4
          
        
          MDL號：MFCD00002968
          
        
          EINECS號：203-786-5
          
        
          RTECS號：EK0525000
          
        
          BRN號：1633445
          
        
          PubChem號：24854421
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：無色黏稠狀液體，低溫下為針狀晶體。
          2.       沸點（oC,101.3kPa）：228
          3.       熔點（oC）：19.9
          4.       相對密度（g/mL,20/4oC）：1.017
          5.       相對密度（g/mL,25/4oC）：1.015
          6.       折射率（n25oC）：1.4445
          7.       黏度（mPa·s,20oC）：88.8
          8.       黏度（mPa·s,25oC）：45.27
          9.    閃點（oC,開口）：>121
          10.    蒸發熱（KJ/kg）：576.1
          11.    燃燒熱（KJ/mol）：2518.8
          12.    比熱容（KJ/(kg·K),20~75oC,定壓）：2.41
          13.    臨界溫度（oC）：446
          14    臨界壓力（MPa）：6.2
          15    熱導率（W/(m·K),20oC）：0.160
          16.   溶解性：與水、丙酮、醇混溶。對乙醚、苯、鹵代烴等微溶。
          17.  常溫折射率（n20）：1.4462
          18.   偏心因子：1.189
          19.   溶度參數(J·cm-3)0.5：27.958
          20.   van der Waals面積（cm2·mol-1）：8.320×109
          21.   van der Waals體積（cm3·mol-1）：57.000
          22.   氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2576.5
          23.   氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-426.7
          24.   液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2499.9
          25.   液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-503.3
          26.   液相標準熵(J·mol-1·K-1) ：223.4
          27.   液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：241.2
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1、    急性毒性：豚鼠經口LD50：1200mg/kg；大鼠經口LD50：2062mg/kg；
                                        小鼠經口LD50：1525mg/kg。
          2、與受傷或患病的皮膚接觸或飲用時，開始出現麻醉，后會因中樞神經麻痹而突然死亡。還會引起腎、肝的特殊病變。
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		對水體稍有危害。
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：23.65
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：89.5
          3、   等張比容（90.2K）：224.7
          4、   表面張力（dyne/cm）：39.6
          5、   介電常數（20oC）：31.1
          6、   偶極距（10-30C·m）：2.40
          7、   極化率（10-24cm3）：9.37
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:2
          3.氫鍵受體數量:2
          4.可旋轉化學鍵數量:3
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積40.5
          7.重原子數量:6
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:17.5
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          常溫常壓不分解。避免與氧化物、潮濕的水分接觸。有吸濕性，對金屬不腐蝕。可燃，低毒。
          有毒。附著在患病或負傷的皮膚上或飲用時，起初會呈現麻醉作用，引起肝和腎特殊的病理改變，然后由于中樞神經麻痹而（無長時間的潛伏）突然死亡。白鼠經口ＬＤ５０２１０～４２０ｍｇ／ｋｇ。生產設備應密閉，防止泄漏，操作人員穿戴防護用具。皮膚有創傷的人嚴禁與本品接觸。
          　
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          儲存于陰涼、通風的庫房，遠離火種。保持容器密封，儲存的地方遠離氧化劑，遠離水源存放。應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。可用軟鋼、鋁或銅制容器密封貯存。
          采用鋁、不銹鋼、鍍鋅鐵桶或塑料桶包裝，或以槽車按易燃有毒物品規定貯運。因熔點高達20℃，槽車中應裝有加熱管。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1、①乙炔法　先以乙炔和甲醛在Cu-Bi催化劑存在下，于98kPa、80-95℃反應制成1,4-丁炔二醇。后者再經骨架鎳催化，于1.372-2.06MPa、50-60℃加氫成1,4-丁烯二酸鹽，繼之以Ni-Cu-Mn/Al2O3進一步催化加氫（13.7-20.6MPa、120-140℃）成1,4-丁二醇，經離子交換樹脂除去金屬離子后，再經蒸餾提純得純品。
               ②改進的乙炔法  上述工藝已經經過改良，開發了硅酸鎂為載體的催化劑，并加入了鉍，從而抑制了銅聚反應，并使丁炔二醇合成系統在低而安全的乙炔分壓下進行操作，免除了燃爆危險。在丁炔二醇低壓合成系統，使用一連續攪拌釜，通入37%的甲醇，以12%Cu-2%Bi/硅酸鎂（數字為催化劑中金屬的質量分數）為催化劑，反應溫度95℃，乙炔分壓0.1MPa，PH值5-6。惰性氣體用作稀釋劑以減小乙炔分壓從而使爆炸危險最小化。丁炔干杯醇以甲醛計轉化率為95%，炔丙醇回收。丁炔二醇的理論產率為95%。氫化工序改良為兩段加氫：35%丁炔二醇水溶液與乙酸銅一起流入連續攪拌釜式反應器，以Ranny Ni為催化劑，在溫度50-60℃、氫氣壓力1.4-2.0MPa下操作，產生含有部分氫化和羰基化合物的粗BDO蒸氣。粗BDO蒸氣在一填充Ni-Cu-Mn/硅膠催化劑的固定床反應器再一次加氫，反應溫度120-140℃、氫氣壓力13.8-20.7MPa。ISP公司研究發現：硅膠載體在第二段高壓氫化反應條件下自身降解，導致反應器壓力脈動。為此，開發了由15%Ni-7%Cu-05%Mn/AI組成的一種新催化劑，該催化劑在反應條件下活性高，自身穩定，壽命長。1,4-丁二醇產率以乙炔計為93.1%。
          2、順酐加氫法  以丁烷為原料生產的工藝有：Huntsman/Kvaerner法、BPAmcoc/Lurgi Geminox法和Sisas 法。其中，Kvaerner法工藝過程為：在固定床上以釩基催化劑，將正丁烷氣相氧化成順酐(MA)，再將順酐轉化成相應的順酐二甲酯(DMM)，進一步氣相加氫/水解得到BDO。
              MA和過量的甲醇發生酯化反應生成DMM，以酸性離子交換樹脂為催化劑，在70-80℃，MA轉化率為100%，DMM產率為99%。DMM氣相加氫工藝以銅為引發劑，在170-190℃、4-7MPa 下，反應系統氫氣/酯進料摩爾比通常為（250-350）：1。加氫得到的粗BDO和GHF產率以DMM進料計大于99%。粗產品經多塔連續蒸餾，精制成BDO、γ-丁內酯、四氫呋喃產品，甲醇回收并循環至配化工序。BDO總產率以MA計為98%-99%，主要副產品為丁醇（0.1%-0.2%）。
          3、丁二烯法　由1,3-丁二烯與乙酸與氧氣進行乙酰氧化反應，生成1,4-二乙酰氧基-2-丁烯，再經加氫、水解制成。副產THF，乙酸則循環使用。
          4、1,4-二氯丁烯法 1,4-二氯丁烯是丁二烯生產氯丁二烯過程的中間產物，以其為原料，經水解、加氫而得1,4-丁二醇。
          5.制法：
          于裝有攪拌器、兩個回流冷凝器、滴液漏斗的3L反應瓶中，加入新鮮的金屬鈉60g(2.6mol)，迅速加入由丁二酸二乙酯(2)35g(0.2mol)與700mL無水乙醇配成的溶液，反應劇烈進行，必要時可用冰水浴冷卻。待反應平穩后，加熱反應(浴溫可達130℃)以使金屬鈉全部反應完(約0.5～1h)。冰水浴冷卻，濾出析出的氯化鈉。濾液中加入300g無水碳酸鉀以除去水和酸。過濾，濾餅用熱乙醇提取兩次。合并濾液和提取液，蒸出乙醇，有固體鹽析出。加入干燥的丙酮，過濾，蒸出丙酮。剩余物減壓蒸餾，收集133～135℃/2.4kPa的餾分，得1,4-丁二醇(1)13g,收率72%。[1]
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1. 1,4-丁二醇用途廣泛。在美國和西歐一半以上用于生產四氫呋喃，其次用于生產γ-丁內酯和聚對苯二甲酸丁二醇酯，后者是迅速發展中的工程塑料；1,4-丁二醇作為增鏈劑和聚酯原料用于生產聚氨酯彈性體和軟質聚氨酯泡沫塑料；1,4-丁二醇制得的酯類是纖維素、聚氯乙烯、聚丙烯酸酯類和聚酯類的良好增塑劑。1,4-丁二醇具有良好的吸濕性的增柔性，可作明膠軟化劑和吸水劑，玻璃紙和其他未用紙的處理劑。還可制備N-甲基吡咯烷酮、N-乙烯基吡咯烷酮及其他吡咯烷酮衍生物，也用于制備維生素B6、農藥、除草劑以及作用多種工藝過程的溶劑、潤滑劑、增濕劑、柔軟性、膠粘劑和電鍍工業的光亮劑、溶劑、濕潤劑、增塑劑的中間體。制造聚氨基甲酸酯高彈體的交聯劑、有機合成。可制備N-甲基吡咯烷酮、N-乙烯基吡咯烷酮及其他吡咯烷酮衍生物，也用于制備維生素B6、農藥、除草劑。
          2.具有高附加值的基本有機化工原料，在精細化工領域有著十分廣泛的應用。它可制取四氫呋喃（TH-F）、γ-丁內酯（GBL）、N-甲基吡咯烷酮和犖乙基吡咯烷酮，又是生產高功能的聚對苯二甲酸二丁酯（PBT）和聚酯工程塑料、彈性纖維、聚酯多元醇和聚四亞甲基醚二醇（PTMEG）、聚氨酯人造革、熱塑橡膠、膠黏劑和藥品的重要原料。還可用作聚氨酯的擴鏈劑，生產不飽和聚酯樹脂等。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：有害 
          
    	
          安全標識：S36 
          
    	
          危險標識：R22 
          
        
          文獻
          
        
          
            [1]參考文獻：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：361. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜