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          物競(jìng)編號(hào) 0LV3
          分子式 InBr3
          分子量 354.53
          標(biāo)簽 催化劑

          編號(hào)系統(tǒng)

          CAS號(hào):13465-09-3

          MDL號(hào):MFCD00011057

          EINECS號(hào):236-692-8

          RTECS號(hào):暫無(wú)

          BRN號(hào):暫無(wú)

          PubChem號(hào):24878807

          物性數(shù)據(jù)

          1.       性狀:白色的吸濕性晶狀固體

          2.       密度(g/mL,25/4℃):4.74

          3.       相對(duì)蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

          4.       熔點(diǎn)(oC):436

          5.       沸點(diǎn)(oC,常壓):656

          6.       沸點(diǎn)(oC,5.2kPa):未確定

          7.       折射率:未確定

          8.       閃點(diǎn)(oC):未確定

          9.       比旋光度(o):未確定

          10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度(oC):不適用的

          11.    蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

          12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

          13.    燃燒熱(KJ/mol):未確定

          14.    臨界溫度(oC):未確定

          15.    臨界壓力(KPa):未確定

          16.    油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值:未確定

          17.    爆炸上限(%,V/V):未確定

          18.    爆炸下限(%,V/V):未確定

          19.    溶解性:可溶解的

          毒理學(xué)數(shù)據(jù)

           

          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

          通常對(duì)水體是稍微有害的,不要將未稀釋或大量產(chǎn)品接觸地下水,水道或污水系統(tǒng),未經(jīng)政府許可勿將材料排入周圍環(huán)境。

          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

          1、摩爾折射率:無(wú)可用的

          2、摩爾體積(cm3/mol):無(wú)可用的

          3、等張比容(90.2K):無(wú)可用的

          4、表面張力(dyne/cm):無(wú)可用的

          5、介電常數(shù):無(wú)可用的

          6、極化率(10-24cm3):無(wú)可用的

          7、單一同位素質(zhì)量:351.658868 Da

          8、標(biāo)稱質(zhì)量:352 Da

          9、平均質(zhì)量:354.53 Da

          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無(wú)

          2.氫鍵供體數(shù)量:0

          3.氫鍵受體數(shù)量:0

          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)

          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0

          7.重原子數(shù)量:4

          8.表面電荷:0

          9.復(fù)雜度:8

          10.同位素原子數(shù)量:0

          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

          性質(zhì)與穩(wěn)定性

          1.常溫常壓下穩(wěn)定

          避免的物料 水分/潮濕

          2.振動(dòng)光譜指出每個(gè)銦原子以八面體方式被六個(gè)溴原子所包圍。它在有機(jī)溶劑中的溶解度與氯化銦相似。

          3.具有吸濕性。

          貯存方法

          陰涼干燥處隔絕空氣密閉保存。

          合成方法

          1.用電解氧化法制取InBr3。在金屬銦(0.5g)上的電壓保持為+50V,溶液相為含有2g液態(tài)Br2、10mg[Et4N]Br的100mL苯甲醇混合物(體積比為3∶1)。苯在使用前要經(jīng)過(guò)用鈉-萘醌進(jìn)行干燥和蒸餾(均在氮?dú)夥障?,甲醇是分析純?cè)噭T谡麄€(gè)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中都要把電解池放在冰浴中進(jìn)行冷凍,因?yàn)樵诜磻?yīng)中有可觀的熱量放出。

          用干燥氮?dú)獯迪措娊獬亍k娏鳛?00mA,2.5h之后,停止通電。在反應(yīng)器底部生成的棕色油液中不含銦并可以棄去。把上層清液小心地移入一只100mL圓底燒瓶中,并在室溫下真空蒸發(fā)抽除溶劑,直到體積縮減到約15mL時(shí)為止。將得到的白色固體收集起來(lái)很快地用若干小體積的乙醚洗滌:雖然溴化銦(Ⅲ)能溶于乙醚,但是溶解速度相當(dāng)慢,在此洗滌中的損耗是可以容許的。收集和洗滌晶體的操作都要在干燥的氮?dú)夥障逻M(jìn)行。產(chǎn)量為11g(79%)。依InBr3計(jì)算:In,32.4;Br,67.6。分析結(jié)果:In,32.1;Br,66.9。注意事項(xiàng)本合成使用了液態(tài)溴,所有的操作都應(yīng)當(dāng)在一座排風(fēng)良好的通風(fēng)櫥中進(jìn)行。對(duì)液態(tài)溴進(jìn)行操作時(shí)應(yīng)當(dāng)極為小心。

          2.通過(guò)在氮?dú)夂弯鍤夥障录訜峤饘巽熤苽涠鴣?lái)。

          用途

          InBr3是一個(gè)水溶性的綠色路易斯酸催化劑,能高化學(xué)選擇性、區(qū)域選擇性和立體選擇性地用于多種類型的有機(jī)合成。相比于傳統(tǒng)路易斯酸,InBr3對(duì)水汽穩(wěn)定、可循環(huán)使用、操作簡(jiǎn)單、能夠容忍含氧和含氮底物以及能夠用于催化反應(yīng)(如催化醛和縮醛的炔基化反應(yīng)、Michael加成反應(yīng)以及吲哚的磺化反應(yīng)等),非常符合綠色化學(xué)的概念。

          芳香胺與烯糖在InBr3催化下能夠高產(chǎn)率和高立體選擇性地生產(chǎn)苯并雜二環(huán)化合物 (式1)[1],為苯并雜環(huán)化合物的合成提供了一種簡(jiǎn)單高效的一步合成法。雖然該反應(yīng)在InCl3作用下也能進(jìn)行,但I(xiàn)nBr3表現(xiàn)出了更強(qiáng)的催化活性。

          三乙基硅烷、烯酮和醛在InBr3催化下能夠高產(chǎn)率地發(fā)生三組分羥醛縮合反應(yīng) (式2)[2],反應(yīng)經(jīng)歷了原位產(chǎn)生氫化銦中間體以及其對(duì)烯酮的加成配位反應(yīng)。

          端炔底物與芳基碘化物在PdCl2(PPh3)2- InBr3催化體系作用下能夠高產(chǎn)率地發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng) (式3)[3],該方法能應(yīng)用于2-苯基吲哚化合物的一步合成,即作用于2-苯基乙炔基苯底物,使其發(fā)生分子內(nèi)環(huán)加成得到相應(yīng)的吲哚產(chǎn)物。

          吲哚與醌在InBr3催化下能夠發(fā)生共軛加成反應(yīng),得到3-吲哚醌化合物 (式4)[4],吲哚與萘醌也能在InBr3作用下發(fā)生類似反應(yīng)。

          α-取代的乙烯基芳烴在InBr3催化下能夠有效發(fā)生二聚反應(yīng)(式5)[5]。該反應(yīng)的亮點(diǎn)在于能夠通過(guò)調(diào)節(jié)取代基的類型來(lái)獲得不同的二聚產(chǎn)物,如吸電子取代基的存在會(huì)導(dǎo)致開鏈二聚,而給電子取代基的存在則導(dǎo)致成環(huán)二聚反應(yīng)。

          在催化量的InBr3存在下,芐基醇、烯丙基或芐基醋酸鹽能與烯丙基硅烷發(fā)生脫氧烯丙基化反應(yīng),高產(chǎn)率地得到相應(yīng)的烯丙基化產(chǎn)物 (式6)[6]

          InBr3還能有效催化環(huán)氧化物與芳香胺的氨解反應(yīng),高產(chǎn)率地得到相應(yīng)的β-氨基醇化合物 (式7)[7],這是合成天然產(chǎn)物的重要中間體。

          1,3-二羰基化合物與醛和尿素在InBr3催化下能發(fā)生Biginelli類型三組分成環(huán)縮合反應(yīng),高產(chǎn)率地得到帶取代基的四氫嘧啶酮化合物 (式8)[8]

          安全信息

          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼:暫無(wú)

          危險(xiǎn)品標(biāo)志:刺激

          安全標(biāo)識(shí):S26 S36

          危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):R36/37/38

          文獻(xiàn)

          1. Yadav, J. S.; Rao, K. V.; Raj, K. S.; Prasad, A. R.; Kunwar, S. K.; Kunwar, A. C.; Jayaprakash, P. J.; Jagannath, B. Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 5198. 2. Shibata, I.; Kato, H.; Ishida, T.; Yasuda, M.; Baba, A. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 711. 3. Sakai, N.; Annaka, K.; Konakahara, T. Org. Lett., 2004, 6, 1527. 4. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Swamy, T. Synthesis, 2004, 106. 5. Peppe, C.; Lang, E. S.; de Andrade, F. M.; de Castro, L. B. Synlett, 2004, 1723. 6. Kim, S. H.; Shin, C.; Pae, A. N.; Koh, H. Y.; Chang, M. H.; Chung, B. Y.; Cho, Y. S. Synthesis, 2004, 1581. 7. Rodriguez, R. J.; Navarro, A. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 7495. 8. Martins, M. A. P.; Teixeira, M. V. M.; Cunico, W.; Scapin, E.; Mayer, R.; Pereira, C. M. P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Peppe, C.; Yuan, Y.-F. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 8991. 9.參考書:現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>;胡躍飛 付華 編著;化學(xué)工業(yè)出版社;ISBN 7-5025-8542-7

          備注

          暫無(wú)

          表征圖譜