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          物競編號 032N
          分子式 C30H50
          分子量 410.72
          標簽 菠菜烯, 2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-二十四碳六烯, 2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene, Spinacene, Supraene, 脂肪族化合物

          編號系統

          CAS號:111-02-4

          MDL號:MFCD00008912

          EINECS號:1728919

          RTECS號:KB6010000

          BRN號:1728919

          PubChem號:24899564

          物性數據

          1.      性狀:無色或微黃色油狀澄明液體,有微弱的令人愉快的氣味。

          2.      密度(g/mL,20℃):0.858

          3.      相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

          4.      熔點(oC):-4.8

          5.      沸點(oC,常壓):421.3

          6.      沸點(oC,kPa):未確定

          7.      折射率(n20D) :1.499

          8.      閃點(oC):200

          9.      比旋光度(o):未確定

          10.   自燃點或引燃溫度(oC):未確定

          11.   蒸氣壓(mmHg,oC):未確定

          12.   飽和蒸氣壓(kPa, oC):未確定

          13.   燃燒熱(KJ/mol):未確定

          14.   臨界溫度(oC):未確定

          15.   臨界壓力(KPa):未確定

          16.   油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

          17.   爆炸上限(%,V/V):未確定

          18.   爆炸下限(%,V/V):未確定

          19.   溶解性:幾乎不溶于水,溶于乙醚、石油醚、丙酮等,微溶于乙醇、冰醋酸。

          毒理學數據

          1、    急性毒性:小鼠經口LD5O:5gm/kg

          生態學數據

          該物質對水體有稍微的危害。

          分子結構數據

          五、分子性質數據:

          1、   摩爾折射率:140.743

          2、   摩爾體積(cm3/mol):484.2

          3、   等張比容(90.2K):1126.0

          4、   表面張力(dyne/cm):29.2

          5、   介電常數(F/m):3.06

          6、   極化率(10-24cm3):55.67

          計算化學數據

          1、   疏水參數計算參考值(XlogP):11.6

          2、   氫鍵供體數量:0

          3、   氫鍵受體數量:0

          4、   可旋轉化學鍵數量:15

          5、   互變異構體數量:

          6、   拓撲分子極性表面積(TPSA):0

          7、   重原子數量:30

          8、   表面電荷:0

          9、   復雜度:578

          10、 同位素原子數量:0

          11、 確定原子立構中心數量:0

          12、 不確定原子立構中心數量:0

          13、 確定化學鍵立構中心數量:4

          14、 不確定化學鍵立構中心數量:0

          15、 共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          1. 常溫常壓不分解,禁止與強氧化劑接觸。

          2. 存在于香料煙煙葉、煙氣中。

          3. 大量存在于鯊魚肝油中。

          貯存方法

          儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

          合成方法

          方法一、以鯊魚肝油為原料
          將鯊魚肝油減壓蒸餾,得3.5%的含姥鯊烷初餾分,除去,殘留油(96.5%)于533.28-666.61Pa(4-5mmHg)蒸餾,至242℃幾無餾出物。此餾出物1450g先用氫氧化鈉處理除去游離酸,于金屬鈉上在666.61Pa(5mmHg)壓力下蒸餾,制得角鯊烯成品。此餾出物1383g分4次于1.333kPa(10mmHg)壓力下分餾,第I餾分至油浴282℃始餾出。
          鯊魚肝油[脫酸,減壓蒸餾]→[減壓蒸餾]→[鈉]角鯊烯成品
          方法二、以鯊魚肝為原料
          濃縮液的制備 取鯊魚肝,水洗切碎,用雙層鍋以100℃的蒸氣蒸4h再提取,得提取液,濃縮,得濃縮液。
          鯊魚肝(碎)[100℃蒸汽, 4h]→提取液[濃縮]→濃縮液
          角鯊烯成品的制備 將濃縮液放置一晝夜,自然冷卻,再提取上清液,加酸性黏土攪拌,放置一晝夜,除去沉淀,得上清液,上清液精制1次,用2號濾紙過濾,得角鯊烯成品。
          濃縮液→上清液[酸性黏土]→上清液[精制]→魚鯊烯成品
          方法三、以鯊肝為原料
          粗制油的制備 取900g新鮮的冰凍鯨鯊肝臟,去血水,剪碎,分3次 (每次300g)置于高速搗碎機中,每份組織加入250ml蒸餾水,勻漿2min,傾入 2000ml燒杯中,于80℃左右水溫中加熱,并用1mol/L氫氧化鈉溶液調節肝勻漿Ph至9左右,不斷攪拌,加熱約1h左右,趁熱離心(3000r/min,20min),吸取上層黃色油狀物,用飽和氯化鈉溶液洗滌2-3次,再用蒸餾水洗至Ph呈中性,約得300ml粗制油。
          鯊魚肝[搗碎]→勻漿[皂化,分離]→[NaOH, 80℃]黃色油狀物[NaCl, H2O]→粗制油
          角鯊烯的精制 取1份170ml粗制品,置于真空蒸餾燒瓶中,以硅油浴加熱,進行減壓蒸餾,當內溫為85-140℃;真空度為6-1.2Pa時,開始出現第I餾分,為黃色油狀物,約40ml。當內溫升至190-206℃,真空度為0.8-0.4Pa,收集第II餾分,為淡黃色油狀物,約78ml。
          將第II餾分的油狀物置于裝有分餾塔的真空蒸餾燒瓶中,再次進行減壓蒸餾。當內溫為190℃,真空度為0.53Pa開始出現淡黃色油狀物,約20ml。當內溫升至195-200℃真空度為0.4-0.13Pa,收集無色透明的油狀物,約35ml,即為精制的鯊烯產品。
          粗制油[硅油浴]→[190-206℃, 0.8-0.4Pa]淡黃色油狀物[減壓濃縮]→[195-200℃, 0.4-0.13Pa]精制魚鯊烯。

          方法四:

          煙草:OR,57。

          方法五:

          從煙氣中得到的角鯊烯中有痕量異構體。

          用途

          1. 營養藥。內服治療高、低血壓,貧血,糖尿病,肝硬化,癌癥,便秘,蟲牙;外敷治療扁桃腺炎,喘息,支氣管炎,感冒,結核,鼻炎,胃潰瘍,十二指腸潰瘍,膽、膀胱結石,風濕病,神經痛等。

          2. 膽固醇生物中間體。

          3. 用作殺菌劑、藥物生產的中間體、芳香劑等。

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:易燃

          安全標識:S26 S36

          危險標識:R36/37/38

          文獻

          1. Rodgman A, Cook L C, Chappell C K. Tob. Sci., 1961, 5: 1-5. 2. Enzell C R, Kimland B, Gunnarsson L E. Tetrahedron Lett., 1971, 22: 1983-1986. 3. Benveniste P, Ourisson G, Hirth L, Phytochemistry, 1970, 9: 1073-1082.

          備注

          暫無

          表征圖譜