環(huán)戊酮 Cyclopentanone

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：120-92-3

MDL號(hào)：MFCD00001409

EINECS號(hào)：204-435-9

RTECS號(hào)：GY4725000

BRN號(hào)：605573

PubChem號(hào)：24846157

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：水白色液體，有醚樣的氣味。^[1]

2.熔點(diǎn)（℃）：-51.3^[2]

3.沸點(diǎn)（℃）：130.6^[3]

4.相對(duì)密度（水=1）：0.95^[4]

5.相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：2.3^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：1.52（25℃）^[6]

7.臨界壓力（MPa）：5.2^[7]

8.辛醇/水分配系數(shù)：0.63^[8]

9.閃點(diǎn)（℃）：26；30.5（CC）^[9]

10.爆炸上限（%）：10.4^[10]

11.爆炸下限（%）：1.7^[11]

12.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮等多數(shù)有機(jī)溶劑。^[12]

13.偏心因子：0.388

14.溶度參數(shù)(J·cm^-3)^0.5：21.103

15.van der Waals面積（cm²·mol^-1）：7.000×10⁹

16.van der Waals體積（cm³·mol^-1）：52.620

17.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-2875.2

18.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-235.7

19.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：164.2

20.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-2917.9

21.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-192.1

22.氣相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol^-1·K^-1) ：313.68

23.氣相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol^-1)：-90.6

24.氣相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：95.33

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1.急性毒性^[13]

LD50：1820mg/kg（小鼠經(jīng)口）；1950mg/kg（小鼠靜脈）

LC50：19500mg/m³（大鼠吸入）

2.刺激性^[14]

家兔經(jīng)皮：500mg，輕度刺激。

家兔經(jīng)眼：100mg，重度刺激。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性^[15]  IC50：63~1900mg/L（72h）（藻類）

2.生物降解性   暫無資料

3.非生物降解性^[16]  空氣中，當(dāng)羥基自由基濃度為5.00×10⁵個(gè)/cm³時(shí)，降解半衰期為5.5d（理論）。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：23.18

2、摩爾體積（cm³/mol）：85.2

3、等張比容（90.2K）：205.7

4、表面張力（dyne/cm）：34.0

5、介電常數(shù)：無可用的

6、極化率：9.19

7、單一同位素質(zhì)量：84.057515 Da

8、標(biāo)稱質(zhì)量：84 Da

9、平均質(zhì)量：84.1164 Da

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:0.4

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:2

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積17.1

7.重原子數(shù)量:6

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:58.3

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.穩(wěn)定性^[17]  穩(wěn)定

2.禁配物^[18]  強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿、強(qiáng)還原劑

3.聚合危害^[19]  不聚合

貯存方法

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)^[20]  儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫(kù)溫不宜超過37℃。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑等分開存放，切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

合成方法

1.由己二酸在氫氧化鋇存在下加熱而得。將己二酸與氫氧化鋇均勻混合，加熱到285-295℃，在此溫度下蒸餾出生成的環(huán)戊酮。餾出物氯化鈣鹽析分離出環(huán)戊酮，加入量堿液洗除己二酸，再用水洗滌，經(jīng)無水氯化鈣干燥后，分餾，收集128-131℃餾分得成品，產(chǎn)率75-80%。

2.制法：

于裝有蒸餾裝置、溫度計(jì)（伸入至接近反應(yīng)瓶底部）的反應(yīng)瓶中，加入己二酸（2）200g（1.34mol）與研細(xì)的氫氧化鋇粉末10g，充分混合均勻。小火慢慢加熱至285～290℃，有液體慢慢鎦出。保持此溫度，直至反應(yīng)瓶中僅剩少量殘?jiān)鼮橹?。餾出物用氯化鈣飽和，分出有機(jī)層，依次用稀堿、飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鎂干燥，分餾，收集128～132℃的餾分，得環(huán)戊酮（1）90g，收率78%。^[22]

用途

1.本品是一種有機(jī)化工原料。是醫(yī)藥及香料工業(yè)的原料，可制備新型香料氫茉莉酮酸甲酯，也用于橡膠合成；生化研究和用作殺蟲劑。用作溶劑、醫(yī)藥、香料、農(nóng)藥、合成橡膠中間體。

2.用作藥品、生物制品、殺蟲劑和合成橡膠的中間體。^[21]

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 2245 3/PG 3

危險(xiǎn)品標(biāo)志：刺激

安全標(biāo)識(shí)：S23

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R10 R36/38

文獻(xiàn)

[1~21]參考書：危險(xiǎn)化學(xué)品安全技術(shù)全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學(xué)工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [22]參考文獻(xiàn)：蓋爾曼H（Gilman H）主編?有機(jī)合成：第一集?南京大學(xué)化學(xué)系有機(jī)化學(xué)教研室譯.北京：科學(xué)出版社，1959：154. 參考書：有機(jī)化合物合成手冊(cè)/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無

表征圖譜