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    	          物競編號
    	          0QSJ

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C5H6ClCrNO3
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          215.56
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        PCC,
                      
                        氧化劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：26299-14-9
          
        
          MDL號：MFCD00013106
          
        
          EINECS號：247-595-5
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：7054643
          
        
          PubChem號：24851416
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀： 橙黃色結晶
          2.密度（g/mL,25/4℃）：未確定
          3.相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.熔點（oC）：205
          5.沸點（oC,常壓）：未確定
          6.沸點（oC,5.2kPa）：未確定
          7.折射率：未確定
          8.閃點（oC）：未確定
          9.比旋光度（o）：未確定
          10.自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          12.飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.臨界溫度（oC）：未確定
          15.臨界壓力（KPa）：未確定
          16.油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.溶解性：不溶于二氯甲烷,苯和乙醚；溶于丙酮、乙腈和THF。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		對水是危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1、氫鍵供體數量：0
          2、氫鍵受體數量：5
          3、可旋轉化學鍵數量：0
          4、拓撲分子極性表面積（TPSA）：64.1
          5、重原子數量：11
          6、表面電荷：0
          7、復雜度：96.4
          8、同位素原子數量：0
          9、確定原子立構中心數量：0
          10、不確定原子立構中心數量：0
          11、確定化學鍵立構中心數量：0
          12、不確定化學鍵立構中心數量：0
          13、共價鍵單元數量：4
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1. 如果遵照規格使用和儲存則不會分解。
          2. 避免接觸堿，還原劑，酒精，水分/潮濕。
          3. 干燥的固體應放在干燥處，其溶劑必須無水。可能致癌，使用時要小心。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		2-8℃
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          在攪拌下，在184毫升6M鹽酸1.1摩爾)中迅逮加100克(1摩爾)三氧化鉻。5分鐘后，將均相溶液冷至0C，在至少10分鐘內小心地加入79.1克(1摩爾)吡啶，重新冷卻至0℃，生成黃橙色固體，用玻芯漏斗過濾。產物在真空下干燥1小時。得180.8克(84%)。此固體不顯著潮解，可在室溫貯放一段時間。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.氧化劑。氧化伯、仲醇成醛、酮。氧化環化。烯醚氧化成內酯。呋喃氧化成順一1、4一烯二酮。還氧化有機硼烷、碳水化合物，等等。
          2.PCC可作為多種官能團溫和的氧化試劑，可氧化斷裂C-H、C-C、C-B鍵，也能鹵化烯醇硅基醚[1,2]。一級和二級醇的氧化  PCC可以與一級和二級醇反應生成醛或酮。過氧化一般不會發生，但可用NaCN和PCC在THF中由醛直接制備酸。PCC顯示一定的弱酸性，故對有酸敏感基團的物質可用乙酸鈉作緩沖溶液，但一些順式構型的烯丙醇卻可以在這種條件下發生反應。若使用過碘酸和催化量PCC也可以很好地實現醇的氧化 (式1)[3]。
          PCC是把一級醇氧化為醛、把二級醇氧化為酮的很好的選擇試劑。PCC不潮濕且制備方法安全，在氧化醇時向其中加入分子篩反應速率會迅速地提高。
          不飽和醇、三級環丙醇的氧化  PCC可以與三級烯丙醇發生氧化重排生成α,β-不飽和醛，這一反應經歷酮碳鏈的增長、醛酮縮合。三級γ-羥基烯可以通過PCC作用發生選擇性的環化，生成β-羥基環醚 (式2)[4]。而線形的γ,δ-二羥基烯則環化為順式-2,5-二取代的四氫呋喃。
          三級環丙醇也可以被氧化生成相應的β,γ-不飽和酮，提供了合成長鏈β,γ-酮的途徑。環三級烯丙基醇可以被PCC高產率地氧化為γ-烷基-α,β-不飽和酮，但脂肪醇的產率則很低，這是1,3-羰基轉換的好方法。
          活潑C-H鍵的氧化  含有活潑亞甲基的物質可以與PCC發生烯丙基氧化。5,6-二氫吡喃和2,5-二氫呋喃都可以被氧化為相應的內酯，而該反應只限于苯亞甲基類和烯丙基醚類化合物。在成環重要中間體的合成中，PCC可選擇性地烯丙氧化亞甲基 (式3)[5]。
          苯基過氧化聚丁二烯與PCC和分子篩反應可以發生C-C 鍵的裂解生成羰基化合物，但這類反應要求必須含有苯基。在相同的條件下，烷基取代的環氧化合物會被轉變成α-羥基酮 (式4)[6]。
          活潑C=C的氧化  PCC也可作為弱的親電試劑進攻典型的親核試劑發生有趣的反應。用PCC與親核試劑氧化裂解可以得到酯或酮內酯 (式5)[7]。該反應只能用于環烯醚，但這種簡單而有效的方法在合成中是十分有用的，已經廣泛應用于γ-內酯的合成，在這種條件下其它間隔的碳碳雙鍵以及苯基不會受到影響。
          碳硼鍵的氧化  PCC能夠很好地將有機硼烷氧化為羰基衍生物。用BF3、LiBH4或BH3·THF與線形、環狀二或三取代的烯烴反應可以得三烷基硼烷，而三烷基硼烷又可以與PCC作用得到相應的酮。由環烯烴與BH2Cl·SMe2反應得到的二烷基氯硼烷可以生成相應的酮 (式6)[8]。
          含硅分子的氧化  環狀、線形烯醇甲硅烷基醚都可以與PCC-碘作用得到碘羰基化合物，而由烯醇甲基醚和二氫呋喃得到的α-碘羰基化合物產率卻很低 (式7)，但這種方法不適合于亞胺[9]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 1479 5.1/PG 2
          
    	
          危險品標志：有毒 氧化劑 腐蝕 
          
    	
          安全標識：S45 S53 S60 S61 
          
    	
          危險標識：R8 R43 R49 R50/53 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. (a) Cainelli, G.; Cardillo, G. Chromium Oxidations in Organic Chemistry, Springer: Berlin, 1984. (b) Haines, A. H. Methods for the Oxidation of Organic Compounds. Alcohols, Alcohol Derivatives, Alkyl Halides, Nitroalkanes, Alkyl Azides, Carbonyl Compounds, Hydroxyarenes and Aminoarenes, Academic: London, 1988. 
2. Corey, E. J.; Suggs, J. W. Tetrahedron Lett., 1975, 2647.  
3. Mo Hunsen. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 1651.
4. Schlecht, M. F.; Kim, H. J. Org. Chem., 1989, 54, 583.
5. Nicolaou, K. C.; Hwang, C. K.; Sorensen, E. J.; Clairborne, C. F. Chem. Commun., 1992, 1117.
6. Antonioletti, R.; D’Auria, M.; De Mico, A.; Piancatelli, G.; Scettri, A. Synthesis, 1983, 890.
7. Baskaran, S.; Islarn, I.; Raghavan, M.; Chandrasekaran, S. Chem. Lett., 1987, 1175.
8. Brown, H. C.; Kulkarni, S. U.; Rao C. G.; Patil, V. D. Tetrahedron, 1986, 42, 5515.
9. D’Auria, M.; D’Onofrio, F.; Piancatelli, A.; Scettri, A. Synth. Commun., 1982, 12, 1127.
[1~9]參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜