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    	          物競編號
    	          0QCL

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C10H18O5
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          218.25
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        (Boc)2O,
                      
                        肽合成用
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：24424-99-5
          
        
          MDL號：MFCD00008805
          
        
          EINECS號：246-240-1
          
        
          RTECS號：HT0230000
          
        
          BRN號：1911173
          
        
          PubChem號：24862282
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：白色低熔點固體
          2.       密度（g/mL,25/4℃）：0.949
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點（oC）：22-24
          5.       沸點（oC,0.5torr）：56-57
          6.       沸點（oC,5.2kPa）：未確定
          7.       折射率：1.4075-1.4095
          8.       閃點（oC）：37
          9.       比旋光度（o）：未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.    蒸氣壓（kpa,20oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：溶于大多數有機溶劑，如四氯化碳、四氫呋喃、二氧雜環己烷、醇、丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺等，不溶于冷水。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          在皮膚上：造成腐蝕性影響。刺激皮膚和粘膜。
          在眼睛上：強烈的腐蝕性影響。刺激的作用。
          致敏作用：通過皮膚接觸可能造成敏化作用。
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		對水是稍微危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：53.60
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：207.0
          3、   等張比容（90.2K）：489.3
          4、   表面張力（dyne/cm）：31.2
          5、   極化率（10-24cm3）：21.25
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:2.7
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:5
          4.可旋轉化學鍵數量:6
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積61.8
          7.重原子數量:15
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:218
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.如果遵照規格使用和儲存則不會分解
          避免接觸氧化物，水分/潮濕，熱
          2.對濕氣敏感，易燃，需保存在冰箱中，使用溫度不可超過80 oC。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          1.2-8℃干性的保護氣體下處置。
          2.保持貯藏器密封,放入緊密的貯藏器內，儲存在陰涼，干燥的地方。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.叔丁醇鉀溶于無水四氫呋喃，在-5～-20℃通入干燥的二氧化碳，生成漿狀物，繼續保持低溫，滴加光氣苯溶液，制得三碳酸二叔丁酯。將其溶于四氯化碳，加適量1,4-二氮雜二環[2,2,2]辛烷，在25℃攪拌使二氧化碳釋放完全，轉化為二碳酸二叔丁酯。
          2.注意！使用劇毒性的光氣，應在通風廚內小心操作。凡粘有光氣溶掖的玻璃器皿，均應清洗后方可拿出通風櫥。
          (1)制三碳酸二叔丁酯
          將裝有機械攪拌器，200毫升恒壓滴壓漏斗，氯化鈣干燥管，伸近瓶底的內徑不小于6毫米的1升三頸燒瓶烘干。事先校準并標出滴液漏斗盛裝85毫升和105毫升液體的水平面。通入干燥氮氣，燒瓶中加入44.8克(0.40摩爾)不含醇的叔丁醇鉀和550毫升無水四氫吠喃，攪拌5-10分鐘使成溶液。將反應瓶浸入冰鹽浴以保持-5一-20℃，在劇烈攪拌下，通入干燥二氧化碳，大約30分鐘，生成稠密的漿狀物。與此同時，將86毫升無水苯加入滴液漏斗中，并鼓入光氣泡，直到光氣在苯中的溶液體積達105毫升為止，相當于含有24克(0.24摩爾)的光氣。當二氧化碳的加成反應完成后，在劇烈攪拌下將光氣溶液滴加到冷卻的反應物中，約需1小時，冷浴溫度保持在-5~-10℃，反應混合物粘度變小，仍為白色乳狀物。當光氣的加成反應完成后，繼續攪拌，45分鐘，同時通入無水氮乙毛以吹出大部分的過量光氣。卸除燒瓶上的儀器，塞上二頸，在減壓下用旋轉蒸發器將約650毫升溶劑濃縮至100毫升，燒瓶仍用冰鹽浴冷卻以保持一5一0℃。由于反應混合物中殘余少量光氣，應將抽氣泵或真空泵廢氣排入通風櫥，收集在冷阱中的物料也在通風櫥內抽空，含有很細分散的氯化鉀的殘余物用大口徑砂芯漏斗吸濾，漏斗在用前經50毫升冰冷的戊烷進行預冷。過濾時，用一個大口徑漏斗將過濾漏斗反蓋著，并通入氮氣使物料隔除潮濕空氣，用J}}毫升冰冷的戊烷將燒瓶中殘余物洗入過濾漏斗中，然后用2*100毫升冰冷的戊烷洗滌濾渣。濾液與戊烷洗滌液合并，在0℃減壓下，用旋轉蒸發器濃縮至于，得白色固體，重33.7克,將粗品溶于1250毫升戊烷，冷至-15℃ ,拆出白色晶體。母液經旋轉蒸發器濃縮后還可得到兩批晶體，總計得到三碳酸二叔丁酯純品31.2-32.8(59~62%)，為白色晶體，熔點 62~63℃(分解)。
          (2)制二碳酸二叔丁酚
          在放有電磁攪拌棒的燒杯中，加入20.0克（0 .076摩爾)三碳酸二叔丁醋溶于了i}毫升四氯化碳的溶液和0.10克(0.0009摩爾)新升華的1.4一二氮雜二環〔2·2·2〕辛烷，立即迅速地釋放出二氧化碳。在25℃攪拌45分鐘使二氧化碳釋放完全，然后加入足以使水層為弱酸性的含有適量檸檬酸的35毫升水溶液。分出有機層，用無水硫酸鎂干燥，在25℃用旋轉蒸發器濃縮，殘余液經減壓蒸餾，得到二碳酸二叔丁酚無色液體產13.3---15.1克(80~91%)用三乙胺作催化劑也得到類似結果。但三乙胺不如1,4-二氮雜二環辛烷有效，因為三乙胺與溶劑可能反應，且與產物的分離較困難。
          3.在1,4-二氮雜二環[2.2.2]辛烷的催化下，將碳酰氯與碳酸叔丁酯直接反應而制備。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.用作醫藥及有機合成中間體，是一種重要的應用于醫藥及農化產品合成的氨基保護劑。
          2.在有機化學反應中，(Boc)2O常作為胺、酚、硫醇、酰胺、內酰胺、氨基甲酸酯等底物的叔丁氧羰基化試劑，該反應速率很快，產率也比較高。
          叔丁氧羰基化反應(官能團的保護)  由于酰鹵試劑的穩定性較差，因此 (Boc)2O被廣泛用作氨基的保護基團[1,2]，該保護基團在三氟乙酸的作用下可脫去。脂肪胺、脂環胺、芳香胺以及雜環胺類均能夠與(Boc)2O反應。在適當的條件下，多官能團化合物如二胺 (式1)、氨基醇、氨基酸等也能夠選擇性地與(Boc)2O反應[3]。
          在適當的條件下，酚、醇、烯醇以及硫醇也能與 (Boc)2O在羥基等官能團上反應而進行Boc保護。
          而對其它含氮化合物，如酰胺、內酰胺、氨基甲酸酯等，(Boc)2O同樣可以作為一種比較好的保護試劑，它在無水條件下，能夠與親核性很弱的酰胺和氨基甲酸酯發生反應；在三乙胺和N,N-二甲基氨基吡啶(DMAP)存在下，以CH2Cl2為溶劑，二級酰胺和內酰胺化合物也可以采用Boc保護 (式2)[4,5]。
          此外，碳負離子、席夫堿均能夠在適當條件下與 (Boc)2O反應，生成相應的叔丁氧羰基化合物 (式3)[6]。
          氨基保護基的交換  芐氧羰基(Cbz)、Fmoc等也常作為氨基的保護基團，在稍過量的 (Boc)2O存在時，被Cbz、Fmoc保護的氨基化合物可發生保護基交換，轉化為Boc保護的氨基化合物 (式4)[7]。
          羧基的活化  (Boc)2O除了可作為保護基外，還可作為羧基的活化基團 (式5)，這主要是因為Boc基團是一種比較好的離去基團，與羧基反應之后，在適當的條件下可以離去，從而使羧基部分處于非電中性狀態而帶有較好的親電性[8]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Liu, G.; Sieburth, S. M. Org. Lett., 2003, 5, 4677.
2. Ouchi, T.; Uchida, T.; Arimura, H.; Ohya, Y. Biomacromolecules, 2003, 4, 477.
3. Busnel, O.; Carreaux, F.; Carboni, B.; Pethe, S.; Goff, S. V.-L.; Mansuy, D.; Boucher, J.-L. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 2373.
4. Gyonfalvi, S.; Szakonyi, Z.; Fulop, F. Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 3965.
5. Janetka, J. W.; Furness, M. S.; Zhang, X.; Coop, A.; Folk, J. E.; Mattson, M. V.; Jacobson, A. E.; Rice, K. C. J. Org. Chem., 2003, 68, 3976.
6. Robin, A.; Julienne, K.; Meslin, J. C.; Deniaud, D. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 9557.
7. Lloyd, R. C.; Smith, M. E. B.; Brick, D.; Taylor, S. J. C.; Chaplin, D. A.; McCague, R. Org. Process Res. Dev., 2002, 6, 762.
8. Ma, D. W.; Xia, C. F. Org. Lett., 2001, 3, 2583.
9.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜