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    	          物競編號
    	          09GF

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C6H8O2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          112.13
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        1,3-Butadienyl Acetate,
                      
                        1,3-丁二烯基乙酸酯
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：1515-76-0
          
        
          MDL號：MFCD00008714
          
        
          EINECS號：216-159-6
          
        
          RTECS號：EJ1225000
          
        
          BRN號：1743394
          
        
          PubChem號：24853196
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：無色液體
          2.       密度（g/mL,25/4℃）： 0.96
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點（oC）：未確定
          5.       沸點（oC,常壓）：60-61
          6.       沸點（oC,5.2kPa）： 未確定
          7.       折射率： 1.47
          8.       閃點（oC）： 33
          9.       比旋光度（o）： 未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）： 未確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）： 未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）： 未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）： 未確定
          15.    臨界壓力（KPa）： 未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值： 未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）： 未確定
          19.    溶解性：溶于大多數有機溶劑，可在多種有機溶劑中使用。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1、急性毒性：
          大鼠口經LD50： 710mg/kg；
          小兔皮層組織LD50：420uL/kg；
          大鼠吸入LCLo：63ppm/4H
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          對是水稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：31.40
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：119.7
          3、   等張比容（90.2K）：271.8
          4、   表面張力（dyne/cm）: 26.5
          5、   介電常數：無可用
          6、   偶極距（10-24cm3）：無可用
          7、   極化率：12.44
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1、   疏水參數計算參考值（XlogP）：1.2
          2、   氫鍵供體數量：0
          3、   氫鍵受體數量：2
          4、   可旋轉化學鍵數量：3
          5、   拓撲分子極性表面積（TPSA）：26.3
          6、   重原子數量：8
          7、   表面電荷：0
          8、   復雜度：114
          9、   同位素原子數量：0
          10、   確定原子立構中心數量：0
          11、   不確定原子立構中心數量：0
          12、   確定化學鍵立構中心數量：1
          13、   不確定化學鍵立構中心數量：0
          14、   共價鍵單元數量：1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.如果遵照規格使用和儲存則不會分解，未有已知危險反應，避免氧化物。
          2.在長期儲存后會發生聚合，可以根據需要通過蒸餾進行純化。該試劑屬于高度揮發和易燃化學品，建議在干燥低溫處儲存，在通風櫥中使用。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          2 oC -8 oC下保存
           
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1-乙酰氧基-1,3-丁二烯在有機合成中主要被用于和親二烯體發生Diels-Alder反應。所生成的反應產物不僅在環上引入了乙酰氧基，而且方便了進一步的化學修飾。
          1-乙酰氧基-1,3-丁二烯分子中乙酰氧基的存在，使得烯鍵更富電性，更容易與親二烯體發生Diels-Alder反應。因為反式異構體具有較高的反應活性，所以直接使用該試劑的順反異構體混合物發生的Diels-Alder反應也可以生成高度區域選擇性的產物、或者僅生成單一的產物。如果使用缺電性強的親二烯體，相應的反應可以在室溫下進行 (式1)[1~3]。當親二烯體位阻較大時，反應則需要在較高的溫度下進行 (式2)[4]。如果產物結構適當的話，較高的反應溫度可以使產物中乙酰氧基自動發生消去反應，直接生成相應的芳香化合物 (式3)[5]。
          路易斯酸對該試劑發生的Diels-Alder反應有著顯著的催化作用，使得手性催化反應可以在非常溫和的條件下進行 (式4)[6~8]。在手性Diels-Alder反應中，產物的立體選擇性受到金屬離子的類型、手性配體的化學結構和親二烯體的化學結構等因素的影響。在適當的條件下，雜原子Diels-Alder反應也給出非常滿意的結果 (式5)[9]。最近的文獻顯示，僅僅使用手性有機胺分子即可有效地催化該試劑的Diels-Alder反應，這是一個非常有意義的結果(式6)[10]。
          除了與親二烯體發生[4+2]的Diels-Alder反應外，該試劑也可以與共軛三烯發生[6+4] 反應[11,12]。此外，該試劑與芳香醛在鋅試劑的作用下生成環丙烷產物的反應是一個很有趣的結果[13]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Khalaf, A. I.; Linaza, S.; Pitt, A. R.; Stimson, W. H.; Suckling, C. J. Tetrahedron, 2000, 56, 489.
2. Lee, C.; Audelo, M. Q.; Reibenpies, J.; Sulikowski, G. A.
Tetrahedron, 2002, 58, 4403.   
3. McClure, C. K.; Herzog, K. J.; Bruch, M. D. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2153.
4. Ochoa, M. E.; Arias, M. S.; Aguilar, R.; Delgado, F.; Tamariz, J. Tetrahedron, 1999, 55, 14535.
5. Lee, W. Y.; Park, C. H. J. Org. Chem., 1993, 58, 7149.
6. Evans, D. A.; Barnes, D. M.; Johnson, J. S.; Lectka, T.; von Matt, P.; Miller, S. J.; Murry, J. A.; Norcross, R. D.; Shaughnessy, E. A.; Campos, K. R. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 7582.
7. Mayer, S. C.; Pfizenmayer, A. J.; Joullie, M. M. J. Org. Chem., 1996, 61, 1655.  
8. Xiao, D.; Vera, M. D.; Liang, B.; Joullie, M. M. J. Org. Chem., 2001, 66, 2734.
9. Mikami, K.; Motoyama, Y.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2812.
10. Ahrendt, K. A.; Borths, C. J.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4243.
11. Rigby, J. H.; Ateeq, H. S.; Charles, N. R.; Cuisiat, S. V.; Ferguson, M. D.; Henshilwood, J. A.; Krueger, A. C.; Ogbu, C. O.; Short, K. M.; Heeg, M. J. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1382.
12. Rigby, J. H.; Cuisiat, S. V. J. Org. Chem., 1993, 58, 6286.
13. Aqil, R.; Motherwell, W. B.; Roberts, L. R.; Russell, C. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 9671.
14.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜