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    	          物競編號
    	          0KMB

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          Cl3OP
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          153.33
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        氧氯化磷,
                      
                        三氯氧磷,
                      
                        氯化磷酰,
                      
                        三氯氧化磷,
                      
                        磷酰氯,
                      
                        Phosphorus(V) trichloride oxide,
                      
                        Phosphoryl chloride
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：10025-87-3
          
        
          MDL號：MFCD00011443
          
        
          EINECS號：233-046-7
          
        
          RTECS號：TH4897000
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：無色透明發煙液體，有辛辣氣味。[11]
          2.熔點（℃）：1.25[12]
          3.沸點（℃）：105.8[13]
          4.相對密度（水=1）：1.645（25℃）[14]
          5.相對蒸氣密度（空氣=1）：5.3[15]
          6.飽和蒸氣壓（kPa）：3.73（20℃）[16]
          7.臨界壓力（MPa）：3.44[17]
          8.溶解性：用于醫藥，合成染料及塑料的生產。[18]
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1.急性毒性[19]
          LD50：280mg/kg（大鼠經口）
          LC50：200.3mg/m3（大鼠吸入，4h）
          2.刺激性  暫無資料
          3.亞急性與慢性毒性[20]  大鼠60d吸入實驗，濃度33.5mg/m3，出現體重緩慢和皮膚潰瘍，肺巨噬細胞成活率下降，未見肝腎功能性、器質性改變。
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          1.生態毒性  暫無資料
          2.生物降解性  暫無資料
          3.非生物降解性  暫無資料
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、摩爾折射率：23.47
          2、摩爾體積（cm3/mol）：86.8
          3、等張比容（90.2K）：219.5
          4、表面張力（dyne/cm）：40.8
          5、介電常數：無可用的
          6、極化率（10-24cm3）：9.3
          7、單一同位素質量：151.875234 Da
          8、標稱質量：152 Da
          9、平均質量：153.3322 Da
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.7
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:1
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積17.1
          7.重原子數量:5
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:53
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.溶于氯氣或五氯化磷時呈紅黃色，露于潮濕空氣中即水解生成磷酸和氯化氫，發生白煙。遇水和醇發生分解并放出大量熱和鹽酸氣，對眼睛有刺激。
          2.穩定性[21]  穩定
          3.禁配物[22]  強還原劑、活性金屬粉末、水、醇類
          4.避免接觸的條件[23]  潮濕空氣
          5.聚合危害[24]  不聚合
          6.分解產物[25]  氯化物、氧化磷
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          儲存注意事項[26] 儲存于陰涼、干燥、通風良好的專用庫房內，實行“雙人收發、雙人保管”制度。遠離火種、熱源。庫溫不超過30℃，相對濕度不超過75%。包裝必須密封，切勿受潮。應與還原劑、活性金屬粉末、醇類等分開存放，切忌混儲。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.以三氯化磷為原料進行氧化，若采用不同的氧化劑則有多種不同的制備方法。工業上主要采用氯化水解法，即將三氯化磷加入反應器中，通入氯氣，同時滴加水，控制一定的氯水比和通氯、滴水速度，用夾套蒸汽加熱至105～109℃，使反應器內反應物氣化，經冷凝器冷凝后再回流入反應器中。二次通入氯氣，繼續氯化殘存的三氯化磷。回流至反應物色澤潔白、三氯化磷殘存量在0.2％以下時，可由冷凝器導出作為三氯氧磷成品。
          反應生成的氯化氫氣體經水吸收生成稀鹽酸。此外，也可通過將干燥的氧氣通入三氯化磷，或由五氧化二磷與五氯化磷作用，或用氯氣和二氧化硫作氧化劑等方法得到三氯氧磷。
          2.在一只裝有回流冷凝器的250mL三頸圓底燒瓶中放入100g PCl3，然后一份份(每份不大于0.5～1g的劑量)地加入33g磨細的KClO3，并且在前一份KClO3加入后所引起的劇烈反應停止后，才能加另一份。反應結束后(當最后幾份不起作用時)，取下冷凝管，改成蒸餾裝置進行蒸餾，收集105～108℃間的餾分。
          3.以試劑級三氯氧磷為原料，加入石英蒸餾設備中進行精餾精制，制得高純三氯氧磷成品。
          4.在裝有三氯化磷的反應器中同時通入氯氣和加入水，并控制Cl2:H2O ＝3.94∶ 1，通氯氣速度為25～35kg/h，加水 速 度 為 6.25～8.8kg/h，反應如下：
          用蒸汽加熱至105～109℃，汽化后全部冷凝流回反應器，第二次通入氯氣，加熱回流至三氯化磷含量小于2%，收集105～109℃餾分，即為三氯氧磷。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.三氯氧磷俗名氧氯化磷，在有機磷農藥合成中主要用于合成另一類含磷中間體——磷酰氯或磷酰二氯，如合成O，O-二乙基磷酰氯，進而合成農藥乙基硫環磷，或合成O-乙基磷酰二氯，進而合成農藥滅線磷等。在其他方面，三氯氧磷可作為氯化劑、催化劑、塑料增塑劑、染料中間體等，也用于制藥工業和有機合成。廣泛用于農藥、醫藥、染料、磷酸酯及阻燃劑的生產，是制造有機磷農藥除草劑、殺蟲脒等的原料，用于生產塑料增塑劑。還用于長效磺胺藥品的氯化反應，是生產染料的中間體，有機合成的氯化劑和催化劑、鈾礦提取劑等。
          2.主要用于制備化合物半導體、光導纖維及用于半導體摻雜。有機合成的催化劑。還可用于制取磷酸二苯異辛酯、磷酸三乙酯等磷酸酯，塑料增塑劑，有機磷農藥，長效磺胺藥物等。用作半導體摻雜劑，并為光導纖維原料。
          3.三氯氧磷可用于芳香環的甲酰化(Vilsmeier- Haack)反應、磷酰化試劑、酰胺的脫水試劑、醇、苯酚和雜環的鹵代試劑。
          氯化亞甲銨鹽  三氯氧磷是很強的路易斯酸，廣泛應用于合成中。特別重要的是它與取代的酰胺(例如DMF或DMA)反應得到氯化亞甲銨鹽 (式1)。這些鹽類(Vilsmeier-Haack試劑)是有高度反應多樣性的中間體，能參與多種重要的有機反應，如Vilsmeier-Haack反應和Bischler-Napieralski反應。
          芳香環的甲酰化  Vilsmeier-Haack試劑進攻電子密度豐富的芳香環而產生芳香亞甲基離子，水解后就會得到甲酰化的芳香化合物。許多芳香化合物可以這種方式甲酰化，包括單苯環和多核芳環衍生物 (式2)[1]。
          雜芳香環的甲酰化  很多芳雜環如吡咯、噻吩、呋喃、吲哚、喹啉、嘌呤都可在DMF中與三氯氧磷反應，吡咯、噻吩、呋喃一般在2-位或5-位反應，吲哚在3-位反應 (式3)[2]。
          由二、三級醇脫水合成烯烴  三氯氧磷也應用于脫水反應中 (式4)[3]。
          Bischler-Napieralski反應  三氯氧磷也用于Bischler-Napieralski反應[4,5]，N-二取代酰胺在它的催化作用下關環而生成異喹啉 (式5)[4]。
          雜環化合物的氯化  POCl3也是氯化雜環的常用試劑，通常可以使含有酮和醇官能團的嘌呤，喋呤，異唑氯代化 (式6)[6,7]。
          磷酸化反應  POCl3也是磷酰化醇、胺和硫醇雜環的常用試劑，二醇和二胺與POCl3反應后，再經水解可以得到環狀結構的磷酸酯或者酰胺 (式7)[8,9]。
          催化硫縮醛、酮反應  在三氯氧磷和蒙脫土催化下，醛、酮與二硫化合物在室溫下反應可以得到較好的產率 (式8)[10]。
          4.用于醫藥，合成染料及塑料的生產。[27]
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Matsunaga, N.; Kaku, T.; Ojida, A.; Tanaka, T.; Hara, T.; Yamaoka, M.; Kusaka, M.; Tasaka, A. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 4313.
2. Williams, J. D.; Chen, J. J.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem., 2004, 47, 5753.
3. Donnelly, D. M.; Finet, J. P.; Guiry, P. J.; Nesbitt, K. Tetrahedron, 2001, 57, 413.
4. Santos, L. S.; Pilli, R. A.; Rawal, V. H. J. Org. Chem., 2004, 69, 1283.
5. Wender, P. A.; Smith, T. E. J. Org. Chem., 1996, 61, 824.
6. Busch, A.; Gautheron C., Valerie; A., J.; Ple, N.; Turck, A. Tetrahedron, 2004, 60, 5373.
7. Otzen, T.; Wempe, E. G.; Kunz, B.; Bartels, R.; Lehwark- Yvetot, G.; Haensel, W.; Schaper, K. J.; Seydel, J. K. J. Med. Chem., 2004, 47, 240.
8. Moss, R. A.; Ragunathan, K. G. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 3275.
9. Adolfsson, H.; Nordstrom,K.; Warnmark, K.; Moberg, C. Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1967.
10. Jin, T.; Sun, X.; Ma, Y.; Li, T. Synth. Commun., 2001, 31, 1669.
[1~10]參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
[11~27]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜