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    	          物競編號
    	          033J

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C4H8Cl2O
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          143.01
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        2,2'-二氯二乙醚,
                      
                        2,2'-二氯乙醚,
                      
                        β,β'-二氯代二乙醚,
                      
                        2,2'-Dichlorodiethyl ether,
                      
                        1-Chloro-2-(2-chloroethoxy)ethane,
                      
                        土壤殺蟲劑,
                      
                        干洗劑,
                      
                        多官能團溶劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：111-44-4
          
        
          MDL號：MFCD00000975
          
        
          EINECS號：203-870-1
          
        
          RTECS號：KN0875000
          
        
          BRN號：605317
          
        
          PubChem號：24892662
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：帶有辣味和水果味的無色透明液體。[1]
          2.熔點（℃）：-52[2]
          3.沸點（℃）：178.5[3]
          4.相對密度（水=1）：1.22（20℃）[4]
          5.相對蒸氣密度（空氣=1）：4.93[5]
          6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.10（20℃）[6]
          7.辛醇/水分配系數：1.29[7]
          8.閃點（℃）：55（CC）[8]
          9.引燃溫度（℃）：368.89[9]
          10.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、多數有機溶劑。[10]
          11.折射率（20oC）：1.4568
          12.折射率（25oC）：1.4546
          13.黏度（mPa·s,20oC）：2.41
          14.黏度（mPa·s,25oC）：2.14
          15.黏度（mPa·s,35oC）：2.06
          16.閃點（oC,開口）：79
          17.閃點（oC,閉口）：55
          18.燃點（oC）：369
          19.蒸發熱（KJ/mol,b.p.）：42.26
          20.熔化熱（KJ/mol）：8.67
          21.比熱容（KJ/(kg·K),30oC,定壓）：1.55
          22.蒸氣壓（kPa,75oC）：2.67
          23.蒸氣壓（kPa,25oC）：0.21
          24.體膨脹系數（K-1,10~30oC）：0.00097
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1.急性毒性[11]
          LD50：110mg/kg（大鼠經口）；140mg/kg（小鼠經口）
          2.刺激性[12]  家兔經皮：500mg，輕度刺激（開放性刺激試驗）
          3.致突變性[13]  微生物致突變：鼠傷寒沙門菌1ml/皿（2h）
          4.致癌性[14]  IARC致癌性評論：G3，對人及動物致癌性證據不足。
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          1.生態毒性[15]
          EC50：238mg/L（48h）（水蚤，靜態）
          LC50：600mg/L（96h）（藍鰓太陽魚，靜態）
          2.生物降解性[16]
          好氧水相生物降解（h）：672~4320
          厭氧水相生物降解（h）：2688~17280
          3.非生物降解性[17]
          空氣中光氧化半衰期（h）：9.65~96.5
          一級水解半衰期（h）：1.93×105
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、摩爾折射率：32.02
          2、摩爾體積（cm3/mol）：123.6
          3、等張比容（90.2K）：290.5
          4、表面張力（dyne/cm）：29.3
          5、極化率（10-24cm3）：12.69
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:1
          4.可旋轉化學鍵數量:4
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積9.2
          7.重原子數量:7
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:28.9
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.化學性質對熱穩定。與醇鈉作用生成乙醚。與胺類化合物反應生成嗎啉衍生物。與氫氧化鈉一起加熱生成2-氯乙基乙烯醚。
          2.本品蒸氣有毒，吸入高濃度本品蒸氣經數小時或數日后可出現肺水腫。鼠口服LD50為105mg/kg，空氣中允許濃度15*10-6。容易被皮膚吸收，由于刺激性強而屬于高毒類。人短暫地接觸3.2g/m3以上濃度的蒸氣時，對眼睛、鼻腔有明顯刺激，并有難以忍受的感覺，發生咳嗽、惡心和嘔吐。其蒸氣能緩慢地損害肺部。工作場所最高容許濃度90mg/m3。
          3.穩定性[18]  穩定
          4.禁配物[19]  強氧化劑、強酸、水、鹵素、硫、硫化物
          5.避免接觸的條件[20]  受熱、潮濕空氣、光照
          6.聚合危害[21]  不聚合
          7.分解產物[22]  氯化物
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          儲存注意事項[23] 儲存于陰涼、干燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。避免光照。包裝必須密封，切勿受潮。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄露應急處理設備和合適的收容材料。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.精制方法：用濃鹽酸多次洗滌后減壓蒸餾。
          2.制法：       
          于裝有攪拌器、溫度計、回流冷凝器(連一導氣管吸收氯化氫和二氧化硫)、滴液漏斗反應瓶中，加入β，β′-二羥基二乙醚(2)500g（4.71mol），冰水浴冷至0℃左右，慢慢滴加氯化亞砜1200g，控制反應液溫度在20℃以下，約5h加完。加完后室溫攪拌3h，放置過夜。慢慢加入吡啶50～60mL，回流反應3h，蒸出過量的氯化亞砜。冷后倒入冰水中，靜置，分出有機層，用飽和碳酸鈉水溶液洗滌，無水氯化鈣干燥，過濾，減壓蒸餾，收集55～65℃/1.0～1.2kPa的餾分，得β，β′-二氯二乙醚(1)538.4g,收率80%。[25]
          3.制法：
          于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗、回流冷凝器（安裝氣體導管至SO2、HCl氣體吸收瓶）的反應瓶中，加入β，β＇-二羥基二乙醚（2）500g，冰鹽浴冷至0℃，攪拌下慢慢滴加氯化亞砜1.2kg，控制溫度不超過20℃，約4h加完。而后室溫反應3h。放置過夜，加入吡啶5g，回流反應3h。冷卻后，慢慢倒入冰水中，充分攪拌。靜置分層。分出有機層，用飽和碳酸鈉溶液洗滌至中性。無水磷酸鈣干燥，減壓蒸餾，收集55～60℃/1.0～1.2kPa的餾分，得β，β＇-二氯二乙醚①（1），收率80%。注：①也可由氯乙醇在硫酸存在下加熱脫水來制備。[26]
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.用作溶劑、有機合成、氣相色譜固定液（最高使用溫度25℃，溶劑為乙醚）、分離分析甲基氯硅烷、鐵的測定。用作脂肪、油、蠟、橡膠、焦油、瀝青、樹脂、乙基纖維素等的溶劑。也用作土壤殺蟲劑、干洗劑以及制備涂料等。
          2.用作溶劑、土壤熏蒸殺蟲劑，也用于有機合成和制涂料。[24]
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 1916 6.1/PG 2
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：S27 S28 S45 S36/S37 
          
    	
          危險標識：R10 R40 R26/27/28 
          
        
          文獻
          
        
          
            [1~24]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
[25]參考文獻：Kamm O.et al.J Am Chem Soc，1921,43:2223.  參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
[26]參考文獻：1、段行信?實用精細有機合成手冊?北京：化學工業出版社?2000:34.
2、孫昌俊，曹曉冉，王秀菊?藥物合成反應—理論與實踐?北京：化學工業出版社，2007：115. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜