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    	          物競編號
    	          0SJN

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C5H5N·HBr·Br2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          319.86
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        三溴化吡啶,
                      
                        過溴化吡啶,
                      
                        Pyridinium tribromide,
                      
                        Pyridine perbromide hydrobromide,
                      
                        PHBP,
                      
                        溴化劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：39416-48-3
          
        
          MDL號：MFCD00013223
          
        
          EINECS號：254-446-8
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：3690144
          
        
          PubChem號：24848096
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：橙色晶體
          2.       密度（g/mL,20 oC）：未確定
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）： 未確定
          4.       熔點（oC）：132~134
          5.       沸點（oC）：未確定
          6.       沸點（oC,1mm hg）：未確定
          7.       折射率：未確定
          8.       閃點（oC）：未確定
          9.       比旋光度（o）：未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）： 未確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）： 未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：溶于乙酸，甲醇，乙醇，正丁醇，THF，乙醚（含水）；不溶于水，四氯化碳，乙基溴化物，無水乙醚，苯，甲苯，輕石油，石油醚。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:4
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積12.9
          7.重原子數量:9
          8.表面電荷:-2
          9.復雜度:30.9
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:5
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.常規情況下不會分解，沒有危險反應。
          2.應避免與水，強酸和堿接觸；有毒，用時在通風櫥中使用。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          在2 oC -10 oC下保存
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1. 15毫升吡啶與30毫升48%氫澳酸相混合。冷卻。在搖蕩.及冷卻下逐漸加入25克溴。收集產物，用乙酸淌洗和洗滌。不用干燥固體，即在乙酸中結晶(4毫升/克)。得橙色針狀晶體53克 (69%)。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.三烯高諾酮的中間體。有機合成中作為方便的溴化試劑。
          2.與溴相同，但使用方便，易于稱取微最或半微量。用于酮的溴代，制烯烴二溴化物，脫氫，二烯的選擇保護，相轉移法脫硫縮醛酮。
          3.PHBP是溴與吡啶氫溴酸鹽的固體復合物，可以在反應中作為溴的來源。PHBP是一種比純溴溫和的溴化試劑。它可以發生選擇性溴化反應和脫氫反應。
          酮的α-溴化  PHBP可以對甾酮發生α-溴化，有很高的產率和立體選擇性。四氫吲哚可以與PHBP反應得到α-溴化產物 (式1)，但是如果反應中加入CuBr2的話，產率會更高[1]。PHBP與環己酮在乙酸中反應得到平伏位取代的α-溴環己酮；相反，在四氯化碳中則得到直立位取代的產物。等量的吡啶存在下，環戊烯酮也能成功地與PHBP發生溴化。
          溴化苯基三甲基銨鹽也是一種很好的乙縮醛溴化試劑，而且它在THF中在低溫下就有更好的溶解性。苯甲酮衍生物的乙縮醛的溴化用溴-1,4-二氧雜環己烷比用PHBP更容易發生。
          芳香化合物的溴化  對于活化的芳香醚或者酚來說，有還原性的PHBP是十分理想的單溴代試劑。苯胺選擇性地單溴代得到75%~95%產率的鄰位取代產物[2]。PHBP已經被用來分析和檢測苯胺和酚。在溴化酚時，溴-二氧雜環己烷也可以用于酚的溴代。PHBP也可用于多溴代反應。2-羥基-4-甲氧基苯甲醛在PHBP作用下(2.1 eq.吡啶)，可以生成3,5-二溴-2-羥基-4-甲氧基苯甲醛；而用3.5倍量的PHBP，在同樣的反應條件下則主要得到了2,4,6-三溴-5-甲氧基苯酚 (式2)。這是發生了甲?；匿宕?sup>[3]。
          加熱PHBP到230 oC可以得到3-溴吡啶(37%) 和3,5-二溴吡啶 (33%)。而吲哚、咪唑、吩噻嗪等在室溫或低溫下就可以在PHBP作用下發生單溴代反應。
          去氫/氧化  PHBP可以把甾體、三環二萜類化合物以及其它多環化合物中的酮轉化為酚 (式3)[4]。
          PHBP可以用于由醇制備烷基溴化物的反應，也可以用于胺的相轉移亞硝化。硫縮醛在相轉移條件下也能被PHBP氧化為醛和酮。二氫吡啶與PHBP加熱通過溴甲基中間體可以得到內酯 (式4)[5]，這個中間體在低溫下是穩定的，可以與親核試劑反應得到不同取代的二氫吡啶。
          另外，以氯胺-T為氮源，PHBP還是烯烴的氮雜環丙烷化的有效催化劑，缺電子烯烴和富電子烯烴都可以發生這個反應 (式5)[6]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 3261 8/PG 2
          
    	
          危險品標志：腐蝕 
          
    	
          安全標識：S26 S45 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R34 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Giordano, C.; Coppi, L. J. Org. Chem., 1992, 57, 2765.
2. Reeves, W. P.; King, R. M. Synth. Commun., 1993, 23, 855.
3. Cordoba, R.; Plumet, J. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 9303. 
4. Meyer, W. L.; Clemans, G. B.; Manning, R. A. J. Org. Chem., 1975, 40, 3686.
5. Alker, D.; Swanson, A. G. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 1479.
6. Ali, S. I.; Nikalje, M. D.; Sudalai, A. Org. Lett., 1999, 1, 705.

        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜