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          物競編號 02RH
          分子式 C4H5NO2
          分子量 99
          標簽 氰基醋酸甲酯

          編號系統

          CAS號:105-34-0

          MDL號:MFCD00001939

          EINECS號:203-288-8

          RTECS號:AG4375000

          BRN號:773945

          PubChem號:暫無

          物性數據

          1.      性狀:無色至微黃色透明液體,可燃。微有芳香味。

          2.      密度(g/mL,25/4℃):1.1225

          3.      相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):3.41

          4.      熔點(oC):-13.07

          5.      沸點(oC,常壓):205.09

          6.      折射率(25oC):1.41662

          7.      黏度(mPa·s,20oC):2.793

          8.      閃點(oC):110

          9.      自燃點或引燃溫度(oC):475

          10.   蒸發熱(KJ/mol,25oC):61.713

          11.   燃燒熱(KJ/mol,25oC):1992.1

          12.   電導率(S/m):4.49×10-7

          13.   溶解性:微溶于水,能與醇、醚相混溶。能溶解多種鹽類。

          毒理學數據

          1、急性毒性:小鼠腹膜腔LD50:200mg/kg;豚鼠皮膚接觸LDLo:400mg/kg;
          2、能經皮膚吸收,并能引起皮膚炎癥。

          生態學數據

          該物質對水有稍微的危害。

          分子結構數據

          1、   摩爾折射率:22.26

          2、   摩爾體積(cm3/mol):91.4

          3、   等張比容(90.2K):224.3

          4、   表面張力(dyne/cm):36.2

          5、   介電常數:

          6、   偶極距(10-24cm3):

          7、   極化率:8.82

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

          2.氫鍵供體數量:0

          3.氫鍵受體數量:3

          4.可旋轉化學鍵數量:2

          5.互變異構體數量:無

          6.拓撲分子極性表面積50.1

          7.重原子數量:7

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:110

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          1.避免與氧化劑接觸。不溶于水。與乙醇、乙醚混溶。可燃,中毒。使用時應防止皮膚接觸和吸入其蒸氣。

          化學性質:氰基乙酸甲酯含有活性亞甲基,能生成鈉的衍生物。與甲醛、乙醛或其他醛、酮類能發生縮聚反應。其酸性比苯酚弱。可用酸、水、堿進行水解。

          2.本品有中等毒性。豚鼠經口和腹腔注射的LD50為400~800mg/kg。防護措施參見氰乙酸。操作人員應穿戴防護用具。
           

          貯存方法

          1.儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
          2.本品易燃有毒,采用鋁桶或塑料桶密封包裝,每桶200kg。貯運中要遠離火源,貯運。

          合成方法

          氰乙酸甲酯的合成主要有以下幾種:一是氯乙酸先和氰化鈉反應,生成的氰乙酸再與甲醇酯化得到;二是氯乙酸先與甲醇酯化,再與氰化鈉反應生成;三是氰乙酸乙酯與甲醇發生酯交換得到。下面主要簡述第二種合成方法:

          1.氯乙酸與甲醇酯化法   將氯乙酸和甲醇進行酯化反應,生成氯乙酸甲酯。經精餾后制得氯乙酸甲酯精制品,與氰化鈉進行氰化反應制得粗品,然后經過濾、常壓蒸餾、減壓精餾得氰乙酸甲酯成品。

          2.氰乙酸與甲醇酯化法   將氰乙酸、甲醇、硫酸加入反應器中,加熱回流3h,降溫至10℃,加碳酸鈉溶液中和,在132-136℃溫度和2.133kPa下蒸餾,即得氰乙酸甲酯成品。

          精制方法:用碳酸鉀或無水硫酸鈉干燥后分餾。

          3.氰乙醇甲酯合成 在裝有電動攪拌、溫度計和滴液漏斗的250mL三口瓶中,加入55g氰化鈉、55mL甲醇及少量相轉移催化劑季銨鹽,攪拌,加熱至55℃時開始滴加自制的氯乙酸甲酯100g,15min滴完,保溫反應3h,反應液經過濾后,先常壓蒸餾蒸出溶劑甲醇,再減壓蒸餾,收集88~90℃/2.666kPa的餾分,即為產品氰乙酸甲酯。

          用途

          1.是醫藥、顏料、農藥等中間體。用于與甲醛縮合制成聚2-氰基丙烯酸甲酯經解聚而成a-氰基丙稀酸甲酯,再配成俗稱的501瞬干膠。
          2.有機合成原料和醫藥染料中間體,主要用于制造膠黏劑、氰基丙烯酸甲酯、維生素6等。
           

          安全信息

          危險運輸編碼:UN 3276 6.1/PG 3

          危險品標志:刺激

          安全標識:S24/25

          危險標識:暫無

          文獻

          暫無

          備注

          暫無

          表征圖譜