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    	          物競編號
    	          02RZ

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C5H10O3
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          118.13
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        碳酸乙酯,
                      
                        Ethyl carbonate,
                      
                        Carbonic acid diethyl ester,
                      
                        脂肪族化合物,
                      
                        碳酰化試劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：105-58-8
          
        
          MDL號：MFCD00009107
          
        
          EINECS號：212-786-4
          
        
          RTECS號：YE1050000
          
        
          BRN號：956591
          
        
          PubChem號：24859278
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：無色液體，有醚味。[13]
          2.熔點（℃）：-43[14]
          3.沸點（℃）：126~128[15]
          4.相對密度（水=1）：0.98（20℃）[16]
          5.相對蒸氣密度（空氣=1）：4.07[17]
          6.飽和蒸氣壓（kPa）：1.1（20℃）[18]
          7.燃燒熱（kJ/mol）：-2708.2[19]
          8.臨界壓力（MPa）：3.39[20]
          9.辛醇/水分配系數：1.21[21]
          10.閃點（℃）：25（CC）[22]
          11.引燃溫度（℃）：445[23]
          12.爆炸上限（%）：11.0[24]
          13.爆炸下限（%）：1.4[25]
          14.溶解性：不溶于水，可混溶于醇類、酮類、酯類、芳烴等多數有機溶劑。[26]
          15.相對密度（g/mL,15/4oC）：0.98043
          16.相對密度（g/mL,25/4oC）：0.9693
          17.相對密度（g/mL,30/4oC）：0.96393
          18.折射率（15oC）：1.38654
          19.折射率（25oC）：1.3829
          20.黏度（mPa·s,15oC）：0.868
          21.黏度（mPa·s,25oC）：0.748
          22.閃點（oC,開口）：25
          23.閃點（oC,閉口）：46
          24.蒸發熱（KJ/mol,29.53oC）：40.2
          25.蒸發熱（KJ/mol,b.p.）：36.17
          26.燃燒熱（KJ/mol,25oC）：2700.5
          27.電導率（S/m,25oC）：9.1×10-10
          28.比熱容（KJ/(kg·K),15~30oC,定壓）：1.79
          29.體膨脹系數（K-1）：0.00119
          30.溶度參數(J·cm-3)0.5：22.382
          31.van der Waals面積（cm2·mol-1）：9.820×109
          32.van der Waals體積（cm3·mol-1）：67.590
          33.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2758.8
          34.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-637.9
          35.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2715.2
          36.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-681.5
          37.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1) ：212.1
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1.急性毒性[27]  LD50：8500mg/kg（大鼠皮下）
          2.刺激性  暫無資料
          3.其他[28]  倉鼠腹腔11.4mg/kg（孕鼠），有明顯致畸胎作用。
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		該物質對水有稍微的危害。
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、摩爾折射率：28.73
          2、摩爾體積（cm3/mol）：120.9
          3、等張比容（90.2K）：275.4
          4、表面張力（dyne/cm）：26.9
          5、介電常數：
          6、偶極距（10-24cm3）：
          7、極化率：11.39
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:3
          4.可旋轉化學鍵數量:4
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積35.5
          7.重原子數量:8
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:62.1
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.避免與氧化劑、酸、還原劑、堿、水接觸。碳酸二乙酯易燃，應遠離火源，著火時用泡沫滅火器、二氧化碳、四氯化碳或干式化學滅火劑滅火。對金屬無腐蝕性。
          2.化學性質：碳酸二乙酯在室溫下與鈉作用，逐漸分解成二氧化碳和乙醇鈉，若加熱到110℃，則分解反應加速。在鈉粉存在下于沸騰的醚中用丙酮處理和乙酸分解，生成乙酰乙酸酯。在鈉粉存在下于沸騰的苯中用乙酸乙酯處理，用稀乙酸分解，生成少量的丙二酸二乙酯和乙酰乙酸酯。碳酸二乙酯在金屬醇化物存在下，能與酮及有機酸酯發生縮合反應。碳酸二乙酯也具有一般酯的通性。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          儲存注意事項[29]  儲存于陰涼、干燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.無水乙醇與光氣反應生成氯甲酸乙酯，再繼續與乙醇反應成碳酸二乙酯。然后經水洗、蒸餾得成品。原料消耗定額：乙醇1450kg/t、光氣2250kg/t。
          精制方法：碳酸二乙酯常含有水、酸和碳酸一酯等雜質。精制時用碳酸鈉或碳酸氫鈉水溶液洗滌，水洗后用生石灰或氯化鈣干燥、蒸餾。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.化工生產中用作硝酸纖維素、纖維素醚、合成樹脂和天然樹脂的溶劑。制藥土業用于制造苯巴比妥。農藥工業用于制造除蟲菊。儀表工業用于制造密封固定液。分析化學中用作化學試劑以及鋰離子電池電解液成分等。還用于真空管用的特殊漆的制備。此外，碳酸二乙酯還是有機合成的重要試劑和反應載體。
          2.碳酸二乙酯是一種常用的碳酰化試劑，可用來合成酮、叔醇以及雜環化合物。另外，碳酸二乙酯也可作為碳酸硅酯以及親核底物的烷基化試劑。
          碳負離子的碳酰化  碳酸二乙酯常用于烯醇負離子的碳酰化，該反應的反應條件比較溫和，產率較高。在反應過程中，可使用氫化鈉、氫化鉀、LDA(或者其混合物)等作為堿。同時反應底物的選擇比較廣泛，大多數帶有吸電子基團分子[如羰基 (式1)[1]、氰基 (式2)[2]、酯基[3]和烯胺[4,5] (式3 )等]的α-位均可發生碳酰化。
          酮、叔醇的合成  將金屬有機物與碳酸二乙酯直接反應，可得到酮[6,7]或叔醇[8,9]，如由咪唑合成相應酮的反應(式4)。
          烷基化或烯丙基化  在適當條件下，使用鈀-三苯基膦作催化劑，可實現對β-羰基酯、β-二酮、丙二酸酯、氰化物以及硝基化合物的烷基化或烯丙基化 (式5)[10]。
          雜環化合物的合成  許多底物均可與碳酸二酯類化合物反應生成雜環化合物，如1,2-氨基醇與碳酸二乙酯作用可生成唑烷酮類化合物 (式6)[11,12]。 
          3.用作溶劑及用于有機合成。[30]
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 2
          
    	
          危險品標志：有毒 刺激 
          
    	
          安全標識：S16 S23 S26 S36 S45 
          
    	
          危險標識：R10 R23/24/25 R36/37/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Wessig, P.; Glombitza, C.; Mueller, G.; Teubner, J. J. Org. Chem., 2004, 69, 7582.
2. Takeuchi, Y.; Fujisawa, H.; Noyori, R. Org. Lett., 2004, 6, 4607.
3. Quesada, M. L.; Schlessinger, R. H. J. Org. Chem., 1978, 43, 346.
4. Marugan, J. J.; Manthey, C.; Anaclerio, B.; Lafrance, L.; Lu, T.; Markotan, T.; Leonard, K. A.; Crysler, C.; Eisennagel, S.; Dasgupta, M.; Tomczuk, B. J. Med. Chem., 2005, 48, 926.
5. Pasquinet, E.; Rocca, P.; Richalot, S.; Gueritte, F.; Guenard, D.; Godard, A.; Marsais, F.; Queguiner, G.. J. Org. Chem., 2001, 66, 2654.
6. Collman, J. P.; Zhong, M.; Costanzo, S.; Zhang, C. J. Org. Chem., 2001, 66, 8252.
7. van den Heuvel, M.; van den Berg, T. A.; Kellogg, R. M.; Choma, C. T.; Feringa, B. L. J. Org. Chem., 2004, 69, 250.
8. Volkman, J.; Nicholas, K. M. Org. Lett., 2004, 6, 4301.
9. Reddy, T. J.; Iwama, T.; Halpern, H. J.; Rawal, V. H. J. Org. Chem., 2002, 67, 4635.
10. Tsuji, J.; Shimizu, I.; Minami, I.; Ohashi, Y.; Sugiura, T.; Takahashi, K. J. Org. Chem., 1985, 50, 1523.
11. Organ, M. G.; Bilokin, Y. V.; Bratovanov, S. J. Org. Chem., 2002, 67, 5176.
12. Werner, H.; Vicha, R.; Gissibl, A.; Reiser, O. J. Org. Chem., 2003, 68, 10166.
[1~12]參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
[13~30]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜