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    	          物競編號
    	          0J7N

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C9H16N2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          152.24
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        1,5-二氮雜二環[5.4.0]十一-5-烯,
                      
                        1,8-二氮雜環[5,4,0]十一烯-7,
                      
                        二氮雜二環,
                      
                        1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯,
                      
                        1,8-二偶氮雜雙螺環[5.4.0]十一-7-烯,
                      
                        1,8-二氮雜二環[5.4.0]十一碳-7-烯,
                      
                        DBU,
                      
                        1,5-Diaza(5,4,0)undec-5-ene,
                      
                        1,5-Diazabicyclo[5.4.0]-5-undecene,
                      
                        2,3,4,6,7,8,9,10-Octahydropyrimido(1,2-alpha)azepine,
                      
                        2-a]azepine,2,3,4,6,7,8,9,10-octahydro-pyrimido,
                      
                        Diazabicycloundecene,
                      
                        其它原料與中間體
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：6674-22-2
          
        
          MDL號：MFCD00006930
          
        
          EINECS號：229-713-7
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：508906
          
        
          PubChem號：24860259
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1. 性狀：無色透明液體，幾乎無味。
          2. 密度：1.018 g/cm3
          3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不確定
          4. 熔點（oC）：-78
          5. 沸點（oC）：225
          6. 折射率：1.5106
          7. 閃點（oC）：100
          8. 比旋光度（oC）：不確定
          9. 自燃點或引燃溫度（oC）不確定
          10. 蒸氣壓（kPa,25oC）：不確定
          11. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：不確定
          12. 燃燒熱（KJ/mol）：不確定
          13. 臨界溫度（oC）：不確定
          14. 臨界壓力（KPa）：不確定
          15. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：不確定
          16. 爆炸上限（%,V/V）：不確定
          17. 爆炸下限（%,V/V）：不確定
          18. 溶解性：溶于水、乙醇、丙酮、醋酸乙酯、苯、四氯化碳、二甲基亞砜、二甲基甲酰胺，難溶于石油醚。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		毒性低，LD50：1066mg/kg
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:1
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積15.6
          7.重原子數量:11
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:163
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		DBU在通常條件下能穩定存在，應在通風櫥中操作使用。
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		貯存于陰涼、通風、干燥的庫房內。
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          己內酰胺與丙烯腈在合適的條件下進行氰丙基化反應，進行加氫反應，然后在大分子陽離子交換樹脂存在下生成二環脒。
          （1）氰丙基化　己內酰胺與丙烯氰反應，在合適的反應條件下可以順利地進行氰丙基化，生成N-(2-氰丙基)-己內酰胺：
          （2）加氫　在催化劑作用下，N-(2-氰丙基)-己內酰胺加氫生成N-(2-氨丙基)-己內酰胺：
          （3）脫水　在大孔隙陽離子交換樹脂存在下，N-(2-氨丙基)-己內酰胺脫水，生成二環脒。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.用作環氧樹脂的中溫固化劑，參考用量8～10質量份，適用期長，數小時內不凝膠，固化條件80℃/2h+120℃/2h+150℃/3h。固化物具有良好的濕熱性、電絕緣性和機械性能，熱變形溫度155℃。也可用作其他固化劑的固化促進劑。
          2.DBU，作為一個公認的立體禁阻的非親核性堿，其參與的有機反應已經獲得了人們的普遍認知，如典型的誘導脫氫鹵化的反應。然而，近年來研究發現表明，DBU也能作為一個有效的親核性堿參與反應，如對鹵代物具有強烈的親核活性。因此，在這里我們要回顧的就是這一類非常意外的DBU參與親核進攻的反應。
          在DBU參與的許多反應中，都涉及了DBU對α,β-不飽和體系的親核進攻，進而形成ε-己內酰胺衍生物。在Baylis-Hillman反應中，DBU相比其它胺催化劑具有更高的催化活性，因為它在反應中具有更好的穩定性，并且能夠加速反應進行 (式1)[1]。
          在將一級或二級硝基烷烴轉換為醛或酮的反應中，DBU/乙腈體系相比原始的強酸體系表現出了非常特殊的誘導活性，能夠在一級硝基化合物存在下，高產率、高化學選擇性和區域選擇性地將二級硝基化合物轉換為酮 (式2)[2]。
          在DBU的誘導或催化下，二氧化碳能夠與2-氨基苯乙腈溫和反應生成藥物中間體喹唑啉衍生物 (式3)[3]，這也為化學固定二氧化碳提供了一種新的方法。
          近年來，DBU作為一個親核性催化劑，能夠實現非毒性底物如二甲基碳酸鹽或二苯基碳酸鹽對含N、O、S原子底物的親核取代反應，為含雜原子底物的甲基化或苯基化反應提供了一種環境友好的方法 (式4)[4]。
          DBU還能在回流甲醇中溫和實現咔唑、吲哚和硝基苯胺底物的N-乙酰基或N-苯基的斷裂反應 (式5)[5]，反應在乙腈中或微波輻射下也能進行。
          DBU在藥物合成中表現出了重要用途，如在無水乙腈中實現底物的螺環化反應 (式6)[6]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 3267 8/PG 2
          
    	
          危險品標志：腐蝕 
          
    	
          安全標識：S26 S45 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R22 R34 R52/53 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Aggarwal, V. K.; Mereu, A. Chem. Commun., 1999, 2311.
2. Ballini, R.; Bosica, G.; Fiorini, D.; Petrini, M. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 5233. 
3. Mizuno, T.; Ishino, Y. Tetrahedron, 2002, 58, 3155.
4. (a) Shieh, W.-C.; Dell, S.; Repic, O. Org. Lett., 2001, 3, 4279. (b) Shieh, W.-C.; Lozanov, M.; Repic, O.; Blacklock, T. J. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 4563.
5. Chakrabarty, M.; Ghosh, N.; Khasnobis, S.; Chakrabarty, M. Synth. Commun., 2002, 32, 265.
6. Parrish, J. P.; Kastrinsky, D. B.; Hwang, I.; Boger, D. L. J. Org. Chem., 2003, 68, 8984.
7.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜