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    	          物競編號(hào)
    	          0J87

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C21H21BiCl2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          553.28
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        三(2-甲基苯基)二氯化鉍,
                      
                        二氯三(鄰甲苯基)鉍,
                      
                        Dichloro(tri-o-tolyl)bismuth,
                      
                        Tris(2-methylphenyl)bismuth Dichloride,
                      
                        醇類氧化劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號(hào)系統(tǒng)
          
    	
          CAS號(hào)：6729-60-8
          
        
          MDL號(hào)：MFCD00092459
          
        
          EINECS號(hào)：暫無
          
        
          RTECS號(hào)：暫無
          
        
          BRN號(hào)：暫無
          
        
          PubChem號(hào)：暫無
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		性狀：白色-微淺紅黃色晶體粉末
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:0
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0
          7.重原子數(shù)量:24
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:374
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		性質(zhì)穩(wěn)定，活性高，低毒性
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          在溫和的條件下可以將醇類氧化成醛類或酮類
          (1) 三鄰甲苯基二氯化鉍在溫和的條件下加入一種基物tBuOK或1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一烷-7-烯(DBU)可以將醇氧化為醛和酮1）。反應(yīng)原理見下圖：
                在使用tBuOK作為基質(zhì)的反應(yīng)體系里，三鄰甲苯基二氯化鉍與tBuOK和水反應(yīng)生成三鄰甲苯基氧化鉍(Ⅴ)或者三鄰甲苯基氫氧化鉍(Ⅴ)作為氧化劑，醇被一定數(shù)量的氧化。在使用1-DBU作為基質(zhì)的反應(yīng)體系里，反應(yīng)副產(chǎn)物ArBiCl,，與共存的[DBUH]+Cl-反應(yīng)生成一種[DBUH]+[ ArBiCl2]-鹽，不溶于有機(jī)溶劑，過濾去除。
          用三鄰甲苯基二氯化鉍/DBU混合做基質(zhì)的反應(yīng)實(shí)例如：
                   由圖可見，室溫下各種醇類被氧化成為相對(duì)應(yīng)的醛類和酮類，產(chǎn)率很高。表格中我們可以注意到反應(yīng)過后，香葉醇的完整的立體化學(xué)結(jié)構(gòu)保存完好（表1，序列3）。三氟甲基苯甲醇，眾所周知其很難被氧化，在這個(gè)反應(yīng)體系下，如果提供足夠長的時(shí)間，它也有可能被氧化生成相應(yīng)的羰基化合物（表1，序列3）
          (2)共軛醇和不共軛醇在三芳基二氯化鉍/DBU體系中反應(yīng)對(duì)比，等摩爾量的共軛醇和乙醇在反應(yīng)體系中共軛醇的選擇性氧化顯而易見。下圖為三鄰甲苯基二氯化鉍/DBU與戴斯-馬丁高碘試劑對(duì)醇氧化性比較。
           (3) 三鄰甲苯基二氯化鉍/DBU體系在兩個(gè)羥基并存情況下分子內(nèi)的選擇性氧化
              
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無
          
    	
          危險(xiǎn)品標(biāo)志：暫無
          
    	
          安全標(biāo)識(shí)：S26 S36 
          
    	
          危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R36/37/38 
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            1) Y. Matano, H. Nomura, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 3028 (2002);Y. Matano, H. Hisanaga, H,  Yamada, S. Kusakabe, H. Normura, H. Nomura, J. Org. Chem. 2004, 69, 8676,
Tokyo Kasei Kogyo Co. Ltd. JP Pat. Appl. 2001-337065.
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜