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    	          物競編號
    	          0PVH

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C16H14O3
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          254.28
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        2-(3-苯甲酰苯基)-丙酸,
                      
                        2-(3-Benzoylphenyl)propionic acid,
                      
                        Racemic ketoprofen,
                      
                        m-Benzoyl hydratropic acid,
                      
                        (+/-)-2-(3-Benzoylphenyl)propionic acid,
                      
                        酮布洛芬,
                      
                        酮基布洛芬,
                      
                        奧丁尼,
                      
                        奧魯?shù)?
                      
                        苯酮苯丙酸,
                      
                        法斯通,
                      
                        基多托,
                      
                        間苯氫化阿托酸,
                      
                        洛恩,
                      
                        歐露維,
                      
                        普菲尼德,
                      
                        琪和,
                      
                        強(qiáng)力奮,
                      
                        銳邁,
                      
                        散斯騰,
                      
                        蘇扶侖,
                      
                        泰普芬,
                      
                        優(yōu)布芬,
                      
                        優(yōu)洛芬,
                      
                        藥物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：22071-15-4
          
        
          MDL號：MFCD00055790
          
        
          EINECS號：244-759-8
          
        
          RTECS號：UE7570000
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：24278504
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1. 性狀：白色或類白色結(jié)晶粉未。
          2. 密度（g/mL,25/4℃）：未確定
          3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4. 熔點(diǎn)（oC）：93-96
          5. 沸點(diǎn)（oC,常壓）：未確定
          6. 沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）： 未確定
          7. 折射率： 未確定
          8. 閃點(diǎn)（oC）： 未確定
          9. 比旋光度（o）： 未確定
          10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）： 未確定
          11. 蒸氣壓（kPa,25oC）： 未確定
          12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）： 未確定
          13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14. 臨界溫度（oC）： 未確定
          15. 臨界壓力（KPa）： 未確定
          16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值： 未確定
          17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18. 爆炸下限（%,V/V）： 未確定
          19. 溶解性：未確定

          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		大鼠LD50(mg/kg)：經(jīng)口101
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：71.79
          2、   摩爾體積(cm3/mol)：212.2
          3、   等張比容(90.2K)：563.7
          4、   表面張力(dyne/cm)：49.7
          5、   極化率(10-24cm3)：28.46
           
          
    	
          
    	
          計算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數(shù)量:1
          3.氫鍵受體數(shù)量:3
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:4
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積54.4
          7.重原子數(shù)量:19
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:331
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          常溫常壓下穩(wěn)定
          避免接觸強(qiáng)氧化劑
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          約0-6℃
          放入緊密的貯藏器內(nèi)
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.       5-(2-甲基-1,3-二烷-2-基)-7-苯基苯并[c]異唑的制備
          在反應(yīng)瓶中加入對硝基苯乙酮100g(0.60mol)、苯500ml、乙二醇123ml(136.96g,2.20mol)、對甲苯磺酸(p-TsOH)1.5g(7.90mmol),裝置分水器,攪拌加熱至回流,利用苯與水共沸帶水,并分出水,攪拌回流15h.加入苯100ml,靜置30min.下層(醇層)趁熱用苯20ml提取.合并苯層,減壓蒸出苯并回收,降溫至35oC, 加入含NaOH124g的95%乙醇500ml,攪拌,在30min內(nèi)于45oC滴加苯乙腈74ml(0.60mol),滴畢,于57~60oC攪拌反應(yīng)7h.降至室溫,靜置過夜.攪拌下加水350ml,繼續(xù)攪拌30min.過濾,濾餅用水洗至中性,抽干,于80 oC干燥,得淺黃色固體5-(2-甲基-1,3-二烷-2-基)-7-苯基苯并[c]異唑149.7g,收率87.9%,mp136~138oC(文獻(xiàn)[13]報道m(xù)p137~138 oC)
          2.       2-氨基-5-乙酰基二苯甲酮的制備
          在反應(yīng)瓶中加入化合物5-(2-甲基-1,3-二烷-2-基)-7-苯基苯并[c]異唑50g(0.2mol)、95%乙醇400ml和36%鹽酸8ml(0.1mol),攪拌升溫至60~70 oC,保溫攪拌反應(yīng)30min降溫至40oC以下,加入60~80目鐵粉47g(0.90mol),緩慢攪拌升溫至回流#回流反應(yīng)2h, 降溫至70 oC, 用固體NaOH調(diào)至pH7.2~7.5,趁熱過濾,濾液減壓回收乙醇.降至室溫析晶,過濾,濾餅用少量乙醇和水洗滌,抽干,于80oC干燥,得黃色固體2-氨基-5-乙酰基二苯甲酮39.1g, 收率91.9%,mp154~156 oC(文獻(xiàn)[13]報道m(xù)p152~154 oC)
          3.       3-乙酰基二苯甲酮的制備
          在反應(yīng)瓶中加入化合物2-氨基-5-乙酰基二苯甲酮26g(0.10mol)、乙醇60ml和濃H2SO4 14ml,降溫至15 oC, 攪拌下慢加入亞硝酸鈉8.5g(0.10mol)的水(100ml)溶液,裝上冷凝管后緩慢升溫,有大量氨氣逸出,改水浴為油浴加熱、回流裝置改為分餾裝置,小心蒸除乙及乙醛,溫度達(dá)80 oC時停止蒸餾.降溫至室溫,用苯(50ml×2) 提取,提取液先用少量水洗滌,再用5%NaOH水溶液洗滌,最后用水洗滌至中性,用無水CaCl2干燥#過濾,濾液用常壓蒸除溶劑,減壓蒸餾#收集152~156 oC/30Pa餾分,得淺黃色液體3-乙酰基二苯甲酮20.7g,收率84.9%(文獻(xiàn)[14]報道化合物3-乙酰基二苯甲酮bp151~154 oC/27Pa)
          4.       3-苯甲酰基-α-甲基-苯乙酸(酮洛芬)的合成
          在反應(yīng)瓶中加入化合物3-乙酰基二苯甲酮168.g(75.00mmol)、氯乙酸異丙酯[10.3g(75.00mmol)的異丙醇(75ml)溶液,攪拌滴加含異丙醇鈉6.6g(85.5mmol)的異丙醇溶液60ml.滴畢,攪拌回流反應(yīng)2h.加入30%NaOH溶液600ml,繼續(xù)攪拌反應(yīng)2h.降至室溫,用鹽酸調(diào)至pH2,攪拌回流脫羧1h.降至40 oC,滴加重鉻酸鉀和硫酸的水溶液(1:4)至溶液變綠為止.用石油醚提取3次,合并有機(jī)層(醚層),水洗至pH6.8,用10%NaOH水溶液調(diào)至pH10,將水層降溫至8 oC,用6mol/L鹽酸緩慢調(diào)至pH2,過濾,濾餅經(jīng)水洗滌,抽干,干燥,得白色結(jié)晶性粉末3-苯甲酰基-α-甲基-苯乙酸(酮洛芬)12.4g,收率65.1%,mp94~96 oC.
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.消炎鎮(zhèn)痛藥,用于治療風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)直性脊椎炎及痛風(fēng)等病
          2.本品為芳香基丙酸衍生物,屬非甾體類抗炎藥,臨床應(yīng)用與布洛芬基本相同,但作用比布洛芬強(qiáng),不良反應(yīng)較少,毒性低.用于各種關(guān)節(jié)炎、風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、骨性關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)直性脊柱炎、痛風(fēng)性關(guān)節(jié)炎的治療;本品還用于各種疼痛:骨折疼痛、痛經(jīng)、牙痛、手術(shù)后疼痛)癌性疼痛及關(guān)節(jié)扭傷、軟組織損傷所致疼痛.外用于各種關(guān)節(jié)炎及軟組織疾病所致的局部疼痛.
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運(yùn)輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3
          
    	
          危險品標(biāo)志：有毒 
          
    	
          安全標(biāo)識：S26 S45 
          
    	
          危險標(biāo)識：R25 R36/37/38 
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            【1】	Merck Index.13th:5322.
【2】	Veys E M,Scand J Rheumatol,1991,(Suppl90):3-44.
【3】	羅明生主編.現(xiàn)代臨床藥物大典.成都:四川科學(xué)技術(shù)出版社,2001:264.
【4】	四川美康醫(yī)藥軟件研究開發(fā)有限公司編著.藥物臨床信息參考.成都:川出版集團(tuán)四川科學(xué)技術(shù)出版社,2006:1299.
【5】	ZA,6800524.1968.
【6】	US,3641127.1968.
【7】	Pinna G A,et al.Farmaco Ed Sci,1980,35:684.
【8】	US,3641172.1972.
【9】	DE,2913770.1979.
【10】	Ador E,Gazz Chim,Ital,1992,122:511.
【11】	Bywood R,et al.J Chem Sc,Perkin Trans,I,1983,7:1483.
【12】	CN,1257860.2000.
【13】	US,3900501.1975.
【14】	日本公開特許,82-165339.
【15】	呂布等.中國藥物化學(xué)雜志,2000,10:127-128.
【16】	胡釗俠.中國藥物化學(xué)雜志,2004,35:520-521.
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜