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    	          物競編號
    	          0NF3

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          NaBH4
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          37.83
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        Sodium tetrahydroborate,
                      
                        鈉硼氫,
                      
                        發泡劑,
                      
                        還原劑,
                      
                        氫化劑,
                      
                        處理劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：16940-66-2
          
        
          MDL號：MFCD00003518
          
        
          EINECS號：241-004-4
          
        
          RTECS號：ED3325000
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：24886165
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1. 性狀：白色結晶粉末，易吸潮，遇火可燃。
          2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.074
          3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：1.074
          4. 熔點（oC）：36~37
          5. 閃點（oC）：69
          6. 溶解性：水溶性550 g/L (25oC)。溶于水、液氨、胺類，微溶于四氫呋喃，不溶于乙醚、苯、烴。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          小鼠口經LD50：160 mg/kg
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          通常對水體是稍微有害的，不要將未稀釋或大量產品接觸地下水，水道或污水系統，未經政府許可勿將材料排入周圍環境。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:1
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積0
          7.重原子數量:2
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:2
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:2
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.常溫常壓下穩定
          避免的物料：水分/潮濕 氧化物 酸 還原劑 氯化氫。在真空400 ℃時分解。有吸濕性，在干空氣中穩定，在濕空氣中分解。溶于水、液氨、胺類，微溶于四氫呋喃，不溶于乙醚、苯、烴。與水作用產生氫氣。硼氫化鈉堿性溶液呈棕黃色。
          2.與硼氫化鈉接觸后有咽喉痛、咳嗽、呼吸急促、頭痛、腹痛、腹瀉、眩暈、眼結膜充血、疼痛等癥狀。
          3.吸入或者皮膚接觸該試劑對人體有害。試劑應干燥保存，使用時應特別小心，操作時在通風櫥中進行。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          1.應貯存在陰涼、干燥的庫房中。
          2.防潮，防震，勿與無機酸共貯混運，遠離熱源和火種及易燃物品。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1. 氫化鈉硼酸甲酯法 將硼酸和適量甲醇加入精餾釜中，徐徐加熱，在54 ℃全回流2 h，然后收集硼酸甲酯與甲醇共沸液。共沸液經硫酸處理，精餾后可得較純產物。將由氫氣與鈉作用而得的氫化鈉送入縮合反應罐中，在攪拌下加熱至220 ℃左右開始加硼酸甲酯，至260 ℃時停止加熱；加料溫度控制在280 ℃以下，加料后繼續攪拌，使其充分反應。反應完成后冷卻至100 ℃以下，離心分離，得縮合產物濾餅。在水解器中加入適量的水，將濾餅緩慢加入水解器中，控制溫度在50 ℃以下，加料完畢后升溫至80 ℃，離心分離，水解液則送入分層器中，靜止1h后自動分層，下層水解液即為硼氫化鈉溶液。其反應式如下：
               

                 
          2. 硼氫化鈉的生產可分為干法和濕法兩類。干法是用無水硼砂和石英砂在高溫下熔融反應生成硼硅酸鈉，將后者粉碎后與金屬鈉和氫氣，在450～500℃溫度和(3.04～5.07)×105Pa壓力下反應，生成硼氫化鈉和硅酸鈉。濕法是先用硼酸和甲醇反應合成硼酸三甲酯。將金屬鈉分散于石蠟油中，通氫氣合成氫化鈉。然后硼酸三甲酯和氫化鈉在石蠟油介質中反應合成硼氫化鈉。
          一般工業上主要是用濕法生產硼氫化鈉，整個工藝過程可分為四個步驟：
          (1)酯化：在粗餾釜中加入化學計量的硼酸及甲醇，緩慢加熱。在54℃回流2h之后，開始收集硼酸三甲酯與甲醇的共沸液，控制溫度在54～55℃。超過55℃時停止收集。在56～69℃溫度下回收甲醇。粗餾殘液可回收硼酸。共沸液在酸洗槽中用硫酸脫醇，然后進行精餾，得到較純的硼酸三甲酯。精餾后的殘液回收硼酸三甲酯和甲醇。
          (2)氫化：在氫化釜中放入石蠟油，經攪拌、靜置后，在溫度低于100℃時，將切成小塊的金屬鈉投入石蠟油中，攪拌，升溫。當溫度升至200℃時，停止加熱。通入氫氣，與分散于石蠟油中的金屬鈉進行反應。反應溫度應控制在300℃以下，溫度若高于300℃，應向氫化釜中加入冷石蠟油調節。待反應完成后，停止通入氫氣，金屬鈉基本上能全部轉化成氫化鈉。
          (3)縮合：將氫化反應完成后的石蠟油料液送入縮合器中，開動攪拌。加熱至220℃時。開始加入硼酸三甲酯，這時溫度明顯上升，當溫度升至260℃時停止加熱。加料進程中，溫度不應超過280℃。硼酸三甲酯加完后，繼續攪拌，使其充分反應。反應溫度最好控制在275℃左右，反應完成后產率可達90%。將物料冷卻至100℃以下，進行離心分離得到硼氫化鈉濾餅。分離出的石蠟油可回收利用。
          (4)水解：在水解器中加入計量的水，將上述硼氫化鈉濾餅徐徐加入水解器中，加料時水溫控制在50℃以下。加料完畢后溫度升至80℃。因水解時甲醇鈉分解成氫氧化鈉和甲醇，溶液呈強堿性，水解溫度稍高，硼氫化鈉亦無明顯分解。將此水解液離心分離，清液送入分層器中，靜置1h后自動分層。下層水解液中含硼氫化鈉和氫氧化鈉，這種硼氫化鈉堿性水溶液即可作為商品出售，其中硼氫化鈉含量要求不低于5%。
          若要制取固體NaBH4產品，可在硼氫化鈉堿性水溶液中加入異丙胺(CH3)2CHNH2，在萃取器中將NaBH4萃取到有機相中。然后再在另一萃取器中用稀NaOH溶液反萃。異丙胺回收利用，堿液送去結晶。經過離心分離，得到NaBH4·2H2O結晶體，母液回收利用。濕晶體干燥之后得到NaBH4固體產品，其純度不應低于97%。
          硼氫化鈉的分析是用碘量法間接滴定其中BH-4離子。在堿性試液中加入已知過量的KIO3溶液，硼氫陰離子被氧化為硼酸，然后加入KI，酸化試液。靜置一定時間后，用Na2S2O3標準溶液滴定由過量碘酸鉀所析出的碘。
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1. 用作制造氫和硼氫化物。醛酮的還原。橡膠發泡劑。有機化合物中微量醛、酮、過氧化物的清除。
          2. 是一種良好的還原劑，它的特點是性能穩定，還原時有選擇性。可用作醛類、酮類和酰氯類的還原劑，塑料的發泡劑，制造雙氫鏈霉素的氫化劑，制造硼氫化鉀的中間體，合成硼烷的原料，以及用于造紙工業和含汞污水的處理劑等。硼氫化鈉具有強還原性，用作化學鍍鎳、鈷等的還原劑。
          3. 硼氫化鈉是一個溫和且具化學選擇性的還原試劑，屬于硼氫化合物家族的成員，在含有羥基的溶劑 (如水、醇) 中，室溫下能快速地將醛和酮還原；對羰基具有極強的還原性，作為還原劑廣泛地應用于有機合成中；通過控制反應條件或選擇不同的反應溶劑，可以實現對官能團的選擇性還原。
          羰基化合物的還原  硼氫化鈉能夠還原包括醛、酮在內的很多類物質。如以乙醇為溶劑，硼氫化鈉能夠將醛類化合物還原為一級醇，該還原反應的產率很高，達到90%以上 (式1)[1,2]。
          同樣，在醇溶劑中，硼氫化鈉也可將酮還原為二級醇 (式2)[3~5]。
          由于它的強還原性，它可以還原酯等相對來說較難還原的物質，如利用膠束來實現酯的還原 (式3)[6]。酯的還原也可在醇等溶劑中實現[7,8]。
          另外，硼氫化鈉對酰胺鍵也具有還原作用（式4）[9]，此反應的進行類似于多肽鏈的降解。
          選擇性還原  硼氫化鈉雖然還原性較強，能夠還原很多官能團，但是在某些條件下具有還原選擇性。比如雖然它可以還原酮，但在一定情況下只與醛反應，將醛還原成醇，而同時存在的酮羰基不反應。利用硼氫化鈉的這種選擇性還原，可以進行很多有用的特殊合成。例如用硼氫化鈉對酰胺基和酯基的選擇性還原(式5)[10,11]。
          對雙鍵、三鍵的還原  硼氫化鈉除了可用在羰基化合物的還原上，也可對雙鍵 (如碳-氮雙鍵[12]) 或三鍵 (如炔烴[13]) 化合物進行還原。如在硼氫化鈉的作用下，炔烴化合物還原為烯烴，還原得到的烯烴不會進一步被硼氫化鈉還原 (式6)。
          與鹵代烴的反應  在過渡金屬催化劑的存在下，硼氫化鈉能夠將鹵代烴轉化為烷烴 (式7)[14]。該反應可能經歷了自由基過程，首先是InCl3在NaBH4作用下形成InCl2自由基，然后通過自由基取代的方式，將鹵代烴轉化為相應的烷烴。使用類似的方法，還可實現炔烴到烯烴的轉化。
          其它合成反應  硼氫化鈉還可與有機硒化合物作用，在硒元素部位引入其它的基團 (如鹵代甲基等，該鹵代甲基可以進一步與其它試劑作用，從而使得分子存在多種衍生化方式)[15]，或者通過有機硒的催化作用發生開環反應等 (式8)[16]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：易燃 有毒 有害 腐蝕 
          
    	
          安全標識：S22 S26 S43 S45 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R15 R34 R23/24/25 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Guldi, D. M.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T.; Georgakilas, V.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5811.
2. Zhong, G. F. Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 4247. 
3. Kise, N.; Ohya, K.; Arimoto, K.; Yamashita, Y.; Hirano, Y.; Ono, T.; Ueda, N. J. Org. Chem., 2004, 69, 7710.
4. Correa, N. M.; Zorzan, D. H.; D′Anteo, L.; Lasta, E.; Chiarini, M.; Cerichelli, G. J. Org. Chem., 2004, 69, 8231.
5. Correa, N. M.; Zorzan, D. H.; Chiarini, M.; Cerichelli, G. J. Org. Chem., 2004, 69, 8224.
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15. Qin, Y.-Y.; Qiu, X.-L.; Yang, Y.-Y.; Meng, W.-D.; Qing, F.-L. J. Org. Chem., 2005, 70, 9040.
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17.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜