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    	          物競編號
    	          0VVX

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C28H28P2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          426.48
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        (R,R)-CHIRAPHOS
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：74839-84-2
          
        
          MDL號：暫無
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.       性狀：白色粉末
          2.       密度（g/mL,25/4℃）：未確定 
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點（oC）：107-109
          5.       沸點（oC,常壓）：未確定
          6.       沸點（oC,5.2kPa）：未確定
          7.       折射率：未確定
          8.       閃點（oC）：未確定
          9.       比旋光度（o）：未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：未確定
          
    	
          
    	
          毒理學數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態(tài)學數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          勿將材料排入水渠
          
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:7.3
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:0
          4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:8
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
          6.拓撲分子極性表面積0
          7.重原子數(shù)量:30
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:377
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          該試劑的固體粉末在空氣中不穩(wěn)定，其水溶液極易被氧化為氧化膦，因此需保存在氮氣或氬氣中。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          需保存在氮氣或氬氣中。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		常用作烯烴[1~3]和酮[4]的不對稱氫化、烯丙基烷基化[5]以及加氫芳基化反應(yīng)[6]的配體。
          不對稱氫化  CHIRALPHOS多用來對多種不飽和官能團進行非對映選擇性氫化。常通過對肉桂酸衍生物進行不對稱加氫化反應(yīng)來合成氨基酸，如L-多巴。首先通過(S,S)- CHIRAPHOS與過渡金屬試劑(如銣、銠試劑或者[N(n-Bu)4] [Os(N)(CH2-SiMe3)PhCl2])反應(yīng)制取過渡金屬復(fù)合物[4,7,8]，并使用該類型復(fù)合物進行氫化，如(Z)-α-苯甲酰氨基肉桂酸的加氫反應(yīng)[9]，該反應(yīng)定量進行，且光學純度達到98% ee (式1，表1)。另外，也可使用外消旋的CHIRAPHOS進行不對稱氫化反應(yīng)。
          此外，CHIRAPHOS與銠、銣或鈀形成的復(fù)合物還可用于酮類化合物的氫化反應(yīng) (式2)[4]。
          烯丙基烷基化  CHIRAPHOS 與過渡金屬形成的復(fù)合物可使鹵代物等發(fā)生烯丙基烷基化[5]，該溴化物在鈷與(–)-CHIRAPHOS所形成的催化劑作用下與烯丙基氯化鎂反應(yīng)而發(fā)生烷基化，產(chǎn)率為57% (式3)。
          烯烴的加氫芳基化  使用(S,S)-CHIRA- PHOS與鈀的復(fù)合物也可催化烯烴(如降冰片烯與碘代芳香烴)的非對映選擇性加氫芳香化，其產(chǎn)物的立體選擇性主要取決于膦烷的結(jié)構(gòu) (式4)[6]。
          此外，CHIRAPHOS也曾用于烯丙基的氨基化反應(yīng)，但是由于反應(yīng)的選擇性較低而沒有得到廣泛的應(yīng)用 (式5)[10]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：刺激 
          
    	
          安全標識：S26 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R36/37/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Hanzawa, Y.; Tabuchi, N.; Saito, K.; Noguchi, S.; Taguchi, T. Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 2395.
2. Aguado, G. P.; Moglioni, A. G.; Garcia-Exposito, E.; Branchadell, V.; Ortuno, R. M. J. Org. Chem., 2004, 69, 7971.
3. Nishikata, T.; Yamamoto, Y.; Gridnev, I. D.; Miyaura, N. Organometallics, 2005, 24, 5025.
4. Hanzawa, Y.; Tabuchi, N.; Narita, K.; Kakuuchi, A.; Yabe, M.; Taguchi, T. Tetrahedron, 2002, 58, 7559.
5. Ohmiya, H.; Tsuji, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Chem. Eur. J., 2004, 10, 5640.
6. Wu, X. Y.; Xu, H. D.; Tang, F. Y; Zhou, Q. L. Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 2565.
7. Pool, D. H.; Shapley, P. A. Organometallics, 2004, 23, 2326.
8. Becker, J. J.; White, P. S.; Gagne, M. R. Organometallics, 2003, 22, 3245.
9. Yan, Y. J.; Chi, Y. X.; Zhang, X. M. Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 2173.
10. Berkowitz, D. B.; Maiti, G. Org. Lett., 2004, 6, 2661.
11.參考書：現(xiàn)代有機合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜