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          物競編號 02TN
          分子式 C6H8N2
          分子量 108.14
          標簽 C.I.氧化顯色堿10, 對二氨基苯, 毛皮黑D, 毛皮元D, 烏爾絲D, 烏爾絲黑D, 烏爾茲D, 對苯二胺, 1,4-Benzendiamine, 1,4-Di-aminobenzol, 4-Phenylenediamine, Aminogen II, 芳香族含氮化合物及其衍生物, 熱釋電晶體材料

          編號系統

          CAS號:106-50-3

          MDL號:MFCD00007901

          EINECS號:203-404-7

          RTECS號:SS8050000

          BRN號:742029

          PubChem號:暫無

          物性數據

          1.性狀:白色至淡紫紅色晶體。[1]

          2.熔點(℃):145~147[2]

          3.沸點(℃):267[3]

          4.相對蒸氣密度(空氣=1):3.7[4]

          5.飽和蒸氣壓(kPa):0.14(100℃)[5]

          6.臨界壓力(MPa):5.18[6]

          7.辛醇/水分配系數:-0.25~-0.7[7]

          8.閃點(℃):155[8]

          9.爆炸上限(%):9.8[9]

          10.爆炸下限(%):1.3[10]

          11.溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿、丙酮。[11]

          毒理學數據

          1.急性毒性[12]  LD50:80mg/kg(大鼠經口)

          2.刺激性[13]    人經皮:250mg(24h),輕度刺激。

          3.致突變性[14]  微生物致突變性:鼠傷寒沙門菌2μmol/皿。DNA抑制:小鼠經口200mg/kg。細胞遺傳學分析:倉鼠卵巢15mg/L。性染色體缺失和不分離:黑腹果蠅經口15500μmol/L(3d)。

          4.致癌性[15]  IARC致癌性評論:G3,對人及動物致癌性證據不足。

           

          生態學數據

          1.生態毒性[16]

          LC50:5.74mg/L(48h)(金魚)

          EC50:74mg/L(60h)(梨形四膜蟲);37mg/L(30min)(發光菌,Microtox毒性測試)

          2.生物降解性[17]

          好氧生物降解(h):168~672

          厭氧生物降解(h):672~2688

          3.非生物降解性[18]

          光解最大光吸收-高(nm):308

          水中光氧化半衰期(h):30~1740

          空氣中光氧化半衰期(h):0.28~2.8

          分子結構數據

          1、摩爾折射率:34.72

          2、摩爾體積(cm3/mol):93.9

          3、等張比容(90.2K):258.9

          4、表面張力(dyne/cm):57.5

          5、介電常數:

          6、偶極距(10-24cm3):

          7、極化率:13.76

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

          2.氫鍵供體數量:2

          3.氫鍵受體數量:2

          4.可旋轉化學鍵數量:0

          5.互變異構體數量:無

          6.拓撲分子極性表面積52

          7.重原子數量:8

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:54.9

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          1.有毒。其毒性與鄰苯二胺基本相同。家兔口服致死量250mg/kg。詳見鄰苯二胺。

          2.可經皮膚吸收或吸入粉塵而引起中毒,經皮膚吸收引起的中毒現象居多。它對皮膚的反應各不相同,急性嚴重的發疹性濕疹可達到背部、面部和腹部,并且有類似丹毒的痂皮。其粉塵對呼吸道的作用也各不相同,可以引起鼻炎、支氣管炎、經常發燒、特有的喘息以及由于氣管炎癥而引起的迷走神經的緊張等癥狀。對家兔,經口最低致死量為300mg/kg。工作場所對苯二胺的最高容許濃度為0.1mg/m3。

          3.穩定性[19]  穩定

          4.禁配物[20]  強氧化劑、酸類、酰基氯、酸酐、氯仿

          5.避免接觸的條件[21]  受熱

          6.聚合危害[22]  不聚合

          貯存方法

          1.儲存注意事項[23] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝密封。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

          2.采用鐵桶密閉包裝。貯存于陰涼、通風、干燥處。防熱、防潮、防曬。按有毒易燃化學品規定貯運。

          合成方法

          1.由對硝基苯胺在酸性介質中用鐵粉還原而得。將鐵粉投入鹽酸中,加熱至90℃,攪拌下加入對硝基苯胺。加畢,于95-100℃反應0.5h,然后再滴加濃鹽酸,使還原反應完全。冷卻后,用飽和碳酸鈉溶液中和至PH7-8,煮沸后趁熱過濾,用熱水洗滌濾餅。將濾液與洗液合并,減壓濃縮,冷卻結晶或減壓蒸餾,得對苯二胺,收率95%。

          2.對二氯苯氨解法   制備工藝1:向帶有攪拌器的高壓釜中加入氯化銅二水合物170g(0.01mol),然后冷卻,攪拌下加入28%的氨水15g,再加入對二氯苯0.74g(0.005mol)。在210℃下反應6h。反應混合物中加入四氫呋喃50ml,過濾固體物,用四氫呋喃30ml充分洗滌,濾液和洗液合并,對苯二胺含量90%。制備工藝2:向帶有攪拌器的高壓釜中加入對二氯苯92.0份、氨127.7份、水127.7份(質量份)及氯化銅2.0份,在攪拌器下于200℃反應5h。反應完后,高壓釜冷卻到90℃,放出氨。反應產物中加入氫氧化鈉水溶液105.4份,以中和游離胺。對二氯苯轉化率為99.7%,對苯二胺選擇性為92.4%。

          用途

          1.作為染料中間體,環氧樹脂固化劑,及橡膠防老劑DNP、DOP、DBP等的生產。

          2.本品主要用于制造偶氮染料和硫化染料等,也可用于毛皮染色(如毛皮黑D、毛皮藍黑DB、毛皮棕N2等),還可作為化妝品染發劑染黑發的主要染料,并可用于橡膠防老劑DNP、DOP、DBP及顯像劑等的生產。

          3.作為染料中間體,環氧樹脂固化劑,及用于橡膠防老劑DNP、DOP、DBP等的生產。[24]

          安全信息

          危險運輸編碼:UN 1673 6.1/PG 3

          危險品標志:有毒 極毒 有害 危害環境

          安全標識:S23 S28 S45 S60 S61 S24/25 S36/S37

          危險標識:R36 R40 R43 R45 R63 R23/24/25 R36/37/38 R50/53

          文獻

          [1~24]參考書:危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京;化學工業出版社,2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

          備注

          暫無

          表征圖譜