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    	          物競編號
    	          0RZL

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C2CuF6O6S2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          361.68
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        三氟甲烷磺酸酮,
                      
                        三氟甲烷磺酸銅(Ⅱ),
                      
                        三氟甲磺酸銅,
                      
                        Trifluoromethanesulfonic acid copper salt,
                      
                        Trifluoromethanesulfonic acid copper(Ii) salt,
                      
                        Copper triflate,
                      
                        Copper(Ii) triflate,
                      
                        Copper(Ii) trifluoromethanesulfonate,
                      
                        Copper(Ii) trifluoromethanesulphonate,
                      
                        Cupric trifluoromethanesulfonate,
                      
                        Copper (Ii) trifluorome
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：34946-82-2
          
        
          MDL號：MFCD00077492
          
        
          EINECS號：252-300-8
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：4028198
          
        
          PubChem號：24857124
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1. 性狀：無氣味的白色粉末
          2. 密度（g/mL,20℃）：未確定
          3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4. 熔點（oC）：>300
          5. 沸點（oC,常壓）：未確定
          6. 沸點（oC,KPa）：未確定
          7. 折射率：未確定
          8. 閃點（oC）：未確定
          9. 比旋光度（o）：未確定
          10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11. 蒸氣壓（Pa,20oC）：未確定
          12. 飽和蒸氣壓（KPa,20oC）：未確定
          13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14. 臨界溫度（oC）：未確定
          15. 臨界壓力（KPa）：未確定
          16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19. 溶解性：溶于甲醇、乙醇、DMF、乙腈、甲酰胺、異丙腈和丙酮，不溶于乙醚。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          通常對水是稍微有危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:12
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積131
          7.重原子數量:17
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:145
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:3
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          對濕氣具有一定穩定性，能實現在空氣中的快速轉移等操作，純樣品具有輕微腐蝕性，應密閉避光保存。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          密閉避光保存
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		通過碳酸銅與三氟甲基磺酸在乙腈中反應制備而來。
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          是一個溫和而高效的路易斯酸催化劑，三氟甲基強烈的吸電子效應使得中心金屬離子具有很強的活化電負性基團（如含氧和含氮基團）的能力，因而該試劑能夠廣泛用于多種類型的有機反應如氧化偶聯反應、與重氮化合物反應、將酮類化合物轉換為唑類化合物以及烷基自由基的氧化反應等。
          Cu(OTf)2作為一個高效的路易斯酸，能夠通過與羰基氧配位從而活化α,β-不飽和羰基化合物。對于特殊底物如極化的雙乙烯基酮，在Cu(OTf)2催化下能夠發生分子內Nazarov成環反應 (式1)[1]。
          對于其它特殊酮類化合物如重氮羰基化合物，也能被Cu(OTf)2有效活化，進而活化喹啉或異喹啉反應得到C-N鍵插入的擴環反應 (式2)[2]。該反應不但具有很高的產率和選擇性，而且獲得的產物代表了一類具有天然藥物活性的分子化合物。
          Cu(OTf)2還能與不對稱含氮配體如二(異丙基唑)有效配位組合，從而能夠通過活化吲哚化合物實現其與亞苯基丙二酸鹽的不對稱Friedel-Crafts反應 (式3)[3]。該反應在異丁醇溶劑中能夠得到高ee值的S-對映異構體，而在二氯甲烷或1,1,2,2-四氯乙烷中則得到高ee值的R-對映異構體。
          鄰炔基苯甲醛在Cu(OTf)2活化下能與苯乙烯發生[4+2]環加成反應，得到在1-位具有含氧基團的1,2-二氫萘衍生物 (式4)[4]。
          Cu(OTf)2與手性二胺配體形成的配合物能夠催化N-酰基酯與硅基烯醇醚之間的Mannich反應 (式5)[5]。反應在底物0 oC下進行能夠獲得高產率和高對映選擇性，為N-乙酰基氨基酸衍生物的制備提供了一種很好的方法。
          Cu(OTf)2與其它手性配體如含三苯基膦的席夫堿化合物配位得到的配合物，能夠用于催化烷基鋅對三取代環烯酮的不對稱共軛加成反應，得到手性雙取代環基化合物 (式6)[6]。
          芳基酮化合物也能在Cu(OTf)2與手性配體以及烷基鋅存在下實現與苯乙炔的加成反應，得到手性丙炔基醇化合物 (式7)[7]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 3261 8/PG 2
          
    	
          危險品標志：刺激 腐蝕 
          
    	
          安全標識：S26 S45 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R34 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. He, W.; Sun, X.; Frontoer, A. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 14278.
2. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Gupta, M. K.; Prabhakar, A.; Jagadeesh, B. Chem. Commun., 2004, 2124. 
3. Zhou, J.; Tang, Y. Chem. Commun., 2004, 432.
4. Asao, A.; Kashara, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 3504.
5. Kobayashi, S.; Matsubara, R.; Nakamura, Y.; Kitagawa, H.; Sugiura, M. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2507.
6. Degrado, S. J.; Mizutani, H.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. 
Soc., 2002, 124, 13362.
7. Lu, G.; Li, X.; Jia, X.; Chan, W. L.; Chan, A. S. C. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 5057.
8.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜