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          物競編號 0ST4
          分子式 C12H21N·HCl
          分子量 215.76
          標簽 鹽酸美金剛胺, 美金剛胺鹽酸鹽, Memantine hydrochloride, 3,5-Dimethyl-1-adamantanamine hydrochloride, 藥物

          編號系統

          CAS號:41100-52-1

          MDL號:MFCD00214336

          EINECS號:255-219-6

          RTECS號:暫無

          BRN號:暫無

          PubChem號:24277990

          物性數據

          1.       性狀:粉末

          2.       密度(g/mL,20oC):未確定

          3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1): 未確定

          4.       熔點(oC):292

          5.       沸點(oC):未確定

          6.       沸點(oC,3mm hg):未確定

          7.       折射率:未確定

          8.       閃點(oC):未確定

          9.       比旋光度(oC):未確定

          10.    自燃點或引燃溫度(oC): 未確定

          11.    蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

          12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

          13.    燃燒熱(KJ/mol):未確定

          14.    臨界溫度(oC):未確定

          15.    臨界壓力(KPa):未確定

          16.    油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

          17.    爆炸上限(%,V/V):未確定

          18.    爆炸下限(%,V/V):未確定

          19.    溶解性:未確定

          毒理學數據

          暫無

          生態學數據

          對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。

          分子結構數據

          暫無

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

          2.氫鍵供體數量:2

          3.氫鍵受體數量:1

          4.可旋轉化學鍵數量:0

          5.互變異構體數量:無

          6.拓撲分子極性表面積26

          7.重原子數量:14

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:240

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:2

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:2

          性質與穩定性

          常規情況下不會分解,沒有危險反應

          貯存方法

           密封、陰涼、干燥保存

          合成方法

          1.       1-氯-3,5-二甲基金剛烷的制備
          在反應瓶中加入1,3-二甲基金剛烷20g(0.732mol)、叔丁基1-氯-3,5-二甲基金剛烷的制備
          在反應瓶中加入1,3-二甲基金剛烷20g(0.732mol)、叔丁基氯100ml(0.915mol)和環己烷400ml,室溫攪拌下加入無水三氯化鋁4g(分8次加入),加完6h(即加一次后攪拌45min),全部加完繼續攪拌至無氣泡逸出.用石油醚(沸程為60~90oC)提取,水洗,分出有機層,無水氯化鈣干燥,溶液呈亮黃色.經濃縮除溶劑,得黃色油狀物1-氯-3,5-二甲基金剛烷147.3g,不經純化直接用于下步反應.

          2.       1-乙酰氨基-3,5-二甲基金剛烷的制備

          在反應瓶中加入1-氯-3,5-二甲基金剛烷粗品140g(0.705mol)和乙酰胺380.5g(6.449mol),控溫100oC左右,攪拌回流3h.倒入1000ml水中,靜置過夜#析出固體,抽濾,水洗濾餅,干燥得粗品151.3g,用石油醚重結晶,得白色針狀固體1-乙酰氨基-3,5-二甲基金剛烷140g,mp113.5~114.5oC,兩步收率89%.

          3.       鹽酸美金剛胺的合成

          在反應瓶中加入NaOH12.2g(0.305mol)和丙三醇350ml(4.76mol),攪拌加熱至100~110oC,攪拌回流至NaOH全部溶解,溶液逐漸變黑,加入1-乙酰氨基-3,5-二甲基金剛烷140g(0.676mol),攪拌回流下升溫至150~160oC,在該溫度下繼續攪拌6h.冷至室溫,倒入冰水中,用乙酸乙酯提取3次,合并有機層,用無水硫酸鈉干燥,過濾,抽干,濾液濃縮得黃色油狀物.將其在攪拌下通入干燥的氯化氫氣體,析出固體,抽濾,所得固體用乙醇/乙酸乙酯(3:5) 混合溶劑重結晶,得白色固體鹽酸美金剛胺115.6g,收率85.5%,3步總收率為76.1%,mp290~295oC.

          用途

          癡呆癥治療藥.美國FDA于2003年10月批準作為唯一的治療重癥阿爾茨海默癥藥,其耐受性好,對重癥阿爾茨海默癥有顯著療效.

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:暫無

          安全標識:暫無

          危險標識:暫無

          文獻

          【1】 Merck Index.13th:5851. 【2】 Erbler H,et al.Drug of Today,1983,19:302. 【3】 Dresser R.Science.2000,11,289(5481):869. 【4】 Muller W E,et al.Pharmacopsychiatry.1995,28:113~124. 【5】 Ditzler K.Arzneimittel-Forsch,1991,41:773-780. 【6】 Gortelmeyer R,et al.Arzneimittel-Forsch,1992,42:904-913. 【7】 Yong Z,et al.Chinese Journal of Pharmarmaccuricals,2003,34:213-214. 【8】 周杏琴等.化工時刊,2005,19(3):11,15.

          備注

          暫無

          表征圖譜