甲酯除草醚 Bifenox

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：42576-02-3

MDL號(hào)：MFCD00055314

EINECS號(hào)：255-894-7

RTECS號(hào)：DG7890000

BRN號(hào)：2170169

PubChem號(hào)：24868809

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀：黃色或淺褐色結(jié)晶。

2.       密度（g/mL,25oC）：未確定

3.       相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）： 未確定

4.       熔點(diǎn)（oC）：84～86

5.       沸點(diǎn)（oC）：421

6.       沸點(diǎn)（oC，19mm hg）：未確定

7.       折射率：未確定

8.       閃點(diǎn)（oF）：未確定

9.       比旋光度（oC）：未確定

10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）： 未確定

11.    蒸氣壓（kPa,20oC）：2×10^-4

12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.    臨界溫度（oC）：未確定

15.    臨界壓力（KPa）：未確定

16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.    溶解性：未確定

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

大鼠急性經(jīng)口LD₅₀> 6400mg /kg，家兔急性經(jīng)皮LD₅₀> 20000mg /kg.對(duì)魚及水生生物高毒，虹蟬魚LC₅₀ >0.18mg/L(96h),鯉魚LC₅₀>1.22mg/L(48h),蝦LC₅₀為0 . 065mg /kg。對(duì)蜜蜂低毒，急性接觸LD₅₀> 1000μg/只。對(duì)鳥類低毒，鶴鶉急性經(jīng)日LD₅₀ >5000mg /kg.

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

對(duì)水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水、水道或者污水系統(tǒng)，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

暫無

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:5

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:4

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積81.4

7.重原子數(shù)量:22

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:417

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

常規(guī)情況下不會(huì)分解，沒有危險(xiǎn)反應(yīng)

無嚴(yán)重吸入毒性，對(duì)眼無刺激。高劑量詞喂大鼠和火不產(chǎn)生病理學(xué)及組織學(xué)變化。無致畸、致癌、致突變作用。

貯存方法

 密封、陰涼、干燥保存

合成方法

以苯甲酰氯、氯氣、2，4-二氯苯酚為主要原料，進(jìn)行下列反應(yīng)而得。

1.間氯苯甲酰氯的制備 將苯甲酰氯281g、鐵粉1.4g及硫黃0.56g投入反應(yīng)瓶中。保持溫度20℃，通氯氯化，約2.5h。然后通氮?dú)廒s除光氣和反應(yīng)生成的氯化氫氣體而得。

2.間氯苯甲酸甲酯的制備 將甲醇慢慢地加入攪拌下的間氯苯甲酰氯中（酰氯：甲醇=1.0：1.1摩爾比）。在25-68℃之間行酯化反應(yīng)，回流2-3h，反應(yīng)過程中有大量氯化氫放出，回收過量的甲醇而得。3.  5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯的制備 往反應(yīng)瓶中加入853g間氯苯甲酸甲酯，和500g 1，2-二氯乙烷，冷卻至-10℃，滴加338g 95%的發(fā)煙硝酸（5.1mol）和816g 96%硫酸（8mol）的混合酸，約3h滴完。在-10℃下攪拌反應(yīng)2h，再升溫至30℃攪拌反應(yīng)3h。分出有機(jī)層，過濾，干燥而得。

4.甲酯除草醚的制備 將固體碳酸鉀（97%）189g，加入攪拌下的2，4-二氯苯酚（97%）419g及960ml二甲基甲酰胺溶劑中，加熱回流1h，伴有二氧化碳放出，約50%的二甲基甲酰胺蒸出之后，將5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯（80%）638g加入攪拌下的95%的酚鹽中。加完后，在100℃反應(yīng)3h，脫溶后加甲醇使產(chǎn)品溶解，冷卻，濾除氯化鉀。濾液冷卻結(jié)晶而得，熔點(diǎn)84-86℃。配制成10%顆粒劑，21%乳油，25%可濕性粉劑。

5.水解反應(yīng)將772g三氯化芐、0.25g三氯化鐵混合后，升溫至120℃，再將75g水于一定時(shí)間內(nèi)恒溫滴加，滴畢繼續(xù)攪拌30min，得苯甲酰氯633g，收率96%。

6.氯化反應(yīng)投入苯甲酰氯281g，鐵粉1.4g，硫黃0.56g，于20℃通氯反應(yīng)2.5h，趕走余氯和氯化氫氣體，得間氯苯甲酰氯粗品，收率70%～80%。

7.酯化反應(yīng)將甲醇滴加到間氯苯甲酰氯中，配比為1∶1（mol），于25～68℃范圍內(nèi)反應(yīng)，反應(yīng)過程有輕微放熱現(xiàn)象，可以調(diào)節(jié)加料速度，控制反應(yīng)溫度，回流2～3h，反應(yīng)過程有大量氯化氫逸出，過量的甲醇與殘余氯化氫氣體用真空排除，得無色間氯苯甲酸甲酯液體，收率98%～99%。

8.硝化反應(yīng)將853g間氯苯甲酸甲酯（純度94%）和500g1,2-二氯乙烷混合后，冷卻至－10℃，再滴加338g 95%發(fā)煙硝酸和816g 96%的硫酸（混酸），約在3h內(nèi)滴畢，將反應(yīng)物在－10℃下攪拌２犺后，再在0～30℃攪拌3h，傾去有機(jī)層（1,2-二氯乙烷），過濾、干燥，得829g5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯，收率76.9%。

9.縮合反應(yīng)將固體碳酸鉀1.61mol加入到2,4-二氯苯酚2.49mol及960mol DMF溶液中，升溫回流1h，伴有二氧化碳?xì)怏w逸出。把近1/2的犇犕犉（夾帶生成的水）溶劑蒸出后，將5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯2.37mol加入溫度為95℃的酚鹽溶液中。加畢于100℃反應(yīng)3h，真空蒸出犇犕犉，加1000mL甲醇使粗品溶解，大約冷至65℃，濾出犓犆犾，母液冷凍結(jié)晶，得純甲羧除草醚420g，收率50%。

10.制備方法二

用途

1.甲酯除草醚是一種光合作用抑制劑，能被葉片較快地吸收，但在植物體內(nèi)傳導(dǎo)速度較慢。它是芽前除草劑，主要用于大豆除草。具有施藥量少，除草譜廣，對(duì)土壤適應(yīng)性強(qiáng)，不受氣溫影響等優(yōu)點(diǎn)。急性口服毒性LD50鼠大于6400mg/kg，急性經(jīng)皮毒性LD50兔大于20000mg/kg。TLM鯉魚（48h）為1.22ppm。

2.觸殺型芽前土壤處理劑，具有殺草譜廣，施藥量少，土壤適應(yīng)性強(qiáng)，不受氣溫影響等特點(diǎn)。藥劑被雜草幼芽吸收，破壞雜草的光合作用。適用于大豆、水稻、高粱、玉米、小麥等作物防除稗草、千金子、鴨跖草、莧菜、本氏蓼、藜、馬齒莧、苘麻、蒼耳、鴨舌草、澤瀉、龍葵、地膚等雜草。如水稻使用于移栽本田，在移栽后4～6d,用7%顆粒劑240～285g/100m²或80%可濕性粉劑22～25g/100m²，制成毒土撒施。施藥時(shí)灌淺水層，施藥后保持水層3～4h。推薦用藥量為1～2kg有效成分/hm²

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 3077 9/PG 3

危險(xiǎn)品標(biāo)志：危害環(huán)境

安全標(biāo)識(shí)：S60 S61

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R50/53

文獻(xiàn)

暫無

備注

暫無

表征圖譜