乙酰丙酮 Acetylacetone

編號系統(tǒng)

CAS號：123-54-6

MDL號：MFCD00008787

EINECS號：204-634-0

RTECS號：SA1925000

BRN號：741937

PubChem號：24845859

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀：無色或微黃色透明液體，有酯的氣味。

2.       沸點(diǎn)（oC,101.3kPa）：140.4

3.       熔點(diǎn)（oC）：-23.5

4.       相對密度（g/mL,25/4oC）：0.9721

5.       相對密度（g/mL,20/20oC）：0.9753

6.       折射率（17oC）：1.4541

7.       折射率（n20oC）：1.4494

8.       閃點(diǎn)（oC）：40.56

9.      溶解性：微溶于水，能與乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、冰乙酸等有機(jī)溶劑混溶。

10.  相對密度（25℃，4℃）：0.9344⁶⁴

11.   相對密度（20℃，4℃）：0.97021²⁵

12.   溶度參數(shù)(J·cm^-3)^0.5：21.264

13.   van der Waals面積（cm²·mol^-1）：8.790×10⁹

14.   van der Waals體積（cm³·mol^-1）：60.970

15.   氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-2730.3

16.   氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-380.6

17.   液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-2687.1

18.   液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-423.6

19.   液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：204.4

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

中等毒性，能刺激皮膚、黏膜。人體在150~300mg/kg下長時(shí)間逗留即出現(xiàn)頭痛、惡心、嘔吐、眩暈和感覺遲鈍等癥狀。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

暫無

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率：25.27

2、   摩爾體積（cm³/mol）：105.3

3、   等張比容（90.2K）：241.2

4、   表面張力（dyne/cm）：27.5

5、   極化率（10^-24cm³）：10.01

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:2

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:5

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積34.1

7.重原子數(shù)量:7

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:82.3

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.性質(zhì)：乙酰丙酮為無色或微黃色的可燃性液體。沸點(diǎn)135-137℃,閃點(diǎn)34℃,熔點(diǎn)-23℃。相對密度0.976,折光率n²⁰_D1.4512。1g乙酰丙酮可溶于8g水中,并與乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮和冰乙酸混溶,在堿液中則分解為丙酮和乙酸。遇高熱、明火及強(qiáng)氧化劑易引起燃燒。在水中不穩(wěn)定，易被水解為乙酸和丙酮。

2.中等毒性。能刺激皮膚、黏膜，當(dāng)人體在(150~300)*10-6下長時(shí)間逗留即能受害，出現(xiàn)頭痛、惡心、嘔吐、眩暈和感覺遲鈍等癥狀，但在75*10-6濃度下即無危險(xiǎn)。生產(chǎn)應(yīng)采用真空密閉裝置。操作現(xiàn)場應(yīng)加強(qiáng)通風(fēng)、盡量減少跑、冒、滴、漏。發(fā)生中毒要及早離開現(xiàn)場，呼吸新鮮空氣。操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具，并定期進(jìn)行職業(yè)病檢查。
　

貯存方法

1.遠(yuǎn)離明火及強(qiáng)氧化劑，陰涼處密封保存。

2.用鐵桶內(nèi)襯塑料袋或塑料桶包裝；每桶250kg。防火、防潮，貯存于危險(xiǎn)品庫內(nèi)。
按危險(xiǎn)化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。

合成方法

精制方法：將20%乙酰丙酮粗品溶于80%的苯中，然后與等體積的蒸餾水振蕩3小時(shí)，易溶于水的乙酸分配到水相中，而乙酰丙酮則溶于苯中。將苯蒸餾除去，精制得到乙酰丙酮。

１．丙酮和醋酐縮合法　其反應(yīng)式如下：

　此路線工藝簡單、成熟、收率高。但三氟化硼屬危險(xiǎn)性氣體，使用不方便，廢液的處理難度大。
２．醋酸乙酯丙酮法　其反應(yīng)式如下：

　該法是一種經(jīng)典合成方法。該工藝需用金屬鈉，給工業(yè)化生產(chǎn)帶來一定危險(xiǎn)性。
３．乙酰乙酸乙酯醋酐法　其反應(yīng)式如下：

　該工藝操作簡單、方便，設(shè)備投資少，
但其技術(shù)經(jīng)濟(jì)指標(biāo)不太理想，原料成本相
當(dāng)于進(jìn)口產(chǎn)品價(jià)格。
４．乙酰乙酸乙酯乙烯酮法　其反應(yīng)式如下：

此法反應(yīng)條件溫和，收率較高。但工藝流程長，原料價(jià)格高，投資大。
５．乙烯酮丙酮縮合轉(zhuǎn)化法　其反應(yīng)式如下：

６．丙酮醋酸乙酯法　其反應(yīng)式如下：

 7.將過量的精制的乙酸乙酯和干燥的丙酮混合，冷卻至0℃以下，邊攪拌邊緩慢加入粉末狀氨基鈉，反應(yīng)開始，并放出大量氨氣：

冰水冷卻下，攪拌反應(yīng)24H之后，室溫下靜置過夜。然后加入等量的冰和水，靜置分層，取水層，用稀硫酸中和至酸性。再加入適量飽和乙酸銅溶液，使乙酰丙酮，形成螯合物析出，析出充分后，抽濾，用水洗滌兩次后，轉(zhuǎn)入乙醚中充分振蕩，加入2mol／L的硫酸使螯合物分解，靜置后，分出乙醚層，酸層
用乙醚萃取一次、乙醚層合并，加入無水氯化鈣干燥脫水，過濾、蒸餾、回收可餾分乙醚，收集125～140℃餾分，第二次蒸餾，收集135～140℃餾分，即為成品。

 

用途

1.用于醋酸纖維素的溶劑，其金屬絡(luò)合物也作溶劑。汽油、潤滑油的添加劑，涂料和清漆干燥劑。有機(jī)合成中間體。

2.用作分析試劑，如作萃取劑、溶劑。也用于配制汽油添加劑、潤滑劑、殺霉菌劑、殺蟲劑、染料。

3.溶劑。比色法測定鐵、氟的試劑。在二硫化碳存在下測定鉈。測定鉻、鈷、鉿、錳、鋯。制備乙酰丙酮酸鹽。鎢、鉬中鋁的萃取劑。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN2310 3/PG 3

危險(xiǎn)品標(biāo)志：有害

安全標(biāo)識：S21 S23 S24/25

危險(xiǎn)標(biāo)識：R10 R22

文獻(xiàn)

暫無

備注

暫無

表征圖譜